(3S)-acetoxy-2,5-pyrrolidinedione | 85319-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S)-acetoxy-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: (3S)-3-acetoxysuccinimide；2,5-Pyrrolidinedione, 3-(acetyloxy)-, (3S)-；[(3S)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 85319-59-1
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: KRXMGHKXMIMNNT-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-acetoxy-2,5-pyrrolidinedione 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-aza-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-6(S)-(acetyloxy)bicyclo<3.3.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active pyrrolizidinediols: (+)-heliotridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a051
• 作为产物：
  描述：

  L-acetoxysuccinic acid 在 氨 、 乙酰氯 作用下， 生成 (3S)-acetoxy-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中的自由基环化：（+）-氯吡啶和（+）-芥子碱

  摘要：

  用氢化三丁基锡和AIBN处理苯硫内酰胺5a-f可得到还原和环化产物的混合物。取决于末端炔烃取代基，环化产物在吲哚啶酮和吡咯烷酮之间分配。当末端取代基是三甲基甲硅烷基时，可获得吡咯烷二酮的合成有用的产率。描述了该化学方法通过关键中间体37和38在合成（+）-氯代吡啶（2）和（+）-芥子碱（3）中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97176-5

文献信息

• α-Acylamino radical cyclizations using allenes and vinylsilanes as addends: applications to the synthesis of (+)-heliotridine and (-)-dihydroxyheliotridine
  作者：Jeffrey M. Dener、David J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86072-5

  日期：1988.1

  Total syntheses of the pyrrolizidine bases (+)-heliotridine (4) and (-)-dihydroxyheliotridane (5) from (S)-3-acetoxysuccinimide are described. The syntheses of 4 and 5 revolve around free radical cyclizations involving the use of allenes and vinylsilanes, respectively, as addends.

  heliotridine（ -的双吡咯烷碱基（+）的全合成4）和（ - ） - dihydroxyheliotridane（5从（）小号）-3-乙酰氧基琥珀酰亚胺进行说明。4和5的合成围绕自由基环化反应，涉及分别使用丙二烯和乙烯基硅烷作为加成物。
• Regioselective reductions of various 3-aminosuccinimides; application to the synthesis of two heterocyclic systems
  作者：Jean-François Brière、Patricia Charpentier、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01157-x

  日期：1997.2

  The synthesis of novel pyrrolo[3,2-c]isoquinolines is investigated starting from 3-aminosuccinimides. Various known routes leading to 3-aminosuccinimides were tested but a new approach via nucleophilic addition of arylalkylamines on maleimide gave better results. The regioselectivity of the reduction of these compounds was shown to depend on the degree of substitution of the concerned 3-aminosuccinimide

  从3-氨基琥珀酰亚胺开始研究新型吡咯并[3,2-c]异喹啉的合成。测试了导致3-氨基琥珀酰亚胺的各种已知途径，但是通过在马来酰亚胺上亲核加成芳基烷基胺的新方法给出了更好的结果。这些化合物还原的区域选择性显示出取决于所关注的3-氨基琥珀酰亚胺的取代度。羟基内酰胺在原位形成，然后转化为乙氧基内酰胺。后者在生成亚胺盐后，提供了目标吡咯并异喹啉和另一种新的杂环系统的另外两种衍生物：3,6-甲基-2,5-苯并重氮化合物。
• Stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloids, (+)-heliotridine and (+)-retronecine, by means of an intermolecular carbenoid displacement reaction
  作者：Tetsuji Kametani、Hirotaka Yukawa、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39880000685

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (+)-heliotridine and (+)-retronecine from (S)-malic acid has been achieved by employing an intermolecular carbenoid displacement reaction as a key step.

  通过使用分子间类固醇置换反应作为关键步骤，已经从（S）-苹果酸中完成了吡咯烷核生物碱（+）-氯代吡啶和（+）-维甲酸的立体选择性合成。
• An easy access to protected (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones and their use as versatile synthetic intermediates
  作者：Pei Qiang Huang、Shi Li Wang、Jian Liang Ye、Yuan Ping Ruan、You Qing Huang、Hong Zheng、Jing Xing Gao

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00734-0

  日期：1998.10

  A versatile approach to enantiopure (4S, 5R)-5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinones is described. The key steps involve a regioselective Grignard reagent addition to (S)-malimides, and diastereoselective reductive dehydroxylation of the resulting hemi-azaketals. The flexibility of this methodology has been demonstrated by the synthesis of (2R, 3R)-3-amino-1-benzyl-2-methylpyrrolidine, the parent diamine

  描述了对映纯（4S，5R）-5-烷基-4-羟基-2-吡咯烷酮的通用方法。关键步骤涉及向（S）-苹果酰亚胺添加区域选择性格氏试剂，以及所得的半叠氮化合物的非对映选择性还原脱羟基。该方法的灵活性已通过合成（2R，3R）-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷，抗精神病药的母体二胺，西那必利和β-羟基-γ的非天然对映异构体得到证明-内酰胺形式的Hapalosin氨基酸残基。
• Synthesis of erythro-L-.BETA.-Hydroxyglutamic Acid Hydrochloride from L-Malic Acid.
  作者：Sojiro SHIOKAWA、Tomihisa OHTA、Shigeo NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.40.1398

  日期：——

  Facile synthesis of erythro-L-β-hydroxyglutamic acid and its derivative, (2S, 3S)-3-acetoxypyroglutamate, from L-malimide is described. The Key reaction for the synthesis of 3-oxypyroglutamyl intermediate was the furylation of N-acylaminal acetate using zinc bromide-trimethylchlorosilane as an effective catalyst system. Oxidative cleavage of the furyl substituent afforded the 3-acetoxypyroglutamate, which on hydrolysis gave the title amino acid.

  本研究描述了从 L-丙二酰亚胺中简便合成红-L-β-羟基谷氨酸及其衍生物 (2S, 3S)-3-乙酰氧基焦谷氨酸的过程。合成 3-oxypyroglutamyl 中间体的关键反应是以溴化锌-三甲基氯硅烷为有效催化剂体系对 N-酰氨基乙酸酯进行呋喃化反应。呋喃基取代基的氧化裂解产生 3-乙酰氧基焦谷氨酸，水解后得到标题氨基酸。