ethyl 2-carbethoxy-4-cyanopentanoate | 17216-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-carbethoxy-4-cyanopentanoate
• 英文别名: 2-(2-cyano-2-methyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester；diethyl (2-cyanopropyl)propanedioate；2-Methyl-4-aethoxycarbonylglutarsaeure-5-aethylester-1-nitril；2-<2-Cyan-propyl>-malonsaeure-diaethylester；<2-Cyan-propyl>-malonsaeure-diaethylester；2-Carbaethoxy-4-cyano-valeriansaeure-aethylester；diethyl 2-(2-cyanopropyl)propanedioate
• CAS: 17216-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: MECIKQMLGWJAQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-105 °C(Press: 0.23 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-carbethoxy-4-cyanopentanoate 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-(4-hydroxyphenyl)hydrazineylidene)-5-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The discovery of carboline analogs as potent MAPKAP-K2 inhibitors

  摘要：

  The discovery of a series of potent, carboline-based MK2 inhibitors is described. These compounds inhibit MK2 with IC(50)s as low as 10 nM, as measured in a DELFIA assay. An X-ray crystal structure reveals that they bind in a region near the p-loop and the hinge region of MK2a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.101
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 、 丙二酸二乙酯 生成 ethyl 2-carbethoxy-4-cyanopentanoate
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF 5-ALKYLTHIO, BRANCHED TRYPTAMINES

  摘要：

  Japp-Klingemann反应已被用于合成六种新的色胺类化合物。介绍了中间体苯基肼酮、β-咔啉和色胺羧酸的数据。描述了5-甲基、6-甲基、5,5-二甲基和5,6-二甲基-2-氧代哌啶-3-羧酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1139/v66-042

文献信息

• N6-Substituted Adenosine Receptor Agonists. Synthesis and Pharmacological Activity as Potent Antinociceptive Agents
  作者：Timur Gungor、Patrice Malabre、Jean-Marie Teulon、Francoise Camborde、Joelle Meignen、Francoise Hertz、Angela Virone-Oddos、Francois Caussade、Alix Cloarec

  DOI：10.1021/jm00051a007

  日期：1994.12

  N6-(indol-3-yl)alkyl derivatives of adenosine were synthesized. The adenosine receptor affinity and the antinociceptive activity of these compounds were assessed in binding studies and the phenylbenzoquinone-induced writhing test. Most of these analogues exhibited a potent analgesic activity without side effects. Among them, compound 3c (UP 202-32) bound to A1 (Ki = 110 nM) and A2 (Ki = 350 nM) adenosine receptors

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。
• Anti-Cytokine Heterocyclic Compounds
  申请人：Goldberg Daniel

  公开号：US20060276496A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Heterocyclic compounds and analogues thereof and their use as inhibitors of Mitogen-Activated Protein Kinase-Activated Protein kinase-2 (MAPKAP-k2), and also to a method for preventing or treating a disease or disorder that can be treated or prevented by modulating the activity of MAPKAP-K2 in a subject and to pharmaceutical compositions and kits that include these MAPKAP-K2 inhibitors.

  杂环化合物及其类似物以及它们作为丝裂原活化蛋白激酶-2（MAPKAP-k2）抑制剂的用途，以及用于预防或治疗可以通过调节受试者中MAPKAP-K2活性来治疗或预防的疾病或紊乱的方法，以及包括这些MAPKAP-K2抑制剂的药物组合物和试剂盒。
• Colonge,J.; Guigues,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3881 - 3888
  作者：Colonge,J.、Guigues,F.

  DOI：——

  日期：——
• Nallet, Jean-Pierre; Megard, Anne-Lise; Dreux, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 5, p. 491 - 500
  作者：Nallet, Jean-Pierre、Megard, Anne-Lise、Dreux, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• THE PREPARATION OF 5-ALKYLTHIO, BRANCHED TRYPTAMINES
  作者：J. Kenneth Horner、J. I. DeGraw、W. A. Skinner

  DOI：10.1139/v66-042

  日期：1966.2.1

  The Japp–Klingemann reaction has been employed to prepare six new tryptamines. Data on the intermediate phenylhydrazones, β-carbolines, and tryptamine carboxylic acids are presented. Syntheses of 5-methyl-, 6-methyl-, 5,5-dimethyl-, and 5,6-dimethyl-2-oxopiperidine-3-carboxylates are described.

  Japp-Klingemann反应已被用于合成六种新的色胺类化合物。介绍了中间体苯基肼酮、β-咔啉和色胺羧酸的数据。描述了5-甲基、6-甲基、5,5-二甲基和5,6-二甲基-2-氧代哌啶-3-羧酸酯的合成方法。