3-chloro-5,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one | 22649-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-chloro-5-hydroxy-4-methylumbelliferone；3-chloro-5,7-dihydroxy-4-methylcoumarin；3-chloro-5,7-dihydroxy-4-methyl-coumarin；3-Chlor-5,7-dihydroxy-4-methyl-cumarin；3-chloro-4-methyl-5,7-dihydroxy-coumarin；3-chloro-4-methyl-5,7-dihydroxycoumarin；3-chloro-5,7-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 22649-27-0
• 化学式: C₁₀H₇ClO₄
• mdl: MFCD00488345
• 分子量: 226.616
• InChiKey: AHJNZRDMIZWOFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306-308 °C (decomp)
• 沸点：
  495.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膜结合香豆素C-葡萄糖基转移酶在合成香豆素和苯并呋喃C-葡萄糖苷中的生物催化应用

  摘要：

  最近鉴定了许多植物 C-糖基转移酶 (CGT)，而香豆素 CGT 尚未发现。在这里，我们报告了从桑树中首次鉴定出香豆素 C-葡萄糖基转移酶 MaCGT 。对含有 MaCGT 的全细胞生物催化剂进行了开发，并严格有效地展示了针对结构不同的香豆素的区域和立体特异性 C-葡萄糖基化能力。MaCGT的全细胞进一步应用于化学酶法合成苯并呋喃C-葡萄糖苷。此外，MaCGT 被报道为第一个表征的来自植物的膜结合 CGT，尽管序列同源性搜索显示来自M. notabilis 的其他潜在膜结合 CGT; 正如截短的 MaCGT 蛋白的 C-葡萄糖基化活性所证明的那样，跨膜结构域的存在对其催化活性和稳定性至关重要。此外，探索了参与 MaCGT 的 C-糖基化的关键残基。这些发现表明植物界中 CGT 的多样性，并证明了生物催化方法在产生用于药物发现的结构多样的 C-糖苷方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100041
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 nano-BFn/cellulose 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到3-chloro-5,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nano-BFn/纤维素：用于合成具有生物活性的 7-羟基香豆素的生物基纳米催化剂

  摘要：

  Nano-BF n /纤维素作为一种改性的生物基纳米催化剂，由纳米纤维素和三氟化硼通过非常简单的步骤合成。这种新型纳米催化剂在7-羟基香豆素的合成中具有反应时间短、收率高、后处理简便、可重复使用和纳米催化剂环保等优点。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04634-0

文献信息

• 香豆素衍生物的制备及其在防治脑部重大疾 病中的应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN103450134B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开一类新的香豆素化合物及其药学上可接受的盐，这类化合物的制备方法，含有这类化合物的药物组合物，这类化合物在制备预防或治疗脑疾病的药物中的应用，尤其是预防或治疗神经元损伤、神经炎症相关疾病，特别是预防或治疗帕金森氏症、痴呆、脑缺血、抑郁、脑卒中。
• Chemical Library and Structure–Activity Relationships of 11-Demethyl-12-oxo Calanolide A Analogues as Anti-HIV-1 Agents
  作者：Tao Ma、Li Liu、Hai Xue、Li Li、Chunyan Han、Lin Wang、Zhiwei Chen、Gang Liu

  DOI：10.1021/jm701405p

  日期：2008.3.13

  (+)-Calanolide A (1) as a natural product was previously found as an inhibitor of HIV-1 reverse tratiscriptase. In our further investigation of its template, racemic 11-demethyl-12-oxo calanolide A (15), which had two fewer chiral carbon centers at the C-11 and C-12 positions than (+)-calanolide A, had a comparably inhibitory activity and better therapeutic index (EC(50) = 0.11 mu M, TI = 818) against HIV-1 in vitro. A library based on its structural core was then designed and synthesized with introduction of nine diversity points in this article. The evaluations of anti-HIV-1 activity in vitro concluded their structure-activity relationships (SARs). A novel compound (10-bromomethyl-11-demethyl-12-oxo calanolide A, 123) was identified to have much higher inhibitory potency and therapeutic index (EC(50) = 2.85 nM, TI > 10,526) than those of the class compound against HIV-1. This finding provided a very important clue that modifications of the C ring at the C-10 position may be conducted to obtain drug candidates with better activity against HIV-1.

  (+)-Calanolide A (1) 作为一种天然产物，先前被发现是HIV-1逆转录酶的抑制剂。在我们对其模板的进一步研究中，外消旋的11-去甲基-12-酮基calanolide A (15) 被发现。与(+)-calanolide A相比，它在C-11和C-12位上少两个手性碳中心，但其对HIV-1的抑制活性相当，并且具有更好的治疗指数（EC(50) = 0.11 μM，TI = 818）。随后，基于其结构核心设计并合成了一个化合物库，并在本文中引入了九个多样性点。体外评估抗HIV-1活性得出了它们的结构-活性关系（SARs）。发现了一个新的化合物（10-溴甲基-11-去甲基-12-酮基calanolide A，123），其对HIV-1的抑制效力和治疗指数（EC(50) = 2.85 nM，TI > 10,526）显著高于该类化合物。这一发现提供了非常重要的线索，即对C环的C-10位进行修饰，可能会得到对HIV-1活性更好的药物候选物。
• Zirconyl Chloride: A Useful Catalyst in the Pechmann Coumarin Synthesis
  作者：Gilbert Kirsch、Juan Rodríguez-Domínguez

  DOI：10.1055/s-2006-942362

  日期：2006.6

  Coumarin derivatives were prepared using zirconyl chloride octahydrate (1%) as a Pechmann catalyst, either neat or in some cases employing small volumes of ethanol as solvent. As result of this work, coumarins were obtained in moderate to good yields.

  使用八水合氯化锆（1%）作为佩赫曼催化剂，以纯乙醇或少量乙醇作为溶剂，制备了香豆素衍生物。在这项工作中，香豆素的产率从中等到较高不等。
• KAl(SO4)2 · 12H2O (alum) a reusable catalyst for the synthesis of some 4-substituted coumarins via Pechmann reaction under solvent-free conditions
  作者：Javad Azizian、Ali A. Mohammadi、Ilyar Bidar、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1007/s00706-007-0833-9

  日期：2008.7

  procedure for the Pechmann condensation using KAl(SO4)2 · 12H2O (alum) as a non-toxic, reusable, inexpensive, and easily available catalyst is described under solvent-free condition at 65°C. These improved reaction conditions allow the preparation of a wide variety of some new substituted coumarins in high yields (86–96%) and purity under mild reaction conditions. Compared to the classical Pechmann condensation

  描述了在65°C无溶剂条件下使用KAl（SO 4）2 ·12H 2 O（alum）作为无毒，可重复使用，廉价且易于获得的催化剂进行 Pechmann 缩合的简单，有效和实用的过程。 C。这些改进的反应条件可以在温和的反应条件下以高收率（86-96％）和纯度制备多种新型取代的香豆素。与经典的 Pechmann 缩合相比 ，此新方法始终具有高收率的优点。
• TETRACYCLIC DIPYRANO-COUMARIN COMPOUNDS WITH ANTI-HIV AND ANTI-MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS ACTIVITIES
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20100324067A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to tetracyclodipyrano-coumarin compounds of general formula (I), wherein the substituents are defined herein. These compounds exihibit dual biological activities of anti human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) infection and anti- Mycobacterium Tuberculosis (TB) infection.

  本发明涉及通式（I）的四环二吡喃香豆素类化合物，其中取代基在此定义。这些化合物表现出抗人类免疫缺陷病毒类型1（HIV-1）感染和抗结核分枝杆菌（TB）感染的双重生物活性。