17β-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one | 156566-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one
• 英文别名: [(9R,10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 156566-99-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: RRLYRQFQXMLLRJ-LGGPRVQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 androsta-4,6,8(14)-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3,5,7-trien-3-ol 醚合成荧光 4,6,8(14)-trien-3-one 类固醇。类固醇-蛋白质相互作用的重要探针

  摘要：

  通过 3-烷氧基-3,5,7-三烯作为中间体描述了具有和不具有脂肪族侧链的荧光 4,6,8(14)-trien-3-one 类固醇的一般合成。这种方法的优点是普遍适用性好、产率高、反应步骤数量有限（最多四个）和原料易得（成本低）。a) 从 ergosterol (1) 或 cholesta-5,7-dien-3-ol (2) 开始并将它们氧化成 ergosta-4,7,22-trien-3-one (3) 或 cholesta-4,7- dien-3-one (4) 我们合成了烯醇醚 (5) 和 (6)。随后用 DDQ 处理得到 4,6,8(14),22-tetraen-3-one (7) 和 4,6,8(14)-trien-3-one (8)。b) 同样得到 17 beta-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one (13)，但所需的烯醇醚是通过

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90111-2
• 作为产物：
  描述：

  丙酸睾酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 17β-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3,5,7-trien-3-ol 醚合成荧光 4,6,8(14)-trien-3-one 类固醇。类固醇-蛋白质相互作用的重要探针

  摘要：

  通过 3-烷氧基-3,5,7-三烯作为中间体描述了具有和不具有脂肪族侧链的荧光 4,6,8(14)-trien-3-one 类固醇的一般合成。这种方法的优点是普遍适用性好、产率高、反应步骤数量有限（最多四个）和原料易得（成本低）。a) 从 ergosterol (1) 或 cholesta-5,7-dien-3-ol (2) 开始并将它们氧化成 ergosta-4,7,22-trien-3-one (3) 或 cholesta-4,7- dien-3-one (4) 我们合成了烯醇醚 (5) 和 (6)。随后用 DDQ 处理得到 4,6,8(14),22-tetraen-3-one (7) 和 4,6,8(14)-trien-3-one (8)。b) 同样得到 17 beta-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one (13)，但所需的烯醇醚是通过

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90111-2