丙酸睾酮EP杂质E | 25862-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 丙酸睾酮EP杂质E
• 英文名称: 17β-hydroxy-4,6-androstadien-3-one propionate
• 英文别名: 17beta-Propanoyloxyandrosta-4,6-dien-3-one；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
• CAS: 25862-97-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: UDBOJNPOZOKLHR-BLQWBTBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸睾酮EP杂质E 在 Pd/SrCO₃ sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 生成 Propionic acid (1S,3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1-nitromethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Kocor,M. et al., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1973, vol. 21, # 10, p. 721 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸睾酮 在 四氯苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 丙酸睾酮EP杂质E
  参考文献：
  名称：

  Protonation of conjugated carbonyl groups in sulfuric acid solutions. III. α,β-Unsaturated ketosteroids

  摘要：

  使用紫外光谱法研究了硫酸对20个α,β-不饱和酮类类固醇的质子化作用。从光谱数据绘制的log [B]/[BH⁺]图与酰胺酸度函数H_A成直线并具有单位斜率。由此得到的pK_BH⁺值显示出与之前报告的简单α,β-不饱和脂环酮相同的取代基加成效应。

  DOI：

  10.1139/v70-429

文献信息

• Synthesis of fluorescent 4,6,8(14)-trien-3-one steroids via 3,5,7-trien-3-ol ethers. Important probes for steroid-protein interactions
  作者：Roswitha M. Böhme、Manfred A. Kempfle

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90111-2

  日期：1994.4

  synthesis of fluorescent 4,6,8(14)-trien-3-one steroids with and without an aliphatic side chain is described via 3-alkoxy-3,5,7-trienes as intermediates. The advantages of this method are general applicability, good yields, limited number of reaction steps (up to four), and ready availability of starting materials (at low cost). a) Starting from ergosterol (1) or cholesta-5,7-dien-3-ol (2) and oxidizing

  通过 3-烷氧基-3,5,7-三烯作为中间体描述了具有和不具有脂肪族侧链的荧光 4,6,8(14)-trien-3-one 类固醇的一般合成。这种方法的优点是普遍适用性好、产率高、反应步骤数量有限（最多四个）和原料易得（成本低）。a) 从 ergosterol (1) 或 cholesta-5,7-dien-3-ol (2) 开始并将它们氧化成 ergosta-4,7,22-trien-3-one (3) 或 cholesta-4,7- dien-3-one (4) 我们合成了烯醇醚 (5) 和 (6)。随后用 DDQ 处理得到 4,6,8(14),22-tetraen-3-one (7) 和 4,6,8(14)-trien-3-one (8)。b) 同样得到 17 beta-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one (13)，但所需的烯醇醚是通过
• Modified steroid hormones—XXXIX
  作者：G. Cooley、B. Ellis、V. Petrow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98646-6

  日期：1965.1

  Steroidal 3-alkoxy-6-methyl-3,5,7-trienes have been prepared and hydrolysed to the corresponding 6α-methyl-4,7-dien-3-ones.

  制备了甾族3-烷氧基-6-甲基-3,5,7-三烯并将其水解为相应的6α-甲基-4,7-dien-3-one。
• Addition of Alkanethiolic Acids to Δ^1,4-3-Oxo- and Δ^4,6-3-Oxosteroids¹
  作者：R. M. Dodson、Robert C. Tweit

  DOI：10.1021/ja01514a052

  日期：1959.3
• Conjugate addition of Grignard reagents to enones and dienones
  作者：Sandeep P. Modi、John O. Gardner、Arnold Milowsky、Mark Wierzba、Lisa Forgione、Paul Mazur、Alan J. Solo、William L. Duax、Z. Galdecki

  DOI：10.1021/jo00271a014

  日期：1989.5
• Sexualhormone XXI. Über zweifach ungesättigte Ketone der Androstanreihe
  作者：L. Ruzicka、Werner Bosshard

  DOI：10.1002/hlca.19370200148

  日期：——