7-acetyldihydrocodeinone | 82337-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7-acetyldihydrocodeinone
• CAS: 82337-87-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: PKXVKKIOGVQWKJ-TVWAZJRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetyldihydrocodeinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 (1S,2R,9R,17R)-N-benzyl-12-methoxy-5,18-dimethyl-N-propan-2-yl-10-oxa-7-thia-18-azahexacyclo[9.9.1.01,9.02,17.04,8.015,21]henicosa-4(8),5,11,13,15(21)-pentaene-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR Characterization of a Novel Class of Thienomorphinans

  摘要：

  Synthesis of four novel thieno derivatives 4-7 featuring the codeine skeletal backbone is reported, Characterization by H-1 and C-13 NMR is also discussed, along with binding profile for opioid receptors.

  DOI：

  10.1021/ol990693s
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-7-morpholin-4-yl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 三氯乙烯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-acetyldihydrocodeinone 、 二氢可待因酮
  参考文献：
  名称：

  Novel opiates and antagonists. 4. 7-Alkanoylhydromorphone

  摘要：

  A series of 7-alkanoyl-substituted hydromorphone derivatives were prepared by acylation of the morpholine enamines. The most potent compound (6i) of the series was found to have agonist activity of the same order of magnitude as that of buprenorphine. The N-cyclopropylmethyl-substituted series was found to exhibit structure-activity relationships for analgesia and narcotic antagonism similar to those of the endo-ethanotetrahydrooripavines.

  DOI：

  10.1021/jm00350a019