(4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-7-morpholin-4-yl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline | 14075-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-7-morpholin-4-yl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 14075-37-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: QSYCDGFQDWCTHJ-WUVXFVIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-7-morpholin-4-yl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline 在 盐酸肼 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(5'-ethyl-pyrazolo)[3',4'-6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  Stroetmann; Seitz; Wanner, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 2, p. 87 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 二氢可待因酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,4aR,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-7-morpholin-4-yl-2,4,4a,5,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel opiates and antagonists. 4. 7-Alkanoylhydromorphone

  摘要：

  A series of 7-alkanoyl-substituted hydromorphone derivatives were prepared by acylation of the morpholine enamines. The most potent compound (6i) of the series was found to have agonist activity of the same order of magnitude as that of buprenorphine. The N-cyclopropylmethyl-substituted series was found to exhibit structure-activity relationships for analgesia and narcotic antagonism similar to those of the endo-ethanotetrahydrooripavines.

  DOI：

  10.1021/jm00350a019

文献信息

• Syntheses of Novel Pyridazinomorphinans by Inverse Electron Demand Cycloaddition and their Binding to μ and κ Receptors
  作者：Thilo Klindert、Isabel Stroetmann、Gunther Seitz、Georg Höfner、Klaus Th. Wanner、Gerlinde Frenzen、Brigitta Eckhoff

  DOI：10.1002/ardp.19973300602

  日期：——

  codeinone was additionally verified by X‐ray crystallography. Compounds 5a, 8, 11a, and 16 have been evaluated for their affinity at μ and κ opioid receptors in radioligand binding assays. Their ability to inhibit [3H]DAMGO binding at μ and [3H]U 69.593 binding at κ receptors, respectively as compared to codeine has been found to be lower.

  已经通过各种 3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪与衍生自二氢可待因酮的烯胺和可待因酮的逆电子需求 Diels-Alder 反应合成了许多新型哒嗪吗啡喃。一些哒嗪吗啡喃的还原没有提供预期的吡咯并环氧吗啡喃；在所有研究的情况下，观察到环氧桥的还原裂解产生二氢哒嗪或吡咯并吗啡喃。所有新化合物的结构均由光谱数据指定，可待因酮环加合物的结构另外通过 X 射线晶体学验证。已在放射性配体结合试验中评估了化合物 5a、8、11a 和 16 对 μ 和 κ 阿片受体的亲和力。它们抑制 [3H] DAMGO 在 μ 和 [3H] U 69.593 与 κ 受体结合的能力，
• QUICK, J. E.;RAZDAN, R. K.;DALZELL, H. C.
  作者：QUICK, J. E.、RAZDAN, R. K.、DALZELL, H. C.

  DOI：——

  日期：——