Bis-(3-methoxycarbonyl-propionyl)-peroxid | 26577-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bis-(3-methoxycarbonyl-propionyl)-peroxid
• 英文别名: Bis-(β-carbomethoxy-propionyl)-peroxid；Bis-methoxysuccinyl-peroxid；Peroxysuccinsaeure-dimethylester；Bis-(β-methoxycarbonyl-propionyl)-peroxid；bis-(3-methoxycarbonyl-propionyl)-peroxide；Peroxydibernsteinsaeure-dimethylester；Di(methoxysuccinyl)peroxid；Dimethylperoxydisuccinat；Methyl 4-(4-methoxy-4-oxobutanoyl)peroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 26577-95-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₈
• 分子量: 262.216
• InChiKey: IVWDFMPCGNPCCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C (decomp)
• 沸点：
  341.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(3-methoxycarbonyl-propionyl)-peroxid 在 二苯基甲烷 作用下， 生成 3-(3-methoxycarbonyl-propionyloxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt,S.; Beer,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 641, p. 40 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以68%的产率得到Bis-(3-methoxycarbonyl-propionyl)-peroxid
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化电子缺陷型芳烃的邻位优选自由基亲核烷基化

  摘要：

  报道了缺电子（杂）芳烃的非传统铁催化的，邻位优选的自由基烷基化。已显示出各种电子不足的芳烃可与各种伯烷基源反应，以高收率生产烷基化（杂）芳烃。该反应可能是烷基自由基，亲核芳香取代反应，而不是传统的亲电Friedel-Crafts反应。关于区域选择性的关键过渡态的HOMO-LUMO分析和DFT研究与观察到的反应和结论一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03244
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰丙酮 在 Bis-(3-methoxycarbonyl-propionyl)-peroxid 作用下， 生成 3,4-二乙酰基-2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt,S.; Beer,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 641, p. 40 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种烯烃化合物烷基-烷氧基化的方法
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN107915587B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本申请公开了一种化合物IV的制备方法，其特征在于，在催化剂的存在下，含有碳碳双键的化合物I、过氧化物II、醇类化合物III发生烷氧化反应，制备化合物IV；所述含有碳碳双键的化合物I选自结构式中含有式I所示结构单元的化合物中的至少一种；所述过氧化物II选自具有式II‑1‑1所示结构式的化合物、具有式II‑1‑2所示结构式的化合物中的一种；所述羧酸类化合物II‑2选自具有式II‑2所示结构式的化合物中的一种；所述醇类化合物III选自具有式III所示结构式的化合物中的一种；所述化合物IV选自结构式中含有式IV所示结构单元的化合物中的至少一种。该方法具有原料和催化剂廉价、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。
• Iron-Catalyzed Alkylazidation of 1,1-Disubstituted Alkenes with Diacylperoxides and TMSN₃
  作者：Rongbiao Wei、Haigen Xiong、Changqing Ye、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00969

  日期：2020.4.17

  An iron-catalyzed radical alkylazidation of electron-deficient alkenes is reported. Alkyl diacyl peroxides work as the alkyl source, and trimethylsilyl azide acts as the azido reservoir. This method features mild reaction conditions, wide substrate scope, and good functional group tolerance, providing a range of α-azido esters, an α-azido ketone, and an α-azido cyanide in high yields. These azides

  报道了缺电子烯烃的铁催化的自由基烷基叠氮化。烷基二酰基过氧化物充当烷基源，三甲基甲硅烷基叠氮化物充当叠氮基储库。该方法的特点是反应条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好，可以高产率提供各种α-叠氮基酯，α-叠氮基酮和α-叠氮基氰化物。这些叠氮化物可以容易地转移成多种氨基酸衍生物。
• A Metal-Free Approach for Brønsted Acid Promoted C–H Alkyl­ation of Heteroarenes with Alkyl Peroxides
  作者：Bo Qian、Hongli Bao、Yuehua Zeng、Yajun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609965

  日期：2018.8

  for Minisci C–H alkylation of hetero­arenes using alkyl peroxides as the alkylating reagents and internal oxidants simultaneously under promotion of Brønsted acid has been demonstrated. A series of alkyl substituted heteroarenes were readily prepared by the C–H alkylation in moderate to good yields. A possible pathway involving the addition of alkyl radical to heterocycle followed by rearomatization

  摘要 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。 已经证明了使用金属过氧化物作为烷基化试剂和内部氧化剂在布朗斯台德酸的促进下同时进行杂芳烃的Minisci C–H烷基化的无金属方案。通过C–H烷基化可以轻松制备一系列烷基取代的杂芳烃，产率中等至良好。描述了可能的途径，该方法涉及将烷基添加至杂环，然后进行重新麦芽糖化。
• Iron-Catalyzed Vinylic C−H Alkylation with Alkyl Peroxides
  作者：Liang Ge、Wujun Jian、Huan Zhou、Shaowei Chen、Changqing Ye、Fei Yu、Bo Qian、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1002/asia.201800534

  日期：2018.9.4

  are readily accessible from carboxylic acids, are utilized as general primary, secondary, and tertiary alkylating reagents for iron‐catalyzed vinylic C−H alkylation of vinyl arenes, dienes, and 1,3‐enynes. This transformation affords olefinic products in up to 98 % yield with high E/Z values. A broad range of functionalities, including carboxyl, boronic acid, methoxy, ester, amino, and halides, are

  各种易于从羧酸中获得的烷基过酸酯和烷基二酰基过氧化物可用作通用的伯，仲和叔烷基化试剂，用于铁催化的乙烯基芳烃，二烯和1,3-的乙烯基CH烷基化恩尼斯。这种转变以高的E / Z值提供了高达98％的收率的烯烃产品。可以耐受多种功能，包括羧基，硼酸，甲氧基，酯，氨基和卤化物。该协议为某些难以获得的烯烃提供了一种简便的方法，因此为现有系统提供了一种替代方案。所选天然产物衍生物的后期功能化证明了该方法的综合效用。
• Unnatural α-Amino Acid Synthesized through α-Alkylation of Glycine Derivatives by Diacyl Peroxides
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01574

  日期：2020.7.2

  We have developed a protocol for catalyst- and additive-free α-alkylation reactions of glycine derivatives with diacyl peroxides, which proceed by a pathway involving addition of alkyl radicals to imine intermediates. The diacyl peroxide substrate acts as both alkylation agent and oxidizing agent, which means it is atom-economical. It was applied to various glycine derivatives, dipeptides, and a 3

  我们已经开发出用于甘氨酸衍生物与二酰基过氧化物的无催化剂和无添加剂的α-烷基化反应的方案，该方案通过涉及将烷基自由基加成至亚胺中间体的途径进行。过氧化二酰基的底物既充当烷基化剂又充当氧化剂，这意味着它是原子经济的。它已应用于各种甘氨酸衍生物，二肽和3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one衍生物，并且可以克量进行，表明其可用于后期功能化。