3-(4-甲基硫代苯基)苯甲醛 | 728918-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲基硫代苯基)苯甲醛
• 中文别名: 4'-(甲基硫基)联苯-3-甲醛
• 英文名称: 4'-(methylthio)-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Methylthiophenyl)benzaldehyde；3-(4-methylsulfanylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 728918-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: ASQLNFOWAVDPFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基硫代苯基)苯甲醛 在 (C₅Me₄SiMe₃)Sc(CH₂C₆H₄NMe₂-o)₂ 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (trans)-N-(tert-butyl)-6-(4-(methylthio)phenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过半夹心稀土催化剂的 C−H 活化，芳族醛亚胺与烯烃的非对映发散 [3+2] 环化

  摘要：

  立体发散催化非常重要，因为它可以从同一组起始材料中有效地获得具有多个立体中心的给定产品的所有可能的立体异构体。我们在此报告了第一个非对映发散的 [3+2] 芳族醛亚胺与烯烃的环化，通过半夹心稀土催化剂的 CH 活化。该方案为从同一组醛亚胺和烯烃中选择性合成多取代 1-氨基茚满的反式和顺式非对映异构体提供了一种有效的通用途径，具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。非对映发散是通过微调半夹心稀土金属配合物的空间或配体/金属组合来实现的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01171
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 4-甲硫基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到3-(4-甲基硫代苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N结构取代的Oseltamivir衍生物作为有效的抗甲型流感病毒制剂的结构优化，对耐Oseltamivir的N1-H274Y变体的效力显着提高

  摘要：

  由于高致病性和耐奥司他韦的流感病毒的出现，迫切需要开发新的抗流感药。在本文中，设计并合成了五个奥司他韦衍生物亚系列，以通过进一步利用神经氨酸酶（NAs）中的150腔来提高其对耐药病毒株的活性。生物测定结果表明，化合物21h对H5N1，H5N2，H5N6和H5N8的抗病毒活性类似于或优于奥司他韦羧酸盐（OSC）。此外，在抑制试验中，21h对N1，N8和N1-H274Y突变NA的效力比OSC强5至86倍。计算研究为21h的高效力提供了合理的理由针对第1组和N1-H274Y NA。此外，21h表现出可接受的口服生物利用度，低急性毒性，体内有效的抗病毒活性以及高代谢稳定性。总体而言，上述优异的特性使21h成为治疗流感病毒感染的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01065

文献信息

• Diastereodivergent [3 + 2] Annulation of Aromatic Aldimines with Alkenes via C–H Activation by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Gu Zhan、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c01171

  日期：2020.3.25

  multiple stereocenters from the same set of starting materials. We report herein the first diastereodivergent [3+2] annulation of aromatic aldimines with alkenes via C-H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol provides an efficient and general route for the selective synthesis of both trans and cis diastereoisomers of multi-substituted 1-aminoindanes from the same set of aldimines

  立体发散催化非常重要，因为它可以从同一组起始材料中有效地获得具有多个立体中心的给定产品的所有可能的立体异构体。我们在此报告了第一个非对映发散的 [3+2] 芳族醛亚胺与烯烃的环化，通过半夹心稀土催化剂的 CH 活化。该方案为从同一组醛亚胺和烯烃中选择性合成多取代 1-氨基茚满的反式和顺式非对映异构体提供了一种有效的通用途径，具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。非对映发散是通过微调半夹心稀土金属配合物的空间或配体/金属组合来实现的。
• Structure-Based Optimization of N-Substituted Oseltamivir Derivatives as Potent Anti-Influenza A Virus Agents with Significantly Improved Potency against Oseltamivir-Resistant N1-H274Y Variant
  作者：Jian Zhang、Natarajan Arul Murugan、Ye Tian、Chiara Bertagnin、Zengjun Fang、Dongwei Kang、Xiujie Kong、Haiyong Jia、Zhuosen Sun、Ruifang Jia、Ping Gao、Vasanthanathan Poongavanam、Arianna Loregian、Wenfang Xu、Xiuli Ma、Xiao Ding、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01065

  日期：2018.11.21

  carboxylate (OSC) against H5N1, H5N2, H5N6, and H5N8. Besides, 21h was 5- to 86-fold more potent than OSC toward N1, N8, and N1-H274Y mutant NAs in the inhibitory assays. Computational studies provided a plausible rationale for the high potency of 21h against group-1 and N1-H274Y NAs. In addition, 21h demonstrated acceptable oral bioavailability, low acute toxicity, potent antiviral activity in vivo, and high

  由于高致病性和耐奥司他韦的流感病毒的出现，迫切需要开发新的抗流感药。在本文中，设计并合成了五个奥司他韦衍生物亚系列，以通过进一步利用神经氨酸酶（NAs）中的150腔来提高其对耐药病毒株的活性。生物测定结果表明，化合物21h对H5N1，H5N2，H5N6和H5N8的抗病毒活性类似于或优于奥司他韦羧酸盐（OSC）。此外，在抑制试验中，21h对N1，N8和N1-H274Y突变NA的效力比OSC强5至86倍。计算研究为21h的高效力提供了合理的理由针对第1组和N1-H274Y NA。此外，21h表现出可接受的口服生物利用度，低急性毒性，体内有效的抗病毒活性以及高代谢稳定性。总体而言，上述优异的特性使21h成为治疗流感病毒感染的有前途的候选药物。