3-nitro-N-(2-phenylethyl)benzamide | 326884-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(2-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: 3-nitro-N-phenethylbenzamide；N-phenethyl-3-nitrobenzamide；3-nitro-benzoic acid phenethylamide；3-Nitro-N-phenaethyl-benzamid；3-Nitro-benzoesaeure-phenaethylamid
• CAS: 326884-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: KDOMUCROZLBGCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(2-phenylethyl)benzamide 在 水 、 铁粉 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-phenylethyl)-3-(((3-(pyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)methyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  高选择性和有效的G蛋白偶联受体激酶2（GRK2）抑制剂的设计，合成和评估，可用于治疗心力衰竭

  摘要：

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00443
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺盐酸盐 、 间硝基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3-nitro-N-(2-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  高选择性和有效的G蛋白偶联受体激酶2（GRK2）抑制剂的设计，合成和评估，可用于治疗心力衰竭

  摘要：

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00443

文献信息

• Direct oxidative amidation of aldehydes with amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions via a dual-catalysis process
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Jin Zhang、Jintao Shao、Xuming Xia、Yunsheng Ma、Rongxin Yuan

  DOI：10.1039/c5ob02376a

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the synthesis of amides directly from aldehydes and amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions has been reported. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media, and operational simplicity are the main highlights

  已经报道了一种简单有效的方法，可在无溶剂条件下直接由杂多阴离子型离子液体催化的醛和胺直接合成酰胺。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。主要亮点是中等至出色的产量，无溶剂介质和操作简便。简要研究了所提出的双重催化机理。此外，基于杂多阴离子的离子液体易于用于该氧化酰胺化。
• Transformation of Contact-Explosives Primary Amines and Iodine(III) into a Successful Chemical Reaction under Solvent-Free Ball Milling Conditions
  作者：Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201500914

  日期：2015.12.14

  Any synthetic transformation using contact-explosives primary amines and hypervalent iodine(III) (phenyliodine diacetate) in constrained media (extreme conditions) is practically impossible. Herein, we report a method of controlling the explosion into a successful chemical reaction using the acid-salt NaHSO4. As a proof-of-concept, we considered mechanochemical (ball-milling) cross dehydrogenative

  在受限介质（极端条件）下使用接触爆炸性伯胺和高价碘（III）（苯基碘二乙酸酯）进行任何合成转化几乎是不可能的。在这里，我们报告了一种使用酸盐NaHSO 4将爆炸控制成成功的化学反应的方法。作为概念验证，我们考虑了通过CH活化进行醛酰胺化的机械化学（球磨）交叉脱氢偶联（CDC）反应。等温滴定量热法（ITC）研究有助于理解在加入NaHSO 4之前和之后反应过程中的焓变。
• 148. Contributions to the chemistry of isoquinolines. Part I. The synthesis of diamino-1-phenylisoquinoline methiodides in a search for new trypanocides, with some observations on the nitration of 1-phenylisoquinoline
  作者：A. McCoubrey、D. W. Mathieson

  DOI：10.1039/jr9490000696

  日期：——
• Tao, Bin; Boykin, David W., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 1, p. 10 - 11
  作者：Tao, Bin、Boykin, David W.

  DOI：——

  日期：——
• Rodionow; Jaworskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 491,495
  作者：Rodionow、Jaworskaja

  DOI：——

  日期：——