(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-N-(2-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-N-(2-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxamide
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-N-[2-[1-[(4-bromophenyl)methyl]triazol-4-yl]ethyl]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₃₅BrN₆O₃
• 分子量: 547.495
• InChiKey: WMALGIQQQRPMBN-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸奥司他韦 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-N-(2-(1-(4-bromobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethyl)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型1,2,3-三唑奥司他韦衍生物作为靶向430腔的有效流感神经氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新的1,2,3-三唑奥司他韦衍生物，它们可以同时占据经典的NA催化位点和新报道的430腔，并评估其抗流感活性。结果表明，四种化合物（6g，6l，6y和8c）在酶促测定和细胞测定中均表现出针对H5N1，H5N2和H5N6菌株的强大的抗流感效力。特别是6l被证明具有最有效和最广谱的抗流感活性，针对H5N1，H5N2和H5N6菌株的IC50值为0.12μM，0.049μM和0.16μM，EC50值为2.45μM，0.43μM和2.8μM。分别比奥司他韦羧酸盐稍弱。此外，在有胚蛋模型中，在测试浓度下，6l的奥司他韦羧酸盐达到了对H9N2菌株的类似保护作用。还讨论了所选化合物的初步结构-活性关系（SAR），分子模型和计算出的理化性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111940

文献信息

• Discovery of novel 1,2,3-triazole oseltamivir derivatives as potent influenza neuraminidase inhibitors targeting the 430-cavity
  作者：Han Ju、Siyu Xiu、Xiao Ding、Min Shang、RuiFang Jia、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111940

  日期：2020.2

  four compounds (6g, 6l, 6y and 8c) showed robust anti-influenza potencies against H5N1, H5N2 and H5N6 strains in both enzymatic assay and cellular assay. Especially, 6l was proved to possess the most potent and broad-spectrum anti-influenza activity, with IC50 values of 0.12 μM, 0.049 μM and 0.16 μM and EC50 values of 2.45 μM, 0.43 μM and 2.8 μM against H5N1, H5N2 and H5N6 strains, respectively, which

  设计，合成并评估了一系列新的1,2,3-三唑奥司他韦衍生物，它们可以同时占据经典的NA催化位点和新报道的430腔，并评估其抗流感活性。结果表明，四种化合物（6g，6l，6y和8c）在酶促测定和细胞测定中均表现出针对H5N1，H5N2和H5N6菌株的强大的抗流感效力。特别是6l被证明具有最有效和最广谱的抗流感活性，针对H5N1，H5N2和H5N6菌株的IC50值为0.12μM，0.049μM和0.16μM，EC50值为2.45μM，0.43μM和2.8μM。分别比奥司他韦羧酸盐稍弱。此外，在有胚蛋模型中，在测试浓度下，6l的奥司他韦羧酸盐达到了对H9N2菌株的类似保护作用。还讨论了所选化合物的初步结构-活性关系（SAR），分子模型和计算出的理化性质。