1-氯甲酰基-4-哌啶基哌啶盐酸盐 | 143254-82-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-氯甲酰基-4-哌啶基哌啶盐酸盐
• 中文别名: 4-哌啶基哌啶甲酰氯盐酸盐；哌啶基哌啶甲酰氯；哌啶基哌啶甲酰氯盐酸盐；1-氯羰基-4-哌啶哌啶盐酸盐；哌啶基哌啶甲酰氯,伊立替康中间体
• 英文名称: 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine hydrochloride
• 英文别名: [1,4'-bipiperidine]-1'-carbonyl chloride hydrochloride；4-piperidin-1-ylpiperidine-1-carbonyl chloride;hydrochloride
• CAS: 143254-82-4
• 化学式: C₁₁H₁₉ClN₂O*ClH
• mdl: MFCD08445613
• 分子量: 267.199
• InChiKey: VBXXNCHZAMNCBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S28
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P312,P321,P322,P330,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H312,H314,H332
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

制备方法

本品是盐酸伊立替康的中间体。

用途简介

目前暂无具体用途说明。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯甲酰基-4-哌啶基哌啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1,4'-联哌啶]-1'-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/84940

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶基哌啶 、 三光气 在 二氯甲烷 、 乙腈 、 甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-氯甲酰基-4-哌啶基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process For Producing [1,4'] Bipiperdinyl-1'-Carbonyl Chloride or Hydrochloride Thereof

  摘要：

  本发明涉及使用氯甲烷作为溶剂，在4-哌啶基哌啶与光气反应中制备[1,4']双哌嗪基-1'-羰基氯化物或其盐酸盐，并使用额外的蒸馏溶剂去除反应溶剂以提高蒸馏温度的制备过程。

  公开号：

  US20080161571A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯甲酰基-4-哌啶基哌啶盐酸盐 、 2-肼基-6-甲基吡嗪 在 1-氯甲酰基-4-哌啶基哌啶盐酸盐 作用下， 以95的产率得到5,6,7,8-四氢-5-甲基-3-三氟甲基-1,2,4-噻唑并[4,3-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS METHOD OF 9-ALLYLCAMPTOTHECIN DERIVATIVES

  摘要：

  使用化合物14作为必要的中间体制备9-烯丙基喜树碱衍生物的方法。该方法的总收率高。

  公开号：

  US20160340364A1

文献信息

• 一种盐酸伊立替康杂质及其合成方法和应用
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN108484624B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种盐酸伊立替康杂质，其结构如式(1)所示。此外，还公开了该杂质的合成方法和应用。该杂质结构新颖，有助于盐酸伊立替康原料药的质量控制；同时，该杂质的合成方法具有操作简单，所得样品纯度较高、可应用于对照品研究等特点。
• Visible-Light-Induced Radical Cascade Cyclization: Synthesis of (20<i>S</i>)-Camptothecin, SN-38 and Irinotecan
  作者：Yao Yuan、Wuheng Dong、Xiaoshuang Gao、Xiaomin Xie、Dennis P. Curran、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800358

  日期：2018.11

  irinotecan and SN‐38 were successfully synthesized by a photocatalyzed radical cascade cyclization from an N‐propargyl iodopyridinone and an arylisonitrile under visible light with a ruthenium catalyst. This synthetic method provided a useful entry into composing camptothecin family of antitumor agents in good yields under mild reaction conditions without the use of heavy metal reagents.

  （20 S）-喜树碱，伊立替康和SN-38是在可见光下用钌催化剂通过N-炔丙基碘吡啶并酮和芳基异腈通过光催化的自由基级联环化反应成功合成的。这种合成方法在不使用重金属试剂的情况下，在温和的反应条件下，以高收率组成了喜树碱类抗肿瘤药家族，提供了有用的途径。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF IRINOTECAN HYDROCHLORIDE TRIHYDRATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PREPARATION DE CHLORHYDRATE TRIHYDRATÉ D'IRINOTÉCAN
  申请人：SHILPA MEDICARE LTD

  公开号：WO2006016203A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention relates to an improved process for the preparation of Irinotecan hydrochloride trihydrate of formula (4) of enhanced yield, purity by contacting 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine hydrochloride with 7-ethyl-10 hydroxy-camptothecin [IRT-3 (synthetic)] to obtain crude Irinotecan which is subsequently purified by solvent treatment, obtaining purified irinotecan which is converted into irinotecan hydrochloride trihydrate and the invention also relates to a report of the compound 1-chlorocorbonyl-4-iperidinopiperidine hydrochloride of formula (1) and its process for preparation.

  该发明涉及一种改进的工艺，用于制备公式（4）的伊立替康盐酸三水合物，通过将1-氯羰基-4-哌啶哌啶盐酸盐与7-乙基-10-羟基喜树碱[IRT-3（合成）]接触以获得粗制伊立替康，随后通过溶剂处理纯化，获得纯化后的伊立替康，将其转化为伊立替康盐酸盐三水合物，该发明还涉及化合物1-氯羰基-4-哌啶哌啶盐酸盐的报告及其制备工艺。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF IRINOTECAN HYDROCHLORIDE BY TOTAL SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'HYDROCHLORURE D'IRINOTÉCANE PAR SYNTHÈSE TOTALE
  申请人：AVRA LAB PVT LTD

  公开号：WO2012032531A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein is a highly safe and easily scalable process for the production of 7-Ethyl- 10-hydroxycamptothecin and its conversion to Irinotecan hydrochloride by total synthesis.

  本文披露了一种高度安全且易于扩展的过程，用于生产7-乙基-10-羟基喜树碱，并通过全合成将其转化为盐酸伊立替康。
• [EN] METHOD OF MANUFACTURING OF 7-ETHYL-10-[4-(1-PIPERIDINO)­-1- PIPERIDINO]- CARBONYLOXYCAMPTOTHECIN<br/>[FR] PROCEDE D'ELABORATION DE 7-ETHYL-10-[4-(1-PIPERIDINO)--1- PIPERIDINO]- CARBONYLOXYCAMPTOTHECINE
  申请人：PLIVA LACHEMA AS

  公开号：WO2005019223A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention relates to the method of manufacturing of 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)­-1-piperidino]-carbonyloxycamptothecin by condensation of 7-ethyl-l0-hydroxycamptothecin with 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine hydrochloride in a polar aprotic solvent in the presence of 4-dimethylaminopyridine.

  该发明涉及通过在极性非质子溶剂中，在4-二甲基氨基吡啶的存在下，将7-乙基-10-[(1-哌啶基)-1-哌啶基]-羰氧基喜树碱与1-氯羰基-4-哌啶基哌啶盐酸盐进行缩合制备7-乙基-10-[(1-哌啶基)-1-哌啶基]-羰氧基喜树碱的制造方法。