丁酸氢化可的松 | 13609-67-1

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 丁酸氢化可的松
• 中文别名: 氢化可的松17-丁酸酯；17-丁酸皮质醇酯；17-丁酸11β,17,21-三羟基孕-4-烯-3,20-二酮；氢化可的松17丁酸杂质；氢化可的松丁酸酯；尤卓尔
• 英文名称: hydrocortisone 17α-butyrate
• 英文别名: Hydrocortisone 17-butyrate；hydrocortisone butyrate；17α-butyryloxy-11β,21-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione；11β,21-dihydroxy-17α-butyryloxy-4-pregnene-3,20-dione；[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] butanoate
• CAS: 13609-67-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: BMCQMVFGOVHVNG-TUFAYURCSA-N

物化性质

• 熔点：
  210.0 to 214.0 °C
• 沸点：
  466.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0914 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

主要通过肝脏CYP3A4酶代谢

Primarily hepatic via CYP3A4

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

百分之九十五

95%

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

局部皮质类固醇可以从正常完整的皮肤被吸收。皮肤中的炎症和/或其他疾病过程会增加经皮吸收。

Topical corticosteroids can be absorbed from normal intact skin. Inflammation and/or other disease processes in the skin increase percutaneous absorption.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

皮质类固醇主要在肝脏代谢，然后由肾脏排出。一些局部使用的皮质类固醇及其代谢物也会被排入胆汁中。

Corticosteroids are metabolized primarily in the liver and are then excreted by the kidneys. Some of the topical corticosteroids and their metabolites are also excreted into the bile.

来源:DrugBank

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2937210000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GM9002000

制备方法与用途

产品描述

丁酸氢化可的松是一种甾体皮质激素，能够抑制发炎及过敏皮肤的反应，同时亦能抑制与细胞加速再生有关联的反应。因此它常用于缓解多种症状，如红斑、水肿、皮肤增厚、皮肤表面粗糙的减退，以及减轻瘙痒、灼热感和疼痛等问题。

适应症

丁酸氢化可的松适用于治疗各型湿疹、过敏性皮炎、特应性皮炎、神经性皮炎、日光性皮炎、放射性皮炎、扁平苔藓、婴儿苔藓、进行性掌跖角化症、银屑病、非特异性肛门、外阴及阴囊瘙痒症等。

药代动力学

丁酸氢化可的松经皮肤迅速吸收，在皮肤内迅速显示高浓度，随后向血液转运后被酯酶水解为氢化可的松。它在消化道、肝、肾及膀胱中分布较多，并主要通过粪便排泄。

副作用

长期连续使用丁酸氢化可的松偶见药物性寻常痤疮样疹、酒渣样皮炎、口周皮炎，面颊及口周等处潮红、丘疹、脓疱、皮肤萎缩、毛细血管扩张、鱼鳞病样皮肤变化、紫癜、多毛、色素脱失等。

生物活性

丁酸氢化可的松是一种有效的局部用皮质甾类药物，可用于治疗一系列炎症性皮肤病，并作为激素类药使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸氢化可的松 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 21-dehydrohydrocortisone-17-butyrate
  参考文献：
  名称：

  Novel pregnanoic acid derivatives

  摘要：

  普鲁甲酸衍生物的一般结构式为##STR1## 其中是单键或双键；X为氢、氟或甲基；Y为氢、氟或氯；Z为β-羟甲亚甲基、β-酰氧甲亚甲基、β-氟甲亚甲基、β-氯甲亚甲基、羰基或亚甲基；R₁为氢、α-或β-位的甲基或亚甲基，R₂为氢、羟基或酰氧基，或R₁和R₂共同为烷基二氧基，U₁为卤素、含1-5个碳原子的卤代烷基或卤代苯基，是具有局部抗炎作用的有效成分。

  公开号：

  US04049804A1
• 作为产物：
  描述：

  Hydrocortisone 17α,21-ethyl orthobutanoate 在 aluminium silicate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到丁酸氢化可的松
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Corticosteroid 17 α-Esters by Synthetic Aluminum Silicate-Mediated Conversion of 17 α, 21-Cyclic Ortho Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30941

文献信息

• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• [EN] NITROGEN RING CONTAINING COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT UN CYCLE AZOTÉ POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：WEINGARTEN M DAVID

  公开号：WO2012135669A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of inflammatory disorders including a compound of Formula I, or its pharmaceutically acceptable salt, ester, pharmaceutically acceptable derivative or prodrug wherein R1, R2, R3, R4, X, Y, W, Z and Q are as defined herein.

  这项发明提供了化合物、药物组合物和治疗炎症性疾病的方法，包括式I的化合物，或其药用可接受的盐、酯、药用可接受的衍生物或前药，其中R1、R2、R3、R4、X、Y、W、Z和Q如本文所定义。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016050358A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds of formula (I) are inhibitors of LMP7 and can be employed, inter alia, for the treatment of an autoimmue disorder or hematological malignancies.

  式(I)的化合物是LMP7的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病或血液恶性肿瘤，等等。