dansylhistamine | 21174-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dansylhistamine
• 英文别名: N-Dansylhistamine；5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethylamide；Monodansyl-Histamin；5-(dimethylamino)-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 21174-71-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 344.437
• InChiKey: XLFVUIAHSYVKKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dansylhistamine 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、540.0 kPa 条件下， 反应 130.0h， 生成 N¹,N²-Di-Boc-N⁴-dansyl-1,2,4-butanetriamine
  参考文献：
  名称：

  Ring Cleavage ofN-Acyl- andN-(Arylsulfonyl)histamines with Di-tert-butyl Dicarbonate. A One-Pot Synthesis of 4-Acylamino- and 4-Arylsulfonylamino-1,2-diaminobutanes

  摘要：

  N-芳基和N-(芳基磺酰基)组胺与二叔丁基二碳酸酯在含有醋酸钾的水相乙腈中反应，提供了一种一步合成4-酰氨基或4-芳基磺酰氨基-1,2-双(叔丁氧基碳酰氨基)丁烷的方法。随后用三氟乙酸或干氯化氢在甲醇中去除这些保护的三胺中的Boc基团，再进行苄基溴乙酸的烷基化，最后进行氢化，分别得到N-4-酰基-1,2,4-丁三胺-N-1,N-1,N-2,N-2-四乙酸和N-4-芳基磺酰基类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27402
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 dansylhistamine
  参考文献：
  名称：

  Ring Cleavage ofN-Acyl- andN-(Arylsulfonyl)histamines with Di-tert-butyl Dicarbonate. A One-Pot Synthesis of 4-Acylamino- and 4-Arylsulfonylamino-1,2-diaminobutanes

  摘要：

  N-芳基和N-(芳基磺酰基)组胺与二叔丁基二碳酸酯在含有醋酸钾的水相乙腈中反应，提供了一种一步合成4-酰氨基或4-芳基磺酰氨基-1,2-双(叔丁氧基碳酰氨基)丁烷的方法。随后用三氟乙酸或干氯化氢在甲醇中去除这些保护的三胺中的Boc基团，再进行苄基溴乙酸的烷基化，最后进行氢化，分别得到N-4-酰基-1,2,4-丁三胺-N-1,N-1,N-2,N-2-四乙酸和N-4-芳基磺酰基类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27402

文献信息

• Hydrophobic vitamin B₁₂. Part 6. Carbon-skeleton rearrangement via formation of host–guest complexes derived from an ‘octopus’ azaparacyclophane and hydrophobic vitamin B₁₂derivatives: a novel holoenzyme model system
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Jun-ichi Kikuchi、Teruhisa Ohno、Masashi Suzuki、Yoshihisa Matsuda、Takeo Matsuura

  DOI：10.1039/p29880001237

  日期：——

  species via formation of a ternary complex composed of the octopus cyclophane, the hydrophobic vitamin B12 derivative, and an alkyl halide. Carbon-skeleton rearrangements reactions of alkyl ligands bound to the hydrophobic vitamin B12 were found to be markedly favoured in the hydrophobic cavity provided by the octopus cyclophane, relative to the reactions in methanol and benzene, under anaerobic photolysis

  已经研究了疏水性维生素B 12衍生物与烷基溴在具有八个烃链的“章鱼”氮杂对环烷烃中的烷基化反应。已显示分子辨别源自章鱼环烷与烷基溴化物之间的静电相互作用。通过形成由章鱼环烷，疏水性维生素B 12衍生物和卤代烷组成的三元络合物，通过对反应物种的去溶剂化和邻近效应增强了烷基化作用。与疏水性维生素B 12结合的烷基配体的碳骨架重排反应相对于在甲醇和苯中的反应，在常温下的厌氧光解条件下，章鱼环烷所提供的疏水腔中的三价酚明显受到青睐。在相似条件下，在低于4°C的固体苯中，容易发生相同的反应。疏水性维生素B 12的中心钴原子通过与烷基自由基形成紧密对参与重排反应。通过使用相关的脱辅酶模型，非酶重排反应已在此处显示出相当有效的进行。
• Novel carbonic anhydrase isozymes I, II and IV activators incorporating sulfonyl-histamino moieties
  作者：Fabrizio Briganti、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00310-8

  日期：1999.7

  Sulfonylamido(ureido) derivatives of histamine were synthesized by an original procedure in order to obtain tight-binding activators of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA), exploiting the binding energy of the alkyl/arylsulfonyl moieties with amino acid residues at the entrance of the active site. In contrast to the lead molecule, histamine, the new derivatives possessed higher affinity for three different CA isozymes, as evidenced by compairing the affinity constants of these compounds for isozyme CA II. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WARSHAWSKY, A.;ALTMAN, J.;KAHANA, N.;ARAD-YELLIN, R.;DESHE, A.;HASSON, H.+, SYNTHESIS,(1989) N1, C. 825-829
  作者：WARSHAWSKY, A.、ALTMAN, J.、KAHANA, N.、ARAD-YELLIN, R.、DESHE, A.、HASSON, H.+

  DOI：——

  日期：——
• Ring Cleavage of<i>N</i>-Acyl- and<i>N</i>-(Arylsulfonyl)histamines with Di-<i>tert</i>-butyl Dicarbonate. A One-Pot Synthesis of 4-Acylamino- and 4-Arylsulfonylamino-1,2-diaminobutanes
  作者：A. Warshawsky、J. Altman、N. Kahana、R. Arad-Yellin、A. Deshe、H. Hasson、N. Shoef、H. Gottlieb

  DOI：10.1055/s-1989-27402

  日期：——

  The ring cleavage of N-aryl- and N-(arylsulfonyl)histamines with di-tert-butyl dicarbonate in aqueous acetonitrile containing KOAc provides a one-pot synthesis of 4-acylamino- or 4-arylsulfonylamino-1,2-bis(tert -butoxycarbonylamino)butanes. Removal of the Boc groups in these protected triamines with trifluoroacetic acid or dry HCl in MeOH, followed by alkylation with benzyl bromoacetate, and then hydrogenation leads to N 4-acyl-1,2,4-butanetriamine -N 1,N 1,N 2,N 2 -tetraacetic acids and the N 4-arylsulfonyl analogs, respectively.

  N-芳基和N-(芳基磺酰基)组胺与二叔丁基二碳酸酯在含有醋酸钾的水相乙腈中反应，提供了一种一步合成4-酰氨基或4-芳基磺酰氨基-1,2-双(叔丁氧基碳酰氨基)丁烷的方法。随后用三氟乙酸或干氯化氢在甲醇中去除这些保护的三胺中的Boc基团，再进行苄基溴乙酸的烷基化，最后进行氢化，分别得到N-4-酰基-1,2,4-丁三胺-N-1,N-1,N-2,N-2-四乙酸和N-4-芳基磺酰基类似物。