(S)-N-(2-pyridyl)-α-methylbenzylamine | 830323-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-pyridyl)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: (S)-(1-phenylethyl)-pyridin-2-yl-amine；(S)-N-(1-phenylethyl)pyridin-2-amine；N-[(1S)-1-Phenylethyl]pyridin-2-amine
• CAS: 830323-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: IWMMJPDCLGWNLZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(二甲氨基)锆 、 (S)-N-(2-pyridyl)-α-methylbenzylamine 以 正戊烷 为溶剂， 以71%的产率得到[Zr((1-phenylethyl)-pyridin-2-yl-amine(1-))2(NMe2)2]
  参考文献：
  名称：

  锆的氨基吡啶吡啶配合物中的手性金属结构。

  摘要：

  光学上纯净的2-烷基氨基吡啶（HL）易于使用溴化吡啶和手性胺[（S）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和（S）-（-）-α-甲基苄基胺]合成。催化胺化。这些配体与ZrX（4）（X = NMe（2），CH（2）Ph，CH（2）Bu（t））的质子分解反应可生成氨基吡啶吡啶酸锆，通常类型为[ML（2）X（2） ]，其中一些已通过X射线晶体学表征。通过研究手性胺取代基，吡啶环上的取代和共配体的身份，可以控制金属中心的绝对构型。令人惊讶地，基于构象柔性的基于[小α]-甲基苄基的氨基吡啶鎓配体比环四氢萘基类似物更好地控制了锆的手性。前一类的复合物在193 K时显示出对立体化学的完全控制。在八个可能的结构中，仅观察到一个非对映异构体。发现在观察到的选择性与由DFT计算得到的非对映异构体能量差之间存在极好的相关性。研究的所有复合物都在非对映异构体之间动态交换。通过选择性极化转移-选择性反转恢复实验（SPT-

  DOI：

  10.1039/b413023e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-N-(2-pyridyl)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  锆的氨基吡啶吡啶配合物中的手性金属结构。

  摘要：

  光学上纯净的2-烷基氨基吡啶（HL）易于使用溴化吡啶和手性胺[（S）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和（S）-（-）-α-甲基苄基胺]合成。催化胺化。这些配体与ZrX（4）（X = NMe（2），CH（2）Ph，CH（2）Bu（t））的质子分解反应可生成氨基吡啶吡啶酸锆，通常类型为[ML（2）X（2） ]，其中一些已通过X射线晶体学表征。通过研究手性胺取代基，吡啶环上的取代和共配体的身份，可以控制金属中心的绝对构型。令人惊讶地，基于构象柔性的基于[小α]-甲基苄基的氨基吡啶鎓配体比环四氢萘基类似物更好地控制了锆的手性。前一类的复合物在193 K时显示出对立体化学的完全控制。在八个可能的结构中，仅观察到一个非对映异构体。发现在观察到的选择性与由DFT计算得到的非对映异构体能量差之间存在极好的相关性。研究的所有复合物都在非对映异构体之间动态交换。通过选择性极化转移-选择性反转恢复实验（SPT-

  DOI：

  10.1039/b413023e

文献信息

• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• [EN] SUBSTITUTED DIAZABICYCLOHEPTANES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DIAZABICYCLOHEPTANES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2005070934A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to therapeutic diazobicyclo pyridines and their use in the treatment of arthritis, rheumatoid arthritis, psoriatic arthritis or osteoarthritis, organ transplant, acute transplant or heterograft and homograft rejection, ischemic and reperfusion injury, transplantation tolerance induction, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease, lupus, graft vs. host diseases, T -cell mediated hypersensitivity diseases, contact hypersensitivity, delayed-type hypersensitivity, gluten-sensitive enteropathy, Type 1 diabetes, psoriasis, contact dermatitis, Hashimoto's thyroiditis, Sjogren's syndrome, autoimmune hyperthyroidism,Graves' Disease, Addison's disease, autoimmune polyglandular disease, autoimmune alopecia, pernicious anemia, vitiligo, autoimmune hypopituatarism, Guillain-Barre syndrome, autoimmune diseases, glomerulonephritis, serum sickness, uticaria, respiratory allergies, asthma, hayfever, allergic rhinitis, skin allergies, scleracielma, mycosis fungoides, acute inflammatory responses, acute respiratory distress syndrome, dermatomyositis, alopecia areata, chronic actinic dermatitis, eczema, Behcet's disease, Pustulosis palmoplanteris, Pyoderma gangrenum, Sezary's syndrome, atopic dermatitis, systemic schlerosis, morphea, Type II diabetes and cancers where PKC theta or other PKC-family kinases are activated, overexpressed or facilitate tumor growth or survival of tumor cells, T cell leukemia, thymoma, T and B cell lymphoma, colon carcinoma, breast carcinoma and lung carcinoma or provides resistance to chemotherapeutic drugs.

  本发明涉及治疗性的重氮双环吡啶类化合物及其在治疗关节炎、类风湿关节炎、银屑病性关节炎或骨关节炎、器官移植、急性移植或异种移植和同种移植排斥、缺血再灌注损伤、移植耐受诱导、多发性硬化症、炎症性肠病、溃疡性结肠炎、克罗恩病、狼疮、移植物抗宿主病、T细胞介导的超敏反应疾病、接触性超敏反应、延迟型超敏反应、对麸质敏感性肠病、1型糖尿病、银屑病、接触性皮炎、Hashimoto甲状腺炎、Sjogren综合症、自身免疫性甲状腺功能亢进症、Graves'病、Addison病、自身多腺体疾病、自身性脱发、恶性贫血、白癜风、自身性垂体功能减退症、格林-巴雷综合征、自身免疫疾病、肾小球肾炎、血清病、荨麻疹、呼吸道过敏、哮喘、花粉症、过敏性鼻炎、皮肤过敏、硬皮病、真菌病、急性炎症反应、急性呼吸窘迫综合征、皮肌炎、斑秃、慢性光化性皮炎、湿疹、Behcet病、掌跖症病、脓皮病、塞扎里综合征、特应性皮炎、系统性硬化症、硬皮病、2型糖尿病和PKCθ或其他PKC家族激酶被激活、过度表达或促进肿瘤生长或肿瘤细胞存活、T细胞白血病、胸腺瘤、T和B细胞淋巴瘤、结肠癌、乳腺癌和肺癌或对化疗药物具有抗性的治疗中的应用。
• Ir(I)-Catalyzed Intermolecular Regio- and Enantioselective Hydroamination of Alkenes with Heteroaromatic Amines
  作者：Shiguang Pan、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol203318z

  日期：2012.2.3

  A cationic Ir(I)-C3-TUNEPHOS complex catalyzed an intermolecular hydroamination of styrene derivatives with various heteroaromatic amines. The reaction gave Markovnikov products with perfect regioselectivity and good enantioselectivity under solvent-free conditions.

  阳离子Ir（I）-C 3 -TUNEPHOS络合物催化苯乙烯衍生物与各种杂芳族胺的分子间加氢胺化作用。该反应使Markovnikov产物在无溶剂条件下具有理想的区域选择性和良好的对映选择性。
• SUBSTITUTED DIAZABICYCLOHEPTANES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP1727821A1

  公开（公告）日：2006-12-06
• Chiral metal architectures in aminopyridinato complexes of zirconium
  作者：Edward J. Crust、Adam J. Clarke、Robert J. Deeth、Colin Morton、Peter Scott

  DOI：10.1039/b413023e

  日期：——

  ZrX(4)(X = NMe(2), CH(2)Ph, CH(2)Bu(t)) yield zirconium aminopyridinates, usually of the type [ML(2)X(2)], some of which have been characterised by X-ray crystallography. Control of absolute configuration at the metal centre is pursued by investigation of the effects of chiral amine substituent, substitution at the pyridine rings and the identity of co-ligands. Surprisingly the conformationally flexible

  光学上纯净的2-烷基氨基吡啶（HL）易于使用溴化吡啶和手性胺[（S）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和（S）-（-）-α-甲基苄基胺]合成。催化胺化。这些配体与ZrX（4）（X = NMe（2），CH（2）Ph，CH（2）Bu（t））的质子分解反应可生成氨基吡啶吡啶酸锆，通常类型为[ML（2）X（2） ]，其中一些已通过X射线晶体学表征。通过研究手性胺取代基，吡啶环上的取代和共配体的身份，可以控制金属中心的绝对构型。令人惊讶地，基于构象柔性的基于[小α]-甲基苄基的氨基吡啶鎓配体比环四氢萘基类似物更好地控制了锆的手性。前一类的复合物在193 K时显示出对立体化学的完全控制。在八个可能的结构中，仅观察到一个非对映异构体。发现在观察到的选择性与由DFT计算得到的非对映异构体能量差之间存在极好的相关性。研究的所有复合物都在非对映异构体之间动态交换。通过选择性极化转移-选择性反转恢复实验（SPT-