5-(4-氟苯基)恶唑 | 128101-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-氟苯基)恶唑
• 中文别名: 5-(4-氟苯基)噁唑
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 128101-19-9
• 化学式: C₉H₆FNO
• mdl: MFCD00085087
• 分子量: 163.151
• InChiKey: OISYVFVUDOSQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8°C的环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)恶唑 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5,5'-bis(4-fluorophenyl)-2,2'-bioxazole
  参考文献：
  名称：

  Orientation effects on C2(5)-C2ʹ(5ʹ) linked bioxazole isomers synthesized via regioselective and sequential C H arylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.05.010
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 对氟苯甲醛 在 三乙胺 、 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-(4-氟苯基)恶唑
  参考文献：
  名称：

  Improvement of the Van Leusen reaction in the presence of β-cyclodextrin: a green and efficient synthesis of oxazoles in water

  摘要：

  摘要：本文描述了一种在β-环糊精存在下通过Van Leusen反应合成噁唑的高效方法。在水性介质中，利用β-环糊精作为超分子催化剂，对甲苯磺酰甲基异氰酸酯进行三乙胺去质子化，随后与醛发生加成/环化反应，产生相应产物噁唑，收率优异。该方案通过在绿色介质中以催化量的碱在低温下改进了Van Leusen反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2017-0005

文献信息

• [EN] 2-ARYLIMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE, 2-PHENYLIMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE, AND 2-PHENYLIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-ARYLIMIDAZO[1,2-B]PYRIDAZINE, 2-PHÉNYLIMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE, ET 2-PHÉNYLIMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE
  申请人：PAMLICO PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2012088411A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Disclosed are compounds of formula (I): (Formula (I) where X, Y, X, A, R1; R2, and R3 are defined herein. Also disclosed are pharmaceutically acceptable salts of the compounds, compositions containing the compounds, and methods of using the compounds to treat, e.g., cancer.

  公开的是式(I)的化合物：（式(I)中X、Y、X、A、R1、R2和R3的定义如本文所述。还公开了这些化合物的药用盐、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗癌症等疾病的方法。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Heteroarylation of Phenols through Internal Oxidative CH Activation: Rapid Screening of Single-Molecular White-Light-Emitting Materials
  作者：Bijin Li、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201507272

  日期：2015.11.16

  Reported herein is the first example of a transition‐metal‐catalyzed internal oxidative CH/CH cross‐coupling between two (hetero)arenes through a traceless oxidation directing strategy. Without the requirement of an external metal oxidant, a wide range of phenols, including phenol‐containing natural products, can undergo the coupling with azoles to assemble a large library of highly functionalized

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。
• Tandem cycloaddition–decarboxylation of α-keto acid and isocyanide under oxidant-free conditions towards monosubstituted oxazoles
  作者：Ling-Juan Zhang、Mei-Chen Xu、Jie Liu、Xian-Ming Zhang

  DOI：10.1039/c6ra16031j

  日期：——

  An efficient method, tandem [3 + 2] cycloaddition–decarboxylation of α-keto acid and isocyanide promoted by copper salt, has been developed. Under oxidant-free conditions, a series monosubstituted oxazoles have been constructed. Different from the traditional application of α-oxo acids as acyl surrogates, the elegant approach herein ingeniously avoids consuming excess oxidants.

  已经开发出一种有效的方法，即铜盐促进的α-酮酸和异氰酸酯的串联[3 + 2]环加成-脱羧反应。在无氧化剂的条件下，已经构建了一系列单取代的恶唑。与传统的α-氧代酸作为酰基替代物的应用不同，本文的优雅方法巧妙地避免了消耗过量的氧化剂。
• Photoinduced Copper-Catalyzed C−H Arylation at Room Temperature
  作者：Fanzhi Yang、Julian Koeller、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201512027

  日期：2016.4.4

  Room‐temperature azole C−H arylations were accomplished with inexpensive copper(I) compounds by means of photoinduced catalysis. The expedient copper catalysis set the stage for site‐selective C−H arylations of non‐aromatic oxazolines under mild reaction conditions, and provides step‐economical access to the alkaloid natural products balsoxin and texamine.

  通过廉价的铜（I）化合物通过光诱导催化可实现室温的吡咯CH H芳基化反应。适宜的铜催化为温和的反应条件下非芳香族恶唑啉的位点选择性CH芳基化奠定了基础，并为生物碱天然产物balsoxin和texamine提供了经济实惠的步骤。
• Direct and Regioselective C–H Oxidative Difluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Sheng-Qing Zhu、Yin-Li Liu、Huan Li、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jacs.8b08135

  日期：2018.9.19

  methods for the introduction of CF2H into heteroarenes. Herein we disclose a new strategy for the direct introduction of a difluoromethyl group into heteroarenes via the copper-mediated C-H oxidative difluoromethylation of heteroarenes with TMSCF2H. This mild and regioselective method enables the convenient synthesis of a range of difluoromethylated heteroarenes in high yields. The usage of 9,10-phenanthrenequinone

  二氟甲基 (CF2H) 在药物化学领域具有重要意义。然而，由于将 CF2H 引入杂芳烃的合成方法的限制，对含有该基团的分子支架的研究受到了阻碍。在此，我们公开了一种通过铜介导的 CH 氧化二氟甲基化杂芳烃与 TMSCF2H 将二氟甲基直接引入杂芳烃的新策略。这种温和且具有区域选择性的方法能够以高产率方便地合成一系列二氟甲基化杂芳烃。使用 9,10-菲醌 (PQ) 作为氧化剂对于这种新的二氟甲基化反应的成功至关重要。