2,4,6-三甲基苯甲酸酰肼 | 15824-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基苯甲酸酰肼
• 英文名称: Mesitoyl hydrazide
• 英文别名: 2,4,6-trimethylbenzohydrazide；2,4,6-Trimethyl-benzoyl-hydrazin；2,4,6-trimethylbenzoic acid hydrazide；2,4,6-Trimethyl-benzoesaeure-hydrazid
• CAS: 15824-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD02602454
• 分子量: 178.234
• InChiKey: WBKHIFPQJKGEOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸酰肼 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  酰肼和与正丁基锂的反应

  摘要：

  当用3当量的正丁基锂处理时，芳族酰肼以良好的收率得到吲哚-3（2 H）-酮；在相同条件下，脂族和杂环酰肼可提供相应的醛。

  DOI：

  10.1039/c39820000450
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4,6-三甲基苯甲酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Hydrohydrazidation of Terminal Alkynes

  摘要：

  Facile gold-catalyzed hydrohydrazidation of alkynes with various hydrazides (RCONHNH2)-C-2 (R = Alk or Ar; including those with an additional nudeophilic moiety) in the presence of Ph3PAuNTf2 (6 mol %) leading to a wide range of substituted keto-N-acylhydrazones (18 examples) in excellent to good yields (99-66%) is reported. This novel metal-catalyzed coupling proceeds under mild conditions (chlorobenzene, 60 degrees C), exhibits high functional group tolerance, and is insensitive to the electronic and steric effects of the substituents in the reactants.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02019

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Monoarylation of Hydrazides for the Synthesis of [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>a</i>]pyridines
  作者：Andreas Reichelt、James R. Falsey、Robert M. Rzasa、Oliver R. Thiel、Michal M. Achmatowicz、Robert D. Larsen、Dawei Zhang

  DOI：10.1021/ol902868q

  日期：2010.2.19

  efficient and convenient method for the synthesis of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridines was exemplified by the synthesis of 20 analogues bearing a variety of substituents at the 3-position. The methodology involves a palladium-catalyzed addition of hydrazides to 2-chloropyridine, which occurs chemoselectively at the terminal nitrogen atom of the hydrazide, followed by dehydration in acetic acid under microwave

  合成[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶的一种有效而方便的方法，是通过合成20个在3位带有取代基的类似物来举例说明的。该方法包括将钯催化的酰肼加成至2-氯吡啶，其在酰肼的末端氮原子上发生化学选择性，然后在微波辐射下于乙酸中脱水。
• Preparation and spectra of mercuribis (α-diazo ketones)
  作者：P. Yates、F.X. Garneau、J.P. Lokensgard

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80183-9

  日期：1975.1

  Bis (α - diazophenacyl) mercury (2a), bis (α - diazo - 2,4,6 - trimethylphenacyl) mercury (2b), bis (1 - diazo - 3,3 - dimethyl - 2 - oxobutyl)mercury (2c), and bis (1 - diazo - 2 - phenylacetonyl) mercury (2d) have been prepared by treatment of the corresponding α-diazo ketones with mercuric oxide. The solution IR, UV, and 1H NMR spectra of 2a–d and of three other mercuribis (α-diazo ketones) have

  双（α-重氮苯甲酰基）汞（2a），双（α-重氮-2,4,6-三甲基苯甲酰基）汞（2b），双（1-重氮-3,3-二甲基-2-氧代丁基）汞（2c） ，并通过用氧化汞处理相应的α-重氮酮制备了双（1-重氮-2-苯基丙酮基）汞（2d）。已将溶液2a–d和其他三种水银（α-重氮酮）的IR，UV和1 H NMR光谱与相应的α-重氮酮的光谱进行了比较，两者之间的相似性得出了结论这些汞衍生物在溶液中的存在是通过与碳键合的汞实现的。2a的13 C NMR共振谱和的α重氮- α - methylmercuriacetophenone（9）已经被检查的证据199 HgC耦合; 对于Me碳，在9的情况下观察到，但对于重氮碳，在任何一种情况下均未检测到。这归因于检测和/或配体交换的困难。在这些光谱中，重氮碳的信号出现在异常高的电场下。在几种α-重氮酮的光谱中也进行了类似的观察，其化学位移在δ50-70范围内。
• T3P as an efficient cyclodehydration reagent for the one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles
  作者：ANDIVELU ILANGOVAN、SHANMUGASUNDAR SARAVANAKUMAR、SIDDAPPA UMESH

  DOI：10.1007/s12039-015-0834-x

  日期：2015.5

  and environmentally friendly one-pot method for the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from acylhydrazides and isocyanates has been achieved with propane phosponic anhydride (T3P) acting as cyclodehydrating reagent. A one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles from acylhydrazides and isocyanates via cyclodehydration of the acyl semicarbazides, formed in situ, by T3P has been developed.

  用丙烷膦酸酐（T3P）作为环脱水剂，已经实现了从酰基肼和异氰酸酯合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的可扩展，环保的一锅法。 已经开发了通过酰肼和异氰酸酯通过T3P原位形成的酰基氨基脲的环化脱水一锅合成2-氨基-1,3,4-恶二唑的方法。
• Effect of Surfaces on the McFadyen-Stevens Aldehyde Synthesis; An Improved Procedure
  作者：Melvin S. Newman、Edward G. Caflisch

  DOI：10.1021/ja01537a028

  日期：1958.2
• BARTON, D. H. R.;LUKACS, G.;WAGLE, D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 8, 450-452
  作者：BARTON, D. H. R.、LUKACS, G.、WAGLE, D.

  DOI：——

  日期：——