5-(phenylthio)pentanal | 102438-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(phenylthio)pentanal
• 英文别名: 5-Phenylsulfanylpentanal
• CAS: 102438-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: DETQIFGEUVQPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylthio)pentanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Cossy, Janine; Pete, Jean-Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 6, p. 989 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 在 dirhodium tetraacetate 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 5-(phenylthio)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Campi, Eva M.; Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 7, p. 995 - 1007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dealkenylative Thiylation of C(sp³)–C(sp²) Bonds
  作者：Andrew J. Smaligo、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03186

  日期：2019.11.1

  functionalization of molecules. The value of such cleavage events is maximized when paired with subsequent bond formation. Herein we report a protocol for the cleavage of an alkene C(sp3)–C(sp2) bond, followed by the formation of a new C(sp3)–S bond. This reaction is performed in nonanhydrous solvent and open to the air, employs common starting materials, and can be used to rapidly diversify natural products

  碳-碳键断裂是分子功能化的有用方法。当与随后的键形成配对时，此类裂解事件的价值最大化。在此，我们报告了一个裂解烯烃 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键，然后形成新的 C(sp 3 )–S 键的方案。该反应在非无水溶剂中进行并向空气开放，采用普通起始原料，可用于快速多样化天然产物。
• Preparation of Diethyl 3-Hydroxy-1-alkenylphosphonates by the Reaction of Diethyl (Arylsulfinylmethyl)phosphonate with Aldehydes under the Knoevenagel Conditions
  作者：Junzo Nokami、Akito Taniguchi、Masayuki Honda、Satoshi Fukutake

  DOI：10.1246/cl.1995.1025

  日期：1995.11

  The title compounds were prepared by the reaction of diethyl (arylsulfinylmethyl)phosphonate with aldehydes in the presence of piperidine in aceto(or propio)nitrile.

  在哌啶存在下，在乙酰（或丙）腈中，通过（芳基亚磺酰基甲基）膦酸二乙酯与醛反应制备标题化合物。
• Ring-forming reaction via regioselective intramolecular insertion by (phenylthio) carbene into α c-h bond of alkoxides
  作者：Toshiro Harada、Eiji Akiba、Kohji Tsujimoto、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88936-4

  日期：1985.1

  ω-(Phenylthio)-ω-chloroalkyl acetates were allowed to react with MeLi (3.2 equiv) to give 2-(phenylthio) cycloalkanols which were produced by the regioselective intramolecular insertion by (phenylthio) carbenes.

  使ω-（苯硫基）-ω-氯代烷基乙酸酯与MeLi（3.2当量）反应，得到2-（苯硫基）环烷醇，其通过（苯硫基）卡宾通过区域选择性分子内插入而产生。
• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。
• Carbenoid anion behavior of dilithio derivatives of thioacetal alcohols. Stereochemistry and mechanism of ring closures by oxyanion-facilitated carbon-hydrogen bond insertion
  作者：Robert H. Ritter、Theodore. Cohen

  DOI：10.1021/ja00273a028

  日期：1986.6