{[(o-hydroxyphenyl)methyl]amino}glutaric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {[(o-hydroxyphenyl)methyl]amino}glutaric acid
• 英文别名: (S)-N-(o-hydroxybenzyl)glutamic acid；N-(2-hydroxybenzyl)-L-glutamic acid；(2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]pentanedioic acid
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: LKOHXMCSKQWIRH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(o-hydroxyphenyl)methyl]amino}glutaric acid 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(+)-N-o-hydroxybenzyl-5-oxoproline
  参考文献：
  名称：

  The Improved Synthesis of Enantiopure (S)-N-Arylmethyl-5-Oxoprolines

  摘要：

  A mild procedure for the preparation of enantiopure N-alkylated (S)-(+)-5-oxoprolines 3a-r is described. The method starting from (S)-glutamic acid appears generally applicable to substrates with a wide range of substituents.

  DOI：

  10.1080/00397919808004908
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到{[(o-hydroxyphenyl)methyl]amino}glutaric acid
  参考文献：
  名称：

  合成策略HBGl 3，一种谷氨酸衍生的配体，在氮原子上带有酚和氮杂羧酸供体基团

  摘要：

  描述了开发适用于制备带有两个不同辅助供体基团的无环谷氨酸基螯合配体的路线，该辅助供体基团通过亚甲基间隔基与氮原子连接，并将其应用于新的多齿配体HBGl 3的合成。这样的结构。合成是通过采用还原胺化和叔丁酯保护的中间体的策略完成的。最基本的pK一个为值HBGl 3配体已经通过电位和紫外-可见滴定技术来估计。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.032

文献信息

• Helix inside a Helix: Encapsulation of Hydrogen-Bonded Water Molecules in a Staircase Coordination Polymer
  作者：Bellam Sreenivasulu、Jagadese J Vittal

  DOI：10.1002/anie.200460516

  日期：2004.11.5
• JPH0812547A
  申请人：——

  公开号：JPH0812547A

  公开（公告）日：1996-01-16
• Strategies for the synthesis of HBGl3 , a glutamic acid derived ligand bearing phenolic and azacarboxylate donor groups at the nitrogen atom
  作者：Raminder S. Mulla、Melissa T. Walden、Dmitry S. Yufit、Tanya Desa、Elena Lurie-Luke、J.A. Gareth Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.032

  日期：2017.11

  The development of a route applicable to the preparation of acyclic glutamic acid-based chelating ligands bearing two different auxiliary donor groups linked to the nitrogen atom by methylene spacers is described and applied to the synthesis of the new polydentate ligand HBGl3, the first example of such a structure. The synthesis is accomplished using a strategy employing reductive amination and t-butyl

  描述了开发适用于制备带有两个不同辅助供体基团的无环谷氨酸基螯合配体的路线，该辅助供体基团通过亚甲基间隔基与氮原子连接，并将其应用于新的多齿配体HBGl 3的合成。这样的结构。合成是通过采用还原胺化和叔丁酯保护的中间体的策略完成的。最基本的pK一个为值HBGl 3配体已经通过电位和紫外-可见滴定技术来估计。
• The Improved Synthesis of Enantiopure (S)-N-Arylmethyl-5-Oxoprolines
  作者：Stefan Marchalin、Katarina Kadlecikova、Nathalie Bar、Bernard Decroix

  DOI：10.1080/00397919808004908

  日期：1998.10

  A mild procedure for the preparation of enantiopure N-alkylated (S)-(+)-5-oxoprolines 3a-r is described. The method starting from (S)-glutamic acid appears generally applicable to substrates with a wide range of substituents.