(S)-2-(benzylamino)pentanedioic acid 5-methyl ester | 219547-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzylamino)pentanedioic acid 5-methyl ester
• 英文别名: N-benzyl-L-glutamic acid 5-methyl ester；N-benzyl-5-methyl glutamate；(2S)-2-(benzylamino)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 219547-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: KTYIDESJHQTASN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基氢氧化铵 、 (S)-2-(benzylamino)pentanedioic acid 5-methyl ester 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-2-(benzylamino)-5-methoxy-5-oxopentanoate;tetramethylazanium
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-3-trichloromethyloxaziridine：一种新的强大的亲电胺试剂

  摘要：

  Ph 3 P = N-Boc与氯醛的aza-Wittig反应，然后将生成的亚胺进行氧酮氧化，以极好的收率得到N-Boc-3-三氯甲基恶唑烷。这种新的恶唑烷已被证明是一种功能强大的亲电胺化试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01983-2
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(benzylamino)pentanedioic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-恶唑烷胺氨基酸的亲电胺化：N-正交双保护的肼二酸和哌嗪酸衍生物的高效制备

  摘要：

  对映体纯n的一般两步制备α，N β -orthogonally双保护的α-肼基酸1是在多克规模开发的。关键反应是将N-苄基氨基酸6与N -Boc-恶唑烷7进行有效的亲电胺化反应，并容纳氨基酸侧链中遇到的各种官能团。环状2,3,4,5-四氢-3-哒嗪羧酸（哌嗪酸）衍生物2和3或环状3,4-二氢-3-吡唑羧酸酯4方便地由谷氨酸或天冬氨酸经正交双保护制备。 α-肼基酸1m和1n。

  DOI：

  10.1021/jo035700b

文献信息

• Concise, stereodivergent and highly stereoselective synthesis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-2-substituted 3-hydroxypiperidines – development of a phosphite-driven cyclodehydration
  作者：Peter H Huy、Julia C Westphal、Ari M P Koskinen

  DOI：10.3762/bjoc.10.35

  日期：——

  A concise (5 to 6 steps), stereodivergent, highly diastereoselective (dr up to >19:1 for both stereoisomers) and scalable synthesis (up to 14 g) of cis- and trans-2-substituted 3-piperidinols, a core motif in numerous bioactive compounds, is presented. This sequence allowed an efficient synthesis of the NK-1 inhibitor L-733,060 in 8 steps. Additionally, a cyclodehydration-realizing simple triethylphosphite

  一个简洁（5 到 6 个步骤）、立体发散、高度非对映选择性（两种立体异构体的 dr 高达 >19:1）和可扩展的合成（高达 14 g）顺式和反式 2-取代 3-哌啶醇，一个核心基序在众多生物活性化合物中，介绍了。该序列允许分 8 个步骤有效合成 NK-1 抑制剂 L-733,060。此外，还开发了一种可实现环脱水的简单亚磷酸三乙酯，作为三苯基膦的替代品。在这里，化学计量氧化的 P(V)-副产物（磷酸三乙酯）在后处理过程中很容易通过皂化去除，克服了通常与氧化三苯膦相关的分离困难。