methyl 4-cyclopropyl-4-oxobutanoate | 130574-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-cyclopropyl-4-oxobutanoate
• CAS: 130574-71-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: BRWLEHGDCOHNLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyclopropyl-4-oxobutanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-环丙基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4-cyclopropyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100

文献信息

• An expeditious entry to rare tetrahydroimidazo[1,5-c]pyrrolo[1,2-a]pyrimidin-7(8H)-ones: A single-step gateway synthesis of glochidine congeners
  作者：Jeong Moo Seo、Ahmed H.E. Hassan、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130760

  日期：2019.12

  A single-step gateway synthesis of glochidine and its congeners that possess the rare uncommon tetrahydroimidazo[1,5-c]pyrrolo[1,2-a]pyrimidine core was developed employing histamine and readily available gamma-ketoesters. Key features of the developed reaction involve tandem three C-N bonds formation and concomitant annulation of two rings in one pot to access this unique and complex tricyclic structure. Exploration of the unknown bioactivity of these compounds revealed that they elicit antiproliferative activity comparable to the anticancer drug imatinib against 6 cancer cell lines. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of bicyclopropyl derivatives from the reaction of cyclopropylcarbene-chromium complexes with alkenes
  作者：James W. Herndon、Seniz U. Tumer

  DOI：10.1021/jo00001a055

  日期：1991.1

  The reaction of cyclopropylcarbene-chromium complexes with alkenes has been examined. The reaction leads to cyclopropylcyclopropane derivatives in good yield, accompanied by minor amounts of ring-opened products. Conjugated dienes and alpha,beta-unsaturated esters and amides appear to be suitable substrates for the reaction. The products of the reaction are donor-acceptor substituted cyclopropanes and are further susceptible to transformations typical of this class of compounds.
• HERNDON, JAMES W.;TUMER, SENIZ U., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 286-294
  作者：HERNDON, JAMES W.、TUMER, SENIZ U.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Strecker reaction of γ-keto acids. Facile entry to α-substituted and α,γ-disubstituted glutamic acids
  作者：Guozhi Tang、Hongqi Tian、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.100

  日期：2004.11

  The Strecker reaction of γ-keto acid derived sodium salts with (S)-phenylglycinol followed by treatment of the resultant α-amino nitriles with methanolic HCl and heating at 200 °C give bicyclic lactones 11 and 12. Hydrolysis and subsequent debenzylation of 11 and their alkylation products 17 furnish α-substituted and α,γ-disubstituted glutamic acids.

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。