E-Pentadec-2-ene-15-olide | 87227-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: E-Pentadec-2-ene-15-olide
• 英文别名: 15-Pentadec-2-enolid；2-pentadecenolide；oxacyclohexadecene-2-one；Oxacyclohexadecen-2-one；(3E)-1-oxacyclohexadec-3-en-2-one
• CAS: 87227-39-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: KHLFMZDGADSQGR-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-Pentadec-2-ene-15-olide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以48 mg的产率得到环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效羟醛合成

  摘要：

  通过在低温下将 α-卤代羰基衍生物和醛或酮同时添加到二乙基氯化铝和锌在四氢呋喃中的悬浮液中，已经证明了一种用于区域特异性羟醛合成的新方法。该技术也可在温和条件下用于 Reformatsky 反应，以优异的产率得到 β-羟基酯。ω-羟基醛的α-溴酯的分子内环化说明了该方法的独特合成应用之一，该环化产生大环内酯类，这是抗生素领域的一类重要化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3301
• 作为产物：
  描述：

  13-Oxotridecyl 2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到E-Pentadec-2-ene-15-olide
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective Intramolecular Horner−Wadsworth−Emmons Reaction for the Synthesis of Macrocyclic Lactones

  摘要：

  When the substrates (ArO)(2)P(O)CH2CO2-CHO (Ar = Ph, o-t-BuPh) were added to a THF solution containing 3 equiv of NaH at 0 degrees C or NaI-DBU at rt over 1-10 h, the Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction proceeded efficiently to give the 12-18-membered-ring lactones in 69-93% yields with 89-100% Z selectivity. On the other hand, (EtO)(2)P(O)CH2CO2-CHO gave the 13-18-membered-ring lactones in 52-82% yields with 89-99% E selectivity using LiCl-DBU in MeCN or THF.

  DOI：

  10.1021/ol100071d

文献信息

• Free radical macrocyclisation via propiolate esters.
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Steve H. Ramcharitar

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85015-7

  日期：1992.1

  Intramolecular free-radical addition to propiolate esters has provided a new and a stereoselective route to 14–16 membered -α,β-unsaturated macrocylic lactones from their corresponding ω-iodoalkyl-propionate esters under triphenyltin hydride/AIBN mediated conditions. Attemps to synthesise analogous 10–13 membered lactones proved unsuccessful, resulting in acyclic products derived from direct reduction at the

  丙内酯中的分子内自由基加成为三苯基锡氢化物/ AIBN介导的条件下从其相应的ω-碘烷基-丙酸酯中生成14–16元-α，β-不饱和大环内酯提供了一条新的立体选择路线。尝试合成类似的10-13元内酯的尝试均未成功，导致在自由基中心直接还原而得的无环产物。
• Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (<i>E</i>)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1989-27271

  日期：——

  Cumulated Ylides XX.1 Syntheses of (E)-α,β-Unsaturated Macrocyclic Lactones by Intramolecular Wittig-Olefination via Triphenylphosphoranylideneketene2 Two methods for closure of macrocyclic lactone rings by intramolecular Wittig reaction of (ω-oxoalkoxy)carbonylmethylenetriphenylphosphoranes are described. The latter are easily accessible by addition of the appropriate (free or protected) ω-hydroxyalkanals to the cumulated ylide triphenylphosphoranylideneketene. Examples are then given for the use of these methods in natural product synthesis.

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。
• 6-methoxy-2,6-dimethyloctanal and its use as a fragrance ingredient
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：EP1764355A1

  公开（公告）日：2007-03-21

  6-Methoxy-2,6-dimethyloctanal, a method of its production and fragrance compositions comprising it.

  6-甲氧基-2,6-二甲基辛醛，其生产方法和含有它的香精组合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHOXYMELONAL
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US20140357547A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  A process of forming methoxymelonal comprising the steps of treating a solution of citronellene to ozonolysis, and hydrogenating the product formed to provide methoxymelonal.

  形成甲氧基美龙醛的过程包括处理柠檬烯溶液进行臭氧化反应，然后加氢处理生成的产物以得到甲氧基美龙醛。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHOXYMELONAL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE MÉTHOXYMÉLONAL
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2013053787A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A process of forming methoxymelonal comprising the steps of treating a solution of citronellene to ozonolysis, and hydrogenating the product formed to provide methoxymelonal.

  形成甲氧基美龙醛的过程包括处理柠檬烯溶液进行臭氧化反应，然后加氢处理生成的产物，得到甲氧基美龙醛。