15-Hydroxy-pentadecanoic acid 6-but-3-enyl-pyridin-2-yl ester | 874583-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-Hydroxy-pentadecanoic acid 6-but-3-enyl-pyridin-2-yl ester
• 英文别名: (6-But-3-enylpyridin-2-yl) 15-hydroxypentadecanoate；(6-but-3-enylpyridin-2-yl) 15-hydroxypentadecanoate
• CAS: 874583-87-6
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₃
• 分子量: 389.579
• InChiKey: FCLHJURZVLMUDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-Hydroxy-pentadecanoic acid 6-but-3-enyl-pyridin-2-yl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Transesterification and Macrolactonization of 2-Pyridyl Esters by Intramolecular N-Alkylation or Metal Ion Coordination

  摘要：

  在类似于Mukaiyama试剂使用的过程中，ω-羟基烷基2-吡啶基酯衍生物通过N-烷基化或铜(II)三氟甲烷磺酸盐的配位以及所得电不到的ω-羟基烷烃羧基吡啶盐的转酰化反应转化为内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918476
• 作为产物：
  描述：

  15-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentadecanoic acid 在 正丁基锂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 15-Hydroxy-pentadecanoic acid 6-but-3-enyl-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Transesterification and Macrolactonization of 2-Pyridyl Esters by Intramolecular N-Alkylation or Metal Ion Coordination

  摘要：

  在类似于Mukaiyama试剂使用的过程中，ω-羟基烷基2-吡啶基酯衍生物通过N-烷基化或铜(II)三氟甲烷磺酸盐的配位以及所得电不到的ω-羟基烷烃羧基吡啶盐的转酰化反应转化为内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918476

文献信息

• Studies on the Transesterification and Macrolactonization of 2-Pyridyl Esters by Intramolecular N-Alkylation or Metal Ion Coordination
  作者：Anthony G. Barrett、Mathias U. Frederiksen

  DOI：10.1055/s-2005-918476

  日期：——

  In a process analogous to use of the Mukaiyama reagent, ω-hydroxyalkyl 2-pyridyl ester derivatives were converted into lactones by N-alkylation or the coordination of copper(II) triflate and transacylation of the resultant electrophilic ω-hydroxyalkanecarboxypyridinium salts.

  在类似于Mukaiyama试剂使用的过程中，ω-羟基烷基2-吡啶基酯衍生物通过N-烷基化或铜(II)三氟甲烷磺酸盐的配位以及所得电不到的ω-羟基烷烃羧基吡啶盐的转酰化反应转化为内酯。