2-ethyl-2,3-dihydro-1H-indole | 4912-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 2-ethylindoline；2-ethyl-2,3-dihydro-indole；2-Aethyl-indolin；2-Ethylindolin
• CAS: 4912-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: VNAFMHREFHINGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 dirhodium tetraacetate 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2S,9aR)-1-Methyl-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有C-2 CH（2）X取代基的二氢吲哚重氮酰胺的金属催化反应：位点选择性，非对映选择性和化学选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951320h
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酸基吲哚啉 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-ethyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  偶极稳定的α-氨基碳负离子。三，二氢吲哚，四氢喹啉和正甲基苯胺的金属化烷基化。

  摘要：

  在二氢吲哚和四氢喹啉中的2-位金属化可通过使用-丁基锂的它们的fomamidine衍生物来实现。N-甲基苯胺中的N-甲基也使用该碱金属化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92435-9

文献信息

• Iron-Catalyzed Intramolecular Aminations of C(sp³ )−H Bonds in Alkylaryl Azides
  作者：Isabel T. Alt、Claudia Guttroff、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201704260

  日期：2017.8.21

  The nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular amination of unactivated C(sp3)−H bonds in alkylaryl azides, which results in the formation of substituted indoline and tetrahydroquinoline derivatives.

  亲核铁配合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]（TBA [Fe]）催化烷基芳基叠氮化物中未活化的C（sp 3）-H键的直接分子内胺化，导致形成取代的二氢吲哚和四氢喹啉衍生物。
• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE
  申请人：QUARTET MEDICINE INC

  公开号：WO2017059191A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase of formula (I) or (I'), wherein the substituents are defined as in the claims, and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20110021500A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to new CGRP-antagonists of general formula I wherein U, V, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的新的CGRP拮抗剂，其中U、V、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述中所定义，其互变异构体、同分异构体、对映异构体、立体异构体、水合物、其混合物及其盐以及盐的水合物，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物、它们的用途以及制备它们的方法。
• 一种1-（2-吡啶基）吲哚啉衍生物的无溶剂合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN109265439A

  公开（公告）日：2019-01-25

  一种1‑(2‑吡啶基)吲哚啉类化合物的无溶剂合成方法，将吲哚啉衍生物和吡啶衍生物加入到容器中，搅拌均匀，在80～100℃下固化后，冷却至室温；然后加入NaHCO3溶液将固体溶解后加入乙酸乙酯，震荡，分液，浓缩；将浓缩液溶解于乙醇，回流5～20min，冷却后过滤，干燥，得到1‑(2‑吡啶基)吲哚啉类化合物，本发明操作简单、成本低、后处理方便、易于进行放大，具有较好的原子经济性。
• Indoline and piperazine containing derivatives as a novel class of mixed D2/D4 receptor antagonists. Part 1: Identification and structure–activity relationships
  作者：He Zhao、Andrew Thurkauf、Xiaoshu He、Kevin Hodgetts、Xiaoyan Zhang、Stanislaw Rachwal、Renata X. Kover、Alan Hutchison、John Peterson、Andrzej Kieltyka、Robbin Brodbeck、Renee Primus、Jan W.F. Wasley

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00655-8

  日期：2002.11

  Optimization of the lead compound 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 1 by systematic structure-activity relation (SAR) studies lead to two potent compounds 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 2n and 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 7b. Their related synthesis was

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。