apo-6,12'-carotendial

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: apo-6,12'-carotendial
• 英文别名: 12',6-Diapocarotene-12',6-dial；(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-2,7,11-trimethyltetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenedial
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: KPNPQLPDRUIOIR-ANYQJBHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  番茄红素 在 potassium permanganate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,6,10-tetraenal 、 apo-8,12'-carotendial 、 apo-6,12'-carotendial 、 apo-8,6'-carotendial 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  体外氧化产生的番茄红素裂解产物：表征和形成机理。

  摘要：

  这项研究的目的是生产番茄红素的体外氧化产物，这可能是体内代谢产物。番茄红素用高锰酸钾的氧化产生了一系列番茄红素降解化合物，这些化合物是由一个或两个碳-碳双键的氧化裂解产生的。获得了十一种载脂蛋白低碳脂蛋白/单糖和六种载脂蛋白-胡萝卜素，并通过HPLC-DAD-MS进行了初步鉴定。首次分离了载脂蛋白-11-冰醛和载脂蛋白8,6'-胡萝卜素，并通过（1）H NMR进行了表征。番茄红素受到金属卟啉催化的大气氧氧化，该金属卟啉是细胞色素P450酶活性中心的模型系统。形成（E）-番茄红素的（Z）-异构体，一氧化物和裂解化合物。我们提出了该系统氧化番茄红素的机理。

  DOI：

  10.1021/jf034735+

文献信息

• CAROTENOIDS IN THE TREATMENT OF SENESCENCE-RELATED DISEASES
  申请人：Greenaltech, S.L.

  公开号：EP3705109A1

  公开（公告）日：2020-09-09

  The invention relates to a combination comprising a carotenoid, a carotenoid metabolite, a carotenoid derivative, analogue or an ester or salt thereof and a second component selected from the group consisting of an inhibitor of one or more members of the BCL-2 anti-apoptotic protein family, an activator of pro-apoptotic BCL-2 family members, a senolytic agent and a senomorphic agent. The invention also relates to a food, a cosmeceutical, a nutraceutical, a cosmetic or pharmaceutical composition comprising the combination of the invention and its use in a cosmetic method and it medical uses.

  本发明涉及一种组合物，该组合物包括类胡萝卜素、类胡萝卜素代谢物、类胡萝卜素衍生物、类似物或其酯或盐，以及选自由 BCL-2 抗凋亡蛋白家族中一个或多个成员的抑制剂、促凋亡 BCL-2 家族成员的激活剂、衰老剂和衰老形态剂组成的组中的第二种成分。本发明还涉及包含本发明组合物的食品、药妆品、营养保健品、化妆品或药物组合物及其在美容方法中的使用和医疗用途。
• CAROTENOID OXIDATION PRODUCTS AS CHEMOPREVENTIVE AND CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Lycored Ltd.

  公开号：EP1937288A2

  公开（公告）日：2008-07-02
• USE OF CAROTENOIDS IN THE TREATMENT OF SENESCENCE-RELATED DISEASES
  申请人：GAT THERAPEUTICS, S.L.

  公开号：US20220152062A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  The invention relates to a combination comprising a carotenoid, a carotenoid metabolite, a carotenoid derivative, analogue or an ester or salt thereof and a second component selected from the group consisting of an inhibitor of one or more members of the BCL-2 anti-apoptotic protein family, an activator of pro-apoptotic BCL-2 family members, a senolytic agent and a senomorphic agent. The invention also relates to a food, a cosmeceutical, a nutraceutical, a cosmetic or pharmaceutical composition comprising the combination of the invention and its use in a cosmetic method and it medical uses.
• [EN] CAROTENOID OXIDATION PRODUCTS AS CHEMOPREVENTIVE AND CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PRODUITS D'OXYDATION DES CAROTENOIDES UTILISES EN TANT QU'AGENTS CHIMIOPREVENTIFS ET CHIMIOTHERAPEUTIQUES
  申请人：LYCORED LTD

  公开号：WO2007043046A2

  公开（公告）日：2007-04-19

  [EN] The present invention relates to a method for the chemoprevention and treatment of cancer, by administering a pharmaceutical composition comprising a carotenoid derivative, e.g., a derivative of lycopene, a- and b-carotene, phytoene, phytofluene, lutein, zeaxanthin, a- and b-cryptoxanthin, canthaxanthin, astaxanthin, or other carotenoid. The carotenoid derivative is a carotenoid oxidation product, and is preferably an aldehyde derivative, a dialdehyde derivative or a ketone derivative. The carotenoid derivative can be a derivative of any naturally occurring carotenoid, e.g., carotenoids found in tomatoes and other fruits and vegetables.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la chimioprévention et le traitement du cancer, par administration d'une composition pharmaceutique comprenant un dérivé de caroténoïde, par ex., un dérivé de lycopène, d'a- et ß-carotène, de phytoène, de phytofluène, de lutéine, de zéaxanthine, d'a- et ß-cryptoxanthine, de canthaxanthine, d'astaxanthine, ou d'autre caroténoïde. Le dérivé de caroténoïde est un produit d'oxydation des caroténoïdes et est de préférence un dérivé d'aldéhyde, un dérivé de dialdéhyde ou un dérivé de cétone. Le dérivé de caroténoïde peut être un dérivé de n'importe quel caroténoïde d'origine naturelle, par ex., des caroténoïdes trouvés dans les tomates et d'autres fruits et légumes.
• Cleavage Products of Lycopene Produced by in Vitro Oxidations:  Characterization and Mechanisms of Formation
  作者：Catherine Caris-Veyrat、Antje Schmid、Michel Carail、Volker Böhm

  DOI：10.1021/jf034735+

  日期：2003.12.1

  The aim of this study was to produce in vitro oxidation products of lycopene, which could be possible in vivo metabolites. An oxidation of lycopene with potassium permanganate gave a range of lycopene degradation compounds resulting from the oxidative cleavage of one or two carbon-carbon double bonds. Eleven apo-lycopenals/ones and six apo-carotendials were obtained and tentatively characterized by

  这项研究的目的是生产番茄红素的体外氧化产物，这可能是体内代谢产物。番茄红素用高锰酸钾的氧化产生了一系列番茄红素降解化合物，这些化合物是由一个或两个碳-碳双键的氧化裂解产生的。获得了十一种载脂蛋白低碳脂蛋白/单糖和六种载脂蛋白-胡萝卜素，并通过HPLC-DAD-MS进行了初步鉴定。首次分离了载脂蛋白-11-冰醛和载脂蛋白8,6'-胡萝卜素，并通过（1）H NMR进行了表征。番茄红素受到金属卟啉催化的大气氧氧化，该金属卟啉是细胞色素P450酶活性中心的模型系统。形成（E）-番茄红素的（Z）-异构体，一氧化物和裂解化合物。我们提出了该系统氧化番茄红素的机理。