bis(4-chloro-3-methyl-2-butenyl) sulfide | 251291-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(4-chloro-3-methyl-2-butenyl) sulfide
• 英文别名: (E,E)-bis(4-chloro-3-methyl-2-butenyl) sulfide；di(4-chloro-3-methyl-2-butenyl) sulfide；(E)-1-chloro-4-[(E)-4-chloro-3-methylbut-2-enyl]sulfanyl-2-methylbut-2-ene
• CAS: 251291-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂S
• 分子量: 239.209
• InChiKey: BHZGJKHNLIMMHT-LQIBPGRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chloro-3-methyl-2-butenyl) sulfide 在 氢氧化钾 、 LiNbMoO₆ 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 番茄红素
  参考文献：
  名称：

  含有三烯部分的烯丙基砜作为类胡萝卜素合成的关键合成子

  摘要：

  已经提出了用于包含共轭三烯部分的烯丙基砜2的有效合成方法，该方法包括：i）烯丙基砜4与C 5溴代烯丙基硫化物5的偶联，ii）在烯丙基硫化物的存在下碱促进的脱氢磺化，以及iii）选择性的。将所得的三烯基硫醚氧化成相应的砜。已经描述了从C 15烯丙基砜2b开始的番茄红素的全合成，其中新的C 10双（氯烯丙基）砜11被证明是C 10的有用替代品双（氯代烯丙基）硫化物3，它不需要在共轭多烯中进行有问题的化学选择性硫氧化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390211
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-formyl-3-methyl-2-propenyl) sulfide 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis(4-chloro-3-methyl-2-butenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  Diallylic Sulfides as Key Structures for Carotenoid Syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990987r

文献信息

• Dialdehyde compound, preparation method thereof, and synthetic method of carotenoids using the same
  申请人：Koo Sang Ho

  公开号：US20090318732A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The novel C dialdehyde compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the expeditious and practical synthetic processes for lycopene and β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The syntheses of lycopene and β-carotene are characterized by the processes of the coupling reaction between two equivalents of geranyl sulfone or cyclic geranyl sulfone and the above C dialdehyde, the functional group transformation reactions of the diol in the resulting C 40 coupling products to X's (either halogens or ethers), and the double elimination reactions of the functional groups of the benzenesulfonyl and X to produce the fully conjugated polyene chain of the carotenoids.

  揭示了一种可以在基于磺酮化学的类胡萝卜素化合物合成中高效利用的C二醛化合物，以及该化合物的制备方法，以及通过使用上述新颖化合物快速实用地合成番茄红素和β-胡萝卜素的合成过程。番茄红素和β-胡萝卜素的合成特点在于通过两等量的戊二烯基磺酮或环戊二烯基磺酮与上述C二醛之间的偶联反应过程，将结果产生的C40偶联产物中的二醇的官能团转化反应为X（可能是卤素或醚），以及苯甲磺酰基和X的官能团的双消除反应，以产生类胡萝卜素的完全共轭聚烯链。
• Process for making &bgr;-carotene
  申请人：Koo Sangho

  公开号：US06297416B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  A process for preparing &bgr;-carotene, represented by Formula 3 staring from a sulfone compound of Formula B

  从B式磺酮化合物出发，制备β-胡萝卜素的过程，如方程式3所示。
• DIALDEHYDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND SYNTHETIC METHOD OF CAROTENOIDS USING THE SAME
  申请人：Koo Sang Ho

  公开号：US20110166391A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The novel C dialdehyde compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the expeditious and practical synthetic processes for lycopene and β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The syntheses of lycopene and β-carotene are characterized by the processes of the coupling reaction between two equivalents of geranyl sulfone or cyclic geranyl sulfone and the above C dialdehyde, the functional group transformation reactions of the diol in the resulting C 40 coupling products to X's (either halogens or ethers), and the double elimination reactions of the functional groups of the benzenesulfonyl and X to produce the fully conjugated polyene chain of the carotenoids.

  本发明公开了一种新型的C二醛化合物，可有效用于基于磺酰化学的类胡萝卜素化合物的合成，以及其制备方法和利用上述新型化合物进行番茄红素和β-胡萝卜素的迅速实用合成过程。番茄红素和β-胡萝卜素的合成特征在于，通过两当量的烯丙基磺酰化合物或环烯丙基磺酰化合物与上述C二醛之间的偶联反应，将所得的C40偶联产物中的二醇进行官能团转化反应形成X（卤素或醚），并通过苯磺酰基和X的官能团的双消除反应形成完全共轭的类胡萝卜素多烯链。
• DIADEHYDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND SYNTHETIC METHOD OF CAROTENOIDS USING THE SAME
  申请人：Koo Sang Ho

  公开号：US20110166400A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The novel C dialdehyde compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the expeditious and practical synthetic processes for lycopene and β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The syntheses of lycopene and β-carotene are characterized by the processes of the coupling reaction between two equivalents of geranyl sulfone or cyclic geranyl sulfone and the above C dialdehyde, the functional group transformation reactions of the diol in the resulting C 40 coupling products to X's (either halogens or ethers), and the double elimination reactions of the functional groups of the benzenesulfonyl and X to produce the fully conjugated polyene chain of the carotenoids.

  本发明揭示了一种可以高效地用于基于磺酰化学的类胡萝卜素化合物合成的C二醛化合物，以及其制备方法和利用上述新型化合物快速而实用地合成番茄红素和β-胡萝卜素的合成过程。番茄红素和β-胡萝卜素的合成特征在于将两当量的香叶基磺酸酯或环状香叶基磺酸酯与上述C二醛进行偶联反应，将得到的C40偶联产物中的二醇进行官能团转化反应，转化为X（卤素或醚）的官能团，然后通过苯磺酰和X的官能团的双消除反应来产生完全共轭的类胡萝卜素多烯链。
• Process for preparing 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dial
  申请人：Sangho Koo

  公开号：US20020026082A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Intermediates useful in the synthesis of a compound having polyene chain structure, processes for preparing the same, and a process for preparing &bgr;-carotene utilizing the same are disclosed. Also disclosed is a novel compound, retinyl sulfide, which was synthesized by the coupling of a diallylic sulfide of the present invention with the corresponding Wittig salt.

  本发明公开了用于合成具有多烯链结构的化合物的中间体、制备这种化合物的工艺以及利用这种化合物制备&bgr;-胡萝卜素的工艺。还公开了一种新型化合物视黄基硫醚，它是通过本发明的二烯丙基硫醚与相应的维蒂希盐偶联合成的。