2,2,4,4-tetrakis(ethoxycarbonyl)-(E)-4-octene | 55005-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4,4-tetrakis(ethoxycarbonyl)-(E)-4-octene
• 英文别名: 2,7-bis(ethoxycarbonyl)-2,7-dimethyl-4-octenedioic acid diethyl ester；tetraethyl (E)-1-methylhept-3-ene-1,1,6,6-tetracarboxylate
• CAS: 55005-86-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₈
• 分子量: 400.469
• InChiKey: HZKIRFBADFEWEA-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetrakis(ethoxycarbonyl)-(E)-4-octene 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 155.33h， 生成 [(6E,8E,10E,16E,22E,24E,26E)-21-(benzenesulfonyl)-13,20-bis(methoxymethoxy)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,16,22,24,26,30-nonaen-12-yl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Sulfone Coupling and Double-Elimination Strategy for Carotenoid Synthesis

  摘要：

  A highly efficient synthetic method of carotenoid compounds has been developed on the basis of the sulfone coupling and double-elimination strategy. This method highlighted the sulfone-mediated coupling with the novel C-10 dialdehyde, 2,7-dimethyl-4-octenedial, which was easily prepared and efficiently utilized in the synthesis of the conjugated polyene chains.

  DOI：

  10.1021/jo0516335
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 甲基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以88%的产率得到2,2,4,4-tetrakis(ethoxycarbonyl)-(E)-4-octene
  参考文献：
  名称：

  C10 Dialdehyde, Synthetic Method Thereof, and Synthetic Method of Beta-Carotene Using the Same

  摘要：

  公开了一种新型中间化合物，可在基于磺酮化学的类胡萝卜素化合物合成中高效利用，以及其制备方法和利用上述新型化合物制备β-胡萝卜素的实际合成过程。β-胡萝卜素的合成特点是含有苯磺酰基和X基团（卤素或醚）的C40化合物的双消除反应，可以通过将新型C10二醛与两当量的C15烯丙基磺酮进行偶联反应来制备，然后通过将得到的C40二醇的官能团转化为相应的卤化物或醚，从而产生完全共轭的聚烯烃链。

  公开号：

  US20080262271A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Allylic Acetate
  作者：Björn Åkermark、Magnus P. T. Sjögren

  DOI：10.1002/adsc.200700372

  日期：2007.12.10

  The combination of diiron nonacarbonyl and dimethylamine gives an active catalyst for displacement of allylic acetate by diethyl methylmalonate. It was found that among a series of amines, only dimethylamine and morpholine were efficient promoters of the reaction. Solvents such as dimethylformamide (DMF) and N-methylformamide were much superior to tetrahydrofuran, dichloromethane, and ethanol.

  二铁九碳羰基和二甲胺的结合为甲基丙二酸二乙酯取代乙酸烯丙酯提供了一种活性催化剂。发现在一系列胺中，只有二甲胺和吗啉是该反应的有效促进剂。诸如二甲基甲酰胺（DMF）和N-甲基甲酰胺的溶剂要远远优于四氢呋喃，二氯甲烷和乙醇。
• Baciocchi, Enrico; Ruzziconi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 11, p. 671 - 676
  作者：Baciocchi, Enrico、Ruzziconi, Renzo

  DOI：——

  日期：——
• Dialkylation and methoxyalkylation of butadiene with diethyl malonate anions
  作者：Björn Åkermark、Anders Ljungqvist、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82864-1

  日期：1981.1
• Palladium-catalyzed allylic substitution reaction: oxidative addition versus dissociation in an olefin–palladium(0) complex
  作者：Ko Tsurugi、Nobuyoshi Nomura、Keigo Aoi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02175-x

  日期：2002.1

  The reaction behavior of a transient olefin-palladium(0) complex after the first allylation was studied. Highly efficient palladium-catalyzed cascade double alkylation of a diallylic substrate is achieved by tuning the ligands. As a result, bidentate ligands which could form cyclic catalysts with a four-methylene bridge between two phosphorus atoms were effective for high selectivity and catalytic activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Khachatryan,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 32 - 39
  作者：Khachatryan,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——