(-)-(1R,4aS,8aS)-1β,2β,4aβ-trimethyl-1α-[(2',5'-dimethoxyphenyl)methyl]-5-exo-methylene-(3H)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene | 184485-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,4aS,8aS)-1β,2β,4aβ-trimethyl-1α-[(2',5'-dimethoxyphenyl)methyl]-5-exo-methylene-(3H)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: (3S,4R,4aS,8aS)-4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-3,4,8a-trimethyl-8-methylidene-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 184485-50-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: GWEODPMBMVMEIH-XCYUPCBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,4aS,8aS)-1β,2β,4aβ-trimethyl-1α-[(2',5'-dimethoxyphenyl)methyl]-5-exo-methylene-(3H)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 rhodium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 阿瓦醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-Avarol，（+）-Avarone和一些非外消旋类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了从Wieland-Miescher酮合成重排的drimane倍半萜类化合物（+）-avarol和（+）-avarone。该合成序列可方便地获得天然对映体，并且基于合成阿瓦洛尔二甲醚的旋光性与文献数据的比较，可提供比天然来源显着更高旋光性的材料。已经使用类似的合成策略来获得几种相关的化合物，包括带有环外烯烃的十氢化萘和高度取代的环己烷，可以将其视为反式融合的阿瓦洛尔和顺式融合的芳烃骨架的杂化物。

  DOI：

  10.1021/jo961048r
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4aS)-(-)-trans-1α-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-octahydro-1β,2β,4aβ-trimethyl-5(6H)-naphthalenone 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(1R,4aS,8aS)-1β,2β,4aβ-trimethyl-1α-[(2',5'-dimethoxyphenyl)methyl]-5-exo-methylene-(3H)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （+）-Avarol，（+）-Avarone和一些非外消旋类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了从Wieland-Miescher酮合成重排的drimane倍半萜类化合物（+）-avarol和（+）-avarone。该合成序列可方便地获得天然对映体，并且基于合成阿瓦洛尔二甲醚的旋光性与文献数据的比较，可提供比天然来源显着更高旋光性的材料。已经使用类似的合成策略来获得几种相关的化合物，包括带有环外烯烃的十氢化萘和高度取代的环己烷，可以将其视为反式融合的阿瓦洛尔和顺式融合的芳烃骨架的杂化物。

  DOI：

  10.1021/jo961048r

文献信息

• New Tools for Studying Vesicular-Mediated Protein Trafficking:  Synthesis and Evaluation of Ilimaquinone Analogs in a Non-Radioisotope-Based Antisecretory Assay
  作者：Heike S. Radeke、Cheryl A. Digits、Steven D. Bruner、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/jo962292l

  日期：1997.5.1

  Structural variants of the marine sponge metabolite ilimaquinone, with comparable biological activity, have been prepared. These analogs, as well as related natural products, were screened for their effects on the Golgi apparatus through a novel, non-radioisotope-based secretion assay. The assay has identified a variant of ilimaquinone that contains a versatile linker group yet retains the natural

  已经制备了具有类似生物活性的海洋海绵状代谢产物伊利马醌的结构变体。通过新颖的，基于非放射性同位素的分泌测定法筛选了这些类似物以及相关的天然产物对高尔基体的影响。该测定法已鉴定出含有通用接头基团但仍保留天然产物的细胞活性的伊马醌的变体。这种功能性的ilimaquinone类似物将是研究细胞内蛋白运输的有价值的工具。
• NOVEL USE OF SESQUITERPENE DERIVATIVE
  申请人：Kookmin University Industry Academy Cooperation Foundation

  公开号：EP3482750B1

  公开（公告）日：2022-09-28
• Enantiospecific total synthesis of (+)- and (–)-avarone and -avarol
  作者：Edward P. Locke、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1039/cc9960002717

  日期：——

  Enantiopure avarol and its oxidized congener avarone are synthesized in both podal series from an optically pure Wieland-Miescher enone; preliminary results from biochemical studies are summarized.
• Stereoselective Synthesis of (+)-Avarol, (+)-Avarone, and Some Nonracemic Analogues
  作者：Jianguo An、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo961048r

  日期：1996.1.1

  Synthesis of the rearranged drimane sesquiterpenoids (+)-avarol and (+)-avarone from Wieland-Miescher ketone is described. This synthetic sequence provides convenient access to the natural enantiomers and, based on comparison of the optical rotation of synthetic avarol dimethyl ether with literature data, affords material of significantly higher optical rotation than a natural source. Similar synthetic

  描述了从Wieland-Miescher酮合成重排的drimane倍半萜类化合物（+）-avarol和（+）-avarone。该合成序列可方便地获得天然对映体，并且基于合成阿瓦洛尔二甲醚的旋光性与文献数据的比较，可提供比天然来源显着更高旋光性的材料。已经使用类似的合成策略来获得几种相关的化合物，包括带有环外烯烃的十氢化萘和高度取代的环己烷，可以将其视为反式融合的阿瓦洛尔和顺式融合的芳烃骨架的杂化物。