2-(2-chlorophenyl)pyridine | 4381-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)pyridine
• CAS: 4381-32-2
• 化学式: C₁₁H₈ClN
• 分子量: 189.644
• InChiKey: FRYZFIKPCCCDCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-chlorophenyl)-pyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于 CpRu 催化脱水烯丙基化的手性吡啶甲酸配体 Cl-Naph-PyCOOH：设计、合成和性质

  摘要：

  CpRu/Bronsted酸组合催化剂，CpRu(II)/吡啶甲酸(PyCOOH)，作为醇的烯丙基保护/脱保护的有效催化剂。这一发现导致开发...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190134
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dichloro-6-(2-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-(2-chlorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Path To Pharmaceutically Acceptable Vismodegib

  摘要：

  本发明涉及一种新的合成途径，用于获得药用可接受的维司莫德吉。此外，除了合成外，还公开了适用的药物组合以及该化合物用于治疗基底细胞癌的用途。

  公开号：

  US20180273477A1

文献信息

• Copper Acetate–DMSO Promoted Methylthiolation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Poonam Sharma、Sandeep Rohilla、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00443

  日期：2015.4.17

  An unprecedented copper acetate–DMSO promoted methylthiolation of arenes and heteroarenes in the presence of air has been developed. The reaction is highly regioselective under the directing group influence of pyridine and pyrimidine functional units and gives the thiomethylated product in moderate to high yields.

  在空气存在下，空前的乙酸铜-DMSO促进了芳烃和杂芳烃的甲基硫醇化。该反应在吡啶和嘧啶官能团的直接基团的影响下具有高度的区域选择性，并以中等至高收率得到了硫代甲基化的产物。
• Copper-catalyzed aromatic C–H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions
  作者：Song Mo、Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c3ob40185e

  日期：——

  A concise and practical Cu-catalyzed protocol for the preparation of chloro- and bromoarenes via C–H bond activation has been developed. The advantages of this strategy are the employment of cheap Cu(NO3)2·3H2O, LiX and O2, and its compatibility with both electron-donating and electron-withdrawing substituents on aryl rings.

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。
• A general catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Hui Peng、Ya-Qin Chen、Shu-Lan Mao、Yun-Xiao Pi、You Chen、Ze-Yu Lian、Tong Meng、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob00846d

  日期：——

  synthesis of 2-(3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphine hydrate sodium salt and its use in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions in water (and biphasic water–organic solvent mixtures) to prepare a variety of functionalized biaryls and aryl alkynes in excellent yield.

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>) and Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalysed redox-neutral C–H arylation with quinone diazides: quick and facile synthesis of arylated phenols
  作者：Shang-Shi Zhang、Chun-Yong Jiang、Jia-Qiang Wu、Xu-Ge Liu、Qingjiang Li、Zhi-Shu Huang、Ding Li、Honggen Wang

  DOI：10.1039/c5cc03187g

  日期：——

  Cp*Rh(iii)- and Cp*Ir(iii)-catalysed direct C–H arylation with quinone diazides provides a facile and redox-neutral access to arylated phenols.

  Cp*Rh（iii）和Cp*Ir（iii）催化的直接C-H芳基化与醌二氮烯的反应提供了一种简便且氧化还原中性的芳基酚合成途径。
• Visible light-induced aerobic C–N bond activation: a photocatalytic strategy for the preparation of 2-arylpyridines and 2-arylquinolines
  作者：Bei Hu、Yuyuan Li、Wuheng Dong、Xiaomin Xie、Jun Wan、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c6ra07962h

  日期：——

  An efficient method for accessing arylpyridines and arylquinolines via visible light-induced aerobic C–N bond activation is described. The applicability of different kinds of simple ketones, easily available amines, and the use of air as the sole oxidant make this transformation very attractive.

  描述了一种通过可见光诱导的需氧CN键活化来获得芳基吡啶和芳基喹啉的有效方法。不同种类的简单酮，易得的胺的适用性以及使用空气作为唯一的氧化剂使这种转化非常有吸引力。