2-(furan-3-yl)pyridine | 55484-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(furan-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-furyl)pyridine
• CAS: 55484-05-4
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: OABGTYQUPIQPBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-3-yl)pyridine 在 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(furan-3-yl)-6-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶的区域选择性直接CH三氟甲基化。

  摘要：

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02413
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(furan-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physical properties of the six furylpyridines

  摘要：

  描述了呋喃吡啶的三步合成方法，使用乙基吡啉酰乙酸酯作为2-呋喃化合物的起始物质，氯乙酰吡啶作为3-呋喃异构体的起始物质。此外，这些最后的化合物是通过一种方便的新方法制备的，用于3-取代呋喃的合成。这种合成从溴吡啶开始，通过关键中间体（2,2-二乙氧基乙酰）吡啶和甲基2-(x-吡啶基)-4,4-二乙氧基-2-甲氧基-2-丁烯酸酯进行。已确定了呋喃吡啶的物理性质。通过比较它们的紫外光谱、碱度常数和偶极矩与苯基和噻吩基吡啶的相同性质，讨论了呋喃和吡啶环之间的结构和相互作用。

  DOI：

  10.1139/v83-060

文献信息

• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• Tri(1-adamantyl)phosphine: Expanding the Boundary of Electron-Releasing Character Available to Organophosphorus Compounds
  作者：Liye Chen、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.6b03215

  日期：2016.5.25

  We report here the remarkable properties of PAd3, a crystalline air-stable solid accessible through a scalable SN1 reaction. Spectroscopic data reveal that PAd3, benefiting from the polarizability inherent to large hydrocarbyl groups, exhibits unexpected electron releasing character that exceeds other alkylphosphines and falls within a range dominated by N-heterocyclic carbenes. Dramatic effects in

  我们在这里报告了 PAd3 的显着特性，PAd3 是一种结晶的空气稳定固体，可通过可扩展的 SN1 反应获得。光谱数据显示，PAd3 受益于大烃基固有的极化性，表现出超出其他烷基膦的意外电子释放特性，并落在以 N-杂环卡宾为主的范围内。在低 Pd 负载下氯（杂）芳烃（40 个例子）的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联过程中，PAd3 还具有显着的催化作用，包括商业药物的后期功能化。从氯芳烃合成缬沙坦和啶酰菌胺的工业前体在 10 分钟内具有 ~2 × 10(4) 周转率，证明了卓越的时空产率。
• [EN] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] TRI-(ADAMANTYL)PHOSPHINES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2017075581A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  In one aspect, phosphine compounds comprising three adamantyl moieties (PAd3) and associated synthetic routes are described herein. Each adamantyl moiety may be the same or different. For example, each adamantyl moiety (Ad) attached to the phosphorus atom can be independently selected from the group consisting of adamantane, diamantane, triamantane and derivatives thereof. Transition metal complexes comprising PAd3 ligands are also provided for catalytic synthesis including catalytic cross-coupling reactions.

  在一个方面，本文描述了包括三个金刚烷基团（PAd3）的膦化合物及其相关的合成途径。每个金刚烷基团可以相同也可以不同。例如，连接到磷原子的每个金刚烷基团（Ad）可以独立地从金刚烷、二金刚烷、三金刚烷及其衍生物组成的群体中选择。还提供了包括PAd3配体的过渡金属配合物，用于催化合成，包括催化交叉偶联反应。
• Ketopyrroles useful as ligands in organic iridium compositions
  申请人：Chichak Kelly Scott

  公开号：US20080027028A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides novel ketopyrroles having structure XXIV wherein R 2 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical; “a” is an integer from 0 to 3; and X 1 and X 2 are independently at each occurrence a bromine atom, a hydroxy group, or the group OR 10 , and wherein the group R 10 is independently at each occurrence a deuterium atom, a halogen, a nitro group, an amino group, a C 3 -C 40 aromatic radical, a C 1 -C 50 aliphatic radical, or a C 3 -C 40 cyclcoaliphatic radical. Ketopyrroles XXIV are useful ligands for the preparation of Type (1) and Type (2) organic iridium compositions. In one aspect, the present invention provides deuterated analogs of XXIV. Organic iridium compositions are useful in the preparation optoelectronic devices, such as OLED devices and photovoltaic devices exhibiting enhanced performance characteristics.

  本发明提供了具有结构XXIV的新型酮吡咯，其中R2在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基；“a”是从0到3的整数；X1和X2在每次出现时独立地是溴原子、羟基或基团OR10，其中基团R10在每次出现时独立地是氘原子、卤素、硝基、氨基、C3-C40芳香基、C1-C50脂肪基或C3-C40环脂基。酮吡咯XXIV是用于制备类型（1）和类型（2）有机铱配合物的有用配体。在一个方面，本发明提供了XXIV的氘代物。有机铱配合物在制备光电子器件方面很有用，例如OLED器件和光伏器件，表现出增强的性能特征。
• Cross-Coupling of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides with C−H Bonds
  作者：Manuel Barday、Christopher Janot、Nathan R. Halcovitch、James Muir、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201706804

  日期：2017.10.9

  non‐nucleophilic substrates using α‐carbonyl sulfoxonium ylides has not been so far investigated, despite the potential safety advantages that such reagents would provide over either diazo compounds or their in situ precursors. Described herein are the cross‐coupling reactions of sulfoxonium ylides with C(sp2)−H bonds of arenes and heteroarenes in the presence of a rhodium catalyst. The reaction proceeds by a succession

  迄今为止，尚未研究过使用α-羰基sulf基亚砜在非亲核底物中的碳氢键功能化，尽管这种试剂比重氮化合物或其原位前体具有潜在的安全优势。本文描述的是在铑催化剂存在下，亚砜基鎓与芳烃和杂芳烃的C（sp 2）-H键的交叉偶联反应。反应通过连续的C–H活化，叶立德向碳-金属键的迁移插入以及原金属的脱金属而进行，最后一步是限制营业额。该方法适用于与铱催化的脱水环化反应相关的苯并[c] ac啶的合成。