2-(phenylselanyl)pyridine | 87803-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylselanyl)pyridine
• 英文别名: 2-phenylselenopyridine；2-Pyridyl phenyl selenide；phenyl 2-pyridyl selenide；Pyridine, 2-(phenylseleno)-；2-phenylselanylpyridine
• CAS: 87803-47-2
• 化学式: C₁₁H₉NSe
• 分子量: 234.159
• InChiKey: OIUFFJKZCJZMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylselanyl)pyridine 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到(2-pyridyl)phenylselenium(IV) bromide
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基芳基硒 (IV) 溴化物和氯化物的合成、表征和单晶 X 射线分析

  摘要：

  摘要 在本工作中，通过将溴或硫酰氯的稀溶液滴加到干燥的有机溶剂中的相应 2-吡啶基芳基硒化物中，制备了各种对称和不对称的 2-吡啶基芳基硒 (IV) 氯化物或溴化物。 0℃连续搅拌。在减压下除去溶剂导致分别以定量产率合成2-吡啶基芳基硒(IV)溴化物或氯化物。制备的标题二卤化物通过元素分析、光谱研究和单晶 X 射线分析进行了表征。单晶 X 射线分析表明 2-吡啶基芳基硒 (IV) 溴化物/氯化物具有扭曲的三角双锥结构。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1987898
• 作为产物：
  描述：

  pyridinium-BF3 adduct 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 2-(phenylselanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 BF3 络合的吡啶基碳负离子获得 2,2'-二吡啶二硒化物/二碲化物及其一些烷基/芳基衍生物的新型便捷途径

  摘要：

  摘要报道了 2,2'-二吡啶基二硒化物/二碲化物和一些烷基/芳基吡啶基硒化物/碲化物的合成。

  DOI：

  10.1081/scc-120003627

文献信息

• Metal-free C–Se cross-coupling enabled by photoinduced inter-molecular charge transfer
  作者：Chen Zhu、Serik Zhumagazy、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d1cc06152f

  日期：——

  complexes have been developed. The visible-light induced reactions can be applied for the synthesis of a series of unsymmetrical diaryl selenides employing aryl bromides, aryl iodides as well as aryl chlorides under mild reaction conditions. The scale-up was readily achieved. UV-Vis spectroscopy measurements provide insight into the reaction mechanism.

  已经开发了通过形成电子供体 - 受体（EDA）配合物的无金属 C-Se 交叉偶联。可见光诱导反应可用于在温和的反应条件下使用芳基溴化物、芳基碘化物和芳基氯化物合成一系列不对称的二芳基硒化物。很容易实现放大。紫外-可见光谱测量提供了对反应机制的深入了解。
• Dimsyl Anion Enables Visible‐Light‐Promoted Charge Transfer in Cross‐Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Lei Pan、Maria Victoria Cooke、Amara Spencer、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1002/adsc.202101052

  日期：2022.1.18

  A methodology is reported for visible-light-promoted synthesis of unsymmetrical chalcogenides enabled by dimsyl anion in the absence of transition-metals or photoredox catalysts. The cross-coupling reaction between aryl halides and diaryl dichalcogenides proceeds with electron-rich, electron-poor, and heteroaromatic moieties. Mechanistic investigations using UV-Vis spectroscopy, time-dependent density

  报道了一种方法，用于在没有过渡金属或光氧化还原催化剂的情况下，可见光促进不对称硫族化物的合成，由二甲基阴离子实现。芳基卤化物和二芳基二硫化物之间的交叉偶联反应与富电子、缺电子和杂芳基部分一起进行。使用紫外-可见光谱、时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算和控制反应进行的机理研究表明，二甲基阴离子形成能够吸收蓝光的电子-供体-受体 (EDA) 复合物，从而导致电荷转移负责从芳基卤化物中产生芳基自由基。这种先前未报道的机制途径可应用于在存在碱和芳基卤化物的情况下在 DMSO 中进行的其他光诱导转化。
• CuS/Fe: a novel and highly efficient catalyst system for coupling reaction of aryl halides with diaryl diselenides
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Tao Chen、Defeng Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.061

  日期：2010.11

  The CuS catalyzed coupling reactions of aryl halides and diaryl diselenides were accelerated by the addition of Fe powder in only 3–12 h with good to excellent yields. SEM–EDX indicated that the in situ iron oxides as support against catalyst agglomeration accelerated the reaction. This catalyst system was also demonstrated recyclable without significant loss of catalytic activity.

  仅在3到12 h内加入铁粉即可加快CuS催化的芳基卤化物和二芳基二硒化物的偶联反应。SEM-EDX表明，原位氧化铁作为载体防止催化剂的团聚加速了反应。还证明了该催化剂体系是可回收的，而没有明显的催化活性损失。
• An Efficient Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Diaryl Selenides through CAr-Se Bond Formation Using Solvent Acetonitrile as Ligand
  作者：Govindasamy Sekar、Arpan Dandapat、Chiranjeevi Korupalli、D. Prasad、Rahul Singh

  DOI：10.1055/s-0030-1260078

  日期：2011.7

  synthesized through CAr-Se bond formation using readily available copper(I) iodide as catalyst under mild reaction conditions (82 ˚C) from aryl iodides and diphenyl diselenide. In this coupling reaction, solvent acetonitrile acts as ligand for copper(I) iodide and no external ligand is required. Less reactive aryl bromides also provide the di­aryl selenides in good isolated yields. copper catalyst - acetonitrile

  在适度的反应条件下（82℃），使用碘化亚铜（I）作为催化剂，可以通过碘化亚铜和二苯二硒化物通过C Ar-硒键的形成，形成广泛的二芳基硒化物。在该偶联反应中，溶剂乙腈充当碘化亚铜（I）的配体，不需要外部配体。反应性较低的芳基溴化物也可以良好的分离产率提供二芳基硒化物。 铜催化剂-乙腈-C-Se键形成-硒
• Efficient synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers and chalcogenides by alkali hydroxide-mediated S_NAr reactions of heteroaryl halides and dichalcogenides
  作者：Xiantao Ma、Quan Liu、Xiaojuan Jia、Chenliang Su、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6ra10517c

  日期：——

  An efficient alkali hydroxide-mediated SNAr reaction of heteroaryl halides has been developed for the practical synthesis of the useful unsymmetrical heteroaryl thioethers and chalcogenides. The usually odorless, easily available, lowly toxic, and easily stored and handled diorganyl dichalcogenides can be used as safer and convenient chalcogen nucleophile precursors and diverse unsymmetrical heteroaryl

  一种有效的碱金属氢氧化物-介导的小号Ñ杂芳基卤化物的反应的Ar已经开发了用于非对称有用的杂芳基硫醚和硫属化物的实际合成。通常无味，易得，低毒，易于保存和处理的二有机基二硫代半乳糖苷可以用作安全，方便的硫属元素亲核体前体，并可以通过该方法以高到高收率获得各种不对称的杂芳基硫属元素化物。