(R)-2-phenoxypropan-1-ol | 64658-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-phenoxypropan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-phenoxy-1-propanol；(2R)-2-phenoxypropan-1-ol
• CAS: 64658-22-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: LOJHHQNEBFCTQK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenoxypropan-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-[(1-methoxypropan-2-yl)oxy]phenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  新型手性非外消旋二硒化物的制备及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  制备了新的手性非外消旋二硒化物并将其相应的硒亲电试剂用于烯烃的立体选择性功能化。研究了不同亲核试剂对硒基化反应结果的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001272
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenoxypropionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(R)-2-phenoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型手性非外消旋二硒化物的制备及其在不对称合成中的应用

  摘要：

  制备了新的手性非外消旋二硒化物并将其相应的硒亲电试剂用于烯烃的立体选择性功能化。研究了不同亲核试剂对硒基化反应结果的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001272

文献信息

• CATALYSTS AND PROCESSES FOR THE HYDROGENATION OF AMIDES
  申请人：Bergens Steven

  公开号：US20140163225A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  There is provided a process for the reduction of one or more amide moieties in a compound comprising contacting the compound with hydrogen gas and a transition metal catalyst in the presence or absence of a base under conditions for the reduction an amide bond. The presently described processes can be performed at low catalyst loading using relatively mild temperature and pressures, and optionally, in the presence or absence of a base or high catalyst loadings using low temperatures and pressures and high loadings of base to effect dynamic kinetic resolution of achiral amides.

  提供了一种过程，用于在存在或不存在碱的条件下，将化合物与氢气和过渡金属催化剂接触，以还原一个或多个酰胺基团。目前描述的这些过程可以在低催化剂负载下进行，使用相对温和的温度和压力，并且可以选择在存在或不存在碱或高催化剂负载下使用低温和低压以及高负载碱的条件下，实现不对映体酰胺的动态动力学分辨。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of Amides via Dynamic Kinetic Resolution Under Low Pressure and Room Temperature
  作者：Loorthuraja Rasu、Jeremy M. John、Elanna Stephenson、Riley Endean、Suneth Kalapugama、Roxanne Clément、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/jacs.6b12254

  日期：2017.3.1

  High-throughput screening and lab-scale optimization were combined to develop the catalytic system trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen), 2-PrONa, and 2-PrOH. This system hydrogenates functionalized α-phenoxy and related amides at room temperature under 4 atm H2 pressure to give chiral alcohols with up to 99% yield and in greater than 99% enantiomeric excess via dynamic kinetic resolution.

  高通量筛选和实验室规模优化相结合，开发了催化系统 trans-RuCl2((S,S)-skewphos)((R,R)-dpen)、2-PrONa 和 2-PrOH。该系统在室温和 4 个大气压的 H2 压力下氢化功能化的 α-苯氧基和相关酰胺，通过动态动力学拆分以高达 99% 的产率和大于 99% 的对映体过量得到手性醇。
• Access to Optically Enriched α-Aryloxycarboxylic Esters via Carbene-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution and Transesterification
  作者：Bin Liu、Runjiang Song、Jun Xu、Pankaj Kumar Majhi、Xing Yang、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00748

  日期：2020.5.1

  Disclosed here is a carbene-catalyzed dynamic kinetic resolution and transesterification reaction for access to this class of molecules with up to 99% yields and 99:1 er values. Addition of a chiral carbene catalyst to the ester substrate leads to two diastereomeric azolium ester intermediates that can quickly epimerize to each other and thus allows for effective dynamic kinetic resolution to be realized

  光学活性α-芳氧基羧酸及其衍生物是重要的功能分子。这里公开了一种卡宾催化的动态动力学拆分和酯交换反应，用于以高达 99% 的产率和 99:1 的 er 值获得这类分子。将手性卡宾催化剂添加到酯底物中会产生两种非对映体唑鎓酯中间体，它们可以快速彼此差向异构化，从而实现有效的动态动力学拆分。我们反应中的光学富集酯产物可以快速转化为手性除草剂和其他生物活性分子。
• Novel Juvenoids of the 2-(4-hydroxybenzyl)cyclohexan-1-one Series
  作者：Zden�k Wimmer、David ??aman、Wittko Francke

  DOI：10.1002/hlca.19940770210

  日期：1994.3.23

  A series of insect juvenile hormone analogs (juvenoids) was synthesized and studied. The basic skeleton of these juvenoids contains three rings and a short aliphatic subunit and bears two or three chiral centers (depending on the appropriate structure; see 6–9). The chiral center located in the 1,2-diphenoxypropane subunit has the configuration (RS), (R) (a series), or (S) (b series). The juvenoids

  合成并研究了一系列昆虫幼体激素类似物（类幼体）。这些类黄酮的基本骨架包含三个环和一个短的脂族亚基，并带有两个或三个手性中心（取决于适当的结构；请参见6–9）。位于1，2-二苯氧基丙烷亚单元中的手性中心具有（RS），（R）（a系列）或（S）（b系列）的构型。对少年类进行了生物筛选，并简要介绍了其初步结果。
• 転移体の副生を抑制した（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェノキシプロパン誘導体の製造法
  申请人：鐘淵化学工業株式会社

  公开号：JP2002281991A

  公开（公告）日：2002-10-02

  (57)【要約】\n【課題】 医薬品の中間体として極めて有用な、高品質の（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェノキシプロパン誘導体を効率よく製造する方法を提供する。\n【解決手段】 安価原料であるフェノキシアセトン誘導体を微生物由来の酵素あるいは該酵素の産生能を有する微生物の培養物あるいは該処理物を用いてＲ選択的に還元する反応において、反応ｐＨ、温度条件等を制御することにより、（Ｒ）−１−ヒドロキシ−２−フェノキシプロパン誘導体の副生量を抑制し、高品質の（Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェノキシプロパン誘導体を製造する。

  (57) [摘要] pH n [问题] 提供一种生产高质量(R)-2-羟基-1-苯氧基丙烷衍生物的有效方法，该衍生物作为药物中间体非常有用。\通过控制苯氧丙酮衍生物的 R 选择性还原反应中的反应 pH 值、温度条件等，使用从微生物中提取的酶或能够生产这种酶的微生物培养物或其处理产物，生产出 (R)-1(R)-2-羟基-2-苯氧基丙烷衍生物，并在 R 选择性还原反应中通过控制反应 pH 值、温度条件等生产出高质量的(R)-2-羟基-1-苯氧基丙烷衍生物。生产出高质量的-2-羟基-1-苯氧基丙烷衍生物。