(R)-8-methyldecanoic acid | 200925-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-8-methyldecanoic acid
• 英文别名: (8R)-8-methyldecanoic acid
• CAS: 200925-72-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: WGKCPRZDCLXOIQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-methyldecanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (2R,8R)-2,8-dimethyl-1-decanol
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第265部分：雌性韩国杏黄蜂Eurytoma maslovskii的两种信息素化合物的合成和立体化学组成

  摘要：

  2,10-二甲基十二烷基丙酸酯和2,8-二甲基癸基丙酸酯是雌性韩国杏黄蜂Eurytoma maslovskii分泌的两种信息素化合物。进行了两种组分的所有立体异构体的对映选择性合成。基于手性衍生化方法（Ohrui–Akasaka方法）的HPLC分析用于澄清这两种成分的立体化学组成。在表皮提取物中，最具有外激素活性的化合物（2 S，10 R）-二甲基十二烷基丙酸酯也是最丰富的成分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131410
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-8-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A54145因子D的全合成

  摘要：

  据报道，A54145因子D（A5D）是环状脂肽肽抗生素A54145家族的成员，可以有效地进行全合成。通过经由Sar5将肽连接至2'-氯三苯甲基聚苯乙烯树脂并开发避免在随后使用9-芴基甲氧基羰基固相肽合成进行精制后形成二酮哌嗪的条件，来构建肽。该途径允许关键的deps键的容易形成。将支链的无环前体从树脂上环化，然后整体脱保护以获得A5D。与其他人的最新研究一致，我们发现MeOAsp残基具有2 S，3 R构型。我们还确定了前isoiso中的立体中心的配置-十一烷酰脂质尾巴不影响生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01938

文献信息

• Enatiomeric Separation of Branched Fatty Acids after Conversion with<i>trans</i>-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol, a Highly Sensitive Chiral Fluorescent Conversion Reagent
  作者：Kazuaki AKASAKA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.63.1209

  日期：1999.1

  (1R,2R)-2-(2,3-Anthracenedicarboximido)cyclohexanol was synthesized as a highly sensitive chiral fluorescent conversion reagent. The diastereomeric derivatives of chiral branched fatty acids that had methyl ethyl chirality from the 2 to 12 position were separated into 2 peaks by reversed-phase HPLC and detected at the 10-15 mole level by fluorometry.

  (1R,2R)-2-(2,3-蒽二羧酰胺)环己醇被合成为一种高度敏感的手性荧光转化试剂。具有从2到12位的甲基乙基手性的手性支链脂肪酸的非对映体衍生物通过反相高效液相色谱（HPLC）分离成两个峰，并通过荧光法在10-15摩尔级别检测到。
• Do enzymes recognise remotely located stereocentres? Highly enantioselective Candida rugosa lipase-catalysed esterification of the 2- to 8-methyldecanoic acids
  作者：Erik Hedenström、Ba-Vu Nguyen、Louis A. Silks

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00172-6

  日期：2002.5

  Several racemic methyl decanoic acids have been synthesised and Successfully resolved in esterification with 1-hexadecanol at a(w)=0.8 in cyclohexane using immobilised Candida rugosa lipase (CRL) as the catalyst. The enantiomeric ratios (E=2.8-68) obtained were surprisingly high even when the methyl group was as remotely located as in 8-methyldecanoic acid (E=25). Interestingly, the lipase shows enantiopreference for the S-enantiomer when the methyl group is located on even numbered carbons i.e. for the 2-,4-,6- and 8-methyldecanoic acids and to the R-enantiomer when the methyl group is located on uneven numbered carbons i.e. for the 3-,5- and 7-methyldecanoic acids. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.