tert-butyl 3(R)-[1(R)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate | 95779-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3(R)-[1(R)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[[(3R)-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-3-yl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 95779-47-8
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 498.643
• InChiKey: NLPRVUJIXPJTFQ-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3(R)-[1(R)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以87%的产率得到3(R)-amino>-5-(carboxymethyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.

  摘要：

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1128
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl 3(R)-[1(R)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]amino-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-5-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.

  摘要：

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1128

文献信息

• Condensed, seven-membered ring compounds and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04564612A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  Novel condensed, seven-membered ring compounds of the formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 and R.sup.2 each represent hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkyl or alkoxy, or both jointly form tri- or tetramethylene; R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R.sup.4 is hydrogen or alkyl, aralkyl or cycloalkylalkyl which may be substituted; X is a group represented by the formula S(O).sub.n (where n is an integer of 0 to 2); Y is a carboxyl group which may be esterified or amidated; m is 1 or 2] and salts thereof. These compounds exhibit inhibitory activity on angiotensin converting enzyme and so forth, and are of value as an agent for diagnosis, prevention and treatment of hypertension.

  这些小说中的新型缩合七元环化合物的化学式为：[其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢、卤素、三氟甲基、低碳基或烷氧基，或者共同形成三元或四元亚甲基；R.sup.3为氢、低碳基或芳基烷基；R.sup.4为氢或烷基、芳基烷基或环烷基烷基，可被取代；X为由S(O).sub.n（其中n为0至2的整数）表示的基团；Y为可酯化或酰胺化的羧基；m为1或2]及其盐。这些化合物表现出对血管紧张素转换酶等的抑制活性，并且在高血压的诊断、预防和治疗方面具有价值。
• Condensed, seven-membered ring compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0125056B1

  公开（公告）日：1991-01-16
• SUGIXARA, XIROSADA;NISIKAVA, XIROXIRA;ITO, KATSUMI
  作者：SUGIXARA, XIROSADA、NISIKAVA, XIROXIRA、ITO, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——
• US4564612A
  申请人：——

  公开号：US4564612A

  公开（公告）日：1986-01-14