1-叠氮十六烷 | 66143-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮十六烷
• 英文名称: cetyl azide
• 英文别名: 1-azidohexadecane；hexadecyl azide；n-hexadecyl azide；1-hexadecylazide
• CAS: 66143-67-7
• 化学式: C₁₆H₃₃N₃
• 分子量: 267.458
• InChiKey: CFXXPLAENIZWDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮十六烷 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以70%的产率得到十六腈
  参考文献：
  名称：

  碘化铜催化的叠氮化物的高效氧化：一种合成腈的简便方法

  摘要：

  多种伯叠氮化物已通过催化量的CuI和TBHP在水溶液中被有效氧化为相应的腈。在反应条件下，各种可氧化的官能团均具有良好的耐受性，仲叠氮化物的氧化作用提供了它们相应的酮（参见方案； TBHP =叔丁基氢过氧化物）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002635
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-叠氮十六烷
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐：用于偶联和去偶联化学的点击功能及其应用

  摘要：

  术语“偶联和解偶联（CAD）”化学术语是指需要有效形成键并随后在两个基团之间裂解的应用。在这种情况下，已报道了乙烯基磺酸盐（VSO）基团作为CAD化学的有效工具的范围。偶联步骤依赖于将多种亲核试剂加至乙烯基磺酸盐的Michael型加成的咔嗒声，这是一种有价值的方法。在温和条件下使用模型VSO衍生物获得的高收率已证明了该策略的可行性。通过不同亲核试剂的亲核取代（对于烷基VSO基团）或通过水解（对于烷基和芳基VSO而言）裂解所得的磺酸盐加合物是脱偶联步骤的成功策略，前者是最有希望的，因为反应是在较温和的条件下与巯基亲核试剂进行的。此外，click VSO偶联化学被证明与click CuAAC反应正交，这使VSO-CAD方法学能够为双击模块化策略制备异双功能可点击和可裂解的连接子。在两个生物学上相关的例子中证明了VSO-CAD化学的潜力：在与生物系统相容的条件下，磺酸盐与谷胱甘肽（GSH）的解偶

  DOI：

  10.1002/adsc.201600628

文献信息

• Dehydrogenation of Primary Alkyl Azides to Nitriles Catalyzed by Pincer Iridium/Ruthenium Complexes
  作者：Lan Gan、Xiangqing Jia、Huaquan Fang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cctc.202000260

  日期：2020.7.21

  Pincer metal complexes exhibit superior catalytic activity in the dehydrogenation of plain alkanes, but find limited application in the dehydrogenation of functionalized organic molecules. Starting from easily accessible primary alkyl azides, here we report an efficient dehydrogenation of azides to nitriles using pincer iridium or ruthenium complexes as the catalysts. This method offers a route to

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。
• Synthesis, surface properties, and biocompatibility of 1,2,3-triazole-containing alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：E. Davis Oldham、Srivenu Seelam、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Jennifer Fiegel、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.020

  日期：2013.9

  β-xylopyranosides with 8, 10, or 12 carbons caused toxicity via apoptosis, with CC50 values ranging from 26-890 μM. The two longest chain compounds did form stable monolayers at the air-water interface over a range of temperatures, although a brief transition to an the unstable monolayer was observed.

  我们对半纤维素生物质衍生的表面活性剂的开发感兴趣，因为它们是药物，个人护理产品和其他洗涤剂中的潜在成分。此类表面活性剂在哺乳动物细胞中应表现出低毒性。在这项研究中，我们使用铜催化的叠氮化物-炔烃（CuAAC）“点击”反应，从木糖中分4步从叠氮化物和炔烃合成了一系列烷基或氟代烷基β-吡喃吡喃糖苷。评价纯化产物的表面活性剂性质和生物相容性。与其他基于碳水化合物的表面活性剂不同，差示扫描量热法未观察到液晶行为。短链（6个碳）和长链（> 12个碳）的含三唑的β-吡喃吡喃糖苷在1至1000μM的浓度范围内无毒性。含三唑的具有8、10或12个碳的β-吡喃吡喃糖苷通过细胞凋亡引起毒性，CC50值为26-890μM。尽管观察到短暂转变为不稳定的单分子层，但两种最长链的化合物确实在一定温度范围内在空气-水界面上形成了稳定的单分子层。
• Synthesis, surface properties and bioactivity of novel 4-Substituted 1,2,3-Triazole quaternary ammonium surfactants
  作者：Karima Amel Mechken、Mohammed Menouar、Moulay Belkhodja、Salima Saidi-Besbes

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116775

  日期：2021.9

  effectiveness of surface tension reduction (Πcmc), minimum surface area occupied by a molecule (Amin) at the air − water interface and standard Gibbs free energy of micellization ΔGMic0. These heterocyclic surfactants exhibit much lower CMC values as compared with those reported for conventional alkyltriethyl ammoniums and alkylbenzyldiethyl ammonium salts. Their micelles formation and surface adsorption

  合成了具有不同疏水链长度和头基取代基的新型 1,2,3-三唑基季铵表面活性剂系列并进行了表征。在张力测定法和电导率测定法的基础上，使用几个参数讨论了它们的表面性质和聚集行为，包括临界胶束浓度 （CMC）、CMC 处的表面张力 （γCMC）、吸附效率 （pC20）、表面张力降低的有效性 （ΠCMC）、分子在空气 - 水界面处占据的最小表面积 （Amin） 和标准吉布斯胶束化自由能 ΔGMic0。这些杂环表面活性剂的 CMC 值比传统的烷基三乙基铵盐和烷基苄基二乙基铵盐的 CMC 值低得多。它们的胶束形成和在水性介质中的表面吸附可以通过选择合适的连接到极性头的取代基来消除。三乙基铵 （CnTzTEA） 和二乙基苄基铵表面活性剂 （CnTzBz） 比十四烷基二乙基铵 （CnTzC14） 同源表现出更好的胶束化行为。表面活性剂对 B 的体外抗菌活性。还研究了枯草杆菌、铜绿假单胞菌和黑曲霉菌株。具有苄基链的
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 2-AGONISTIC LIPOPEPTIDES, AND METHOD OF MAKING THE SAME<br/>[FR] LIPOPEPTIDES AGONISTES DU RÉCEPTEUR 2 DE TYPE TOLL, ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2014113634A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present disclosure is directed to a novel class of toll-like receptor 2-agnonistic (TLR2) lipopeptide compounds having specific structures, and synthetic methods of making the compounds. These compounds provide high potency of agonistic activities with human, other than murine, TLR2, and are useful as vaccine adjuvants. Vaccines are perhaps one of the most successful medical interventions against infectious disease.

  本公开涉及一类新型的特定结构的类胜肽化的类Toll样受体2激动剂（TLR2）脂肽化合物，以及制备这些化合物的合成方法。这些化合物在人类TLR2中具有高激动活性，并可用作疫苗佐剂。疫苗可能是针对传染病最成功的医学干预之一。
• Glucosamine- and galactosamine- based monosaccharides with highly fluorinated motifs
  作者：Joanna Tomaszewska、Karolina Kowalska、Katarzyna Koroniak-Szejn

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.002

  日期：2016.11

  Synthesis of modified monosaccharides, derivatives of glucose and galactose, having a highly fluorinated chain, as a library of synthetic building blocks for hyaluronic acid (HA) modified subunits has been developed. “Click” chemistry has been employed as a strategy for the synthesis of these molecules. 1,2,3-triazole ring derivatives were obtained with good to excellent yields.

  已经开发了具有高度氟化的链的修饰的单糖，葡萄糖和半乳糖的衍生物的合成，作为透明质酸（HA）修饰的亚基的合成构件库。“点击”化学已被用作合成这些分子的策略。获得1,2,3-三唑环衍生物，具有良好至优异的产率。