N-m-tolyl-benzamidoxime | 36954-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-m-tolyl-benzamidoxime
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)-benzylamine oxime；C6H5C(NHC6H4CH3-3)NOH；N-m-tolyl-benzamide oxime；N-m-Tolyl-benzamidoxim；N-hydroxy-N'-(3-methylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 36954-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: KXYGNISXVDVXQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  402.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-m-tolyl-benzamidoxime 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-methyl-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的N-苯基enyl胺肟酯还原反应形成mid基自由基及其在2-取代苯并咪唑合成中的应用

  摘要：

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01158
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-m-tolyl-benzamidoxime
  参考文献：
  名称：

  4-(取代基-苯基)-6-甲基-3-苯基-4H-1,2,4-恶二嗪-5(6H)-one的13C NMR化学位移的合成及取代基效应研究

  摘要：

  通过N-取代-苯基-苯甲酰胺肟的反应合成了12种新型4-(取代-苯基)-6-甲基-3-苯基-4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one衍生物与 2-溴丙酰氯。合成的 1,2,4-oxadiazin-5-one 衍生物的特征在于它们的物理常数和 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 LC/TOF-MS 分析数据。这些 1,2,4-oxadiazin-5-one 衍生物的 C=O、C=N、CH 和 CH 3碳的实验13 C NMR 化学位移 (ppm) (SSC)与各种哈米特取代常数相关和 Swain-Lupton 参数，使用单 (SSP) 和多线性 (DSP) 回归分析。负 ρ I和 ρ R发现了 C=O、C=N 和 CH 3碳的相关性值（反向取代效应）。对于其他碳 (CH)，通过 DSP 回归分析计算正 ρ I (正常替代效应) 和负 ρ R (反向替代效应) 值。作为

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131787

文献信息

• FeCl 3 ·6H 2 O-mediated reaction of [60]fullerene with amidoximes
  作者：Fang Fang、Jianmin Zhang、Lei Cao、Subo Shen、Yuwei Guo、Zhiqing He、Han Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.070

  日期：2016.5

  A FeCl3·6H2O-mediated reaction of [60]fullerene with amidoximes for the preparation of fulleroimidazolines has been presented. This reaction shows a wide substrate scope, and the products obtained from alkyl-substituted amidoximes are first disclosed. In addition, a possible mechanism is proposed.

  提出了FeCl 3 ·6H 2 O介导的[60]富勒烯与a肟的反应，用于制备全氟咪唑啉。该反应显示出较宽的底物范围，并且首先公开了由烷基取代的酰胺肟获得的产物。另外，提出了一种可能的机制。
• Iodine Promoted One-Pot Synthesis of 2-Aryl Benzoxazoles from Amidoximes via Oxidative Cyclization and Ring Contraction
  作者：Yong Zhang、Min Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201901468

  日期：2019.12.8

  An I2‐promoted sequential oxidative cyclization and ring contraction reaction is developed for the synthesis of 2‐aryl benzoxazoles by using amidoximes rather than the limited 2‐aminophenols or 2‐haloamides as substrates. This method provides a potential route for introducing certain groups at any site of the 2‐aryl benzoxazole scaffold.

  通过使用mid胺肟而不是有限的2-氨基苯酚或2-卤代酰胺作为底物，开发了I 2促进的顺序氧化环化和环收缩反应来合成2-芳基苯并恶唑。该方法提供了在2-芳基苯并恶唑支架的任何位置引入某些基团的潜在途径。
• Synthesis, characterization, antimicrobial activity, and QSAR studies on substituted oxadiazaboroles
  作者：Meryem Pir、Hikmet Agirbas、Fatma Budak、Merve Ilter

  DOI：10.1007/s00044-016-1603-1

  日期：2016.9

  This paper presents the synthesis and in vitro antimicrobial activity studies of 3,4,5-trisubstituted 4,5-dihydro-1,2,4,5-oxadiazaboroles (4) and 3,5-disubstituted 4,5-dihydro-1,2,4,5-oxadiazaboroles (7). The antimicrobial activities of the compounds were assessed against a panel of microorganisms including Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Streptococcus

  本文介绍了3,4,5-三取代的4,5-二氢-1,2,4,5-恶二氮杂硼烷（4）和3,5-二取代的4,5-二氢-1的合成及体外抗菌活性研究，2,4,5-草二氮杂硼烷（7）。评估了化合物对包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，铜绿假单胞菌，大肠杆菌，变形链球菌和白色念珠菌在内的一组微生物的抗微生物活性。一些草二氮杂硼烷对这些微生物表现出公平的活性。首先将化合物的p MIC值与Hammett极性取代基常数（σ）和亲脂性常数（π），并获得了具有统计学意义的相关性。此外，化合物的p MIC值与σ，π相关，并获得了一些理论描述符以及以clogP，表面积近似，E LUMO，μ和E HOMO为自变量的公平2D定量结构-活性关系模型。。将训练和测试集应用于定量结构-活动关系模型可得出良好的结果。定量结构-活性关系研究中使用的理论描述符的平方相关矩阵显示，描述符之间没有相关性。
• 富勒烯并4,5-二氢咪唑衍生物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105503735B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及一种[60]富勒烯并4,5‑二氢咪唑衍生物及其制备方法。该化合物的结构式为：，其中，本发明的新型[60]富勒烯并4,5‑二氢咪唑衍生物在结构上展示出其独特性，具有优良的反应活性和独特的光学性质，在功能材料、有机合成等方面具有潜在的应用前景，特别是在荧光材料方面。
• Narula, C. K.; Gupta, V. D., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1982, vol. 12, p. 373 - 382
  作者：Narula, C. K.、Gupta, V. D.

  DOI：——

  日期：——