1-Hexadecylpropiolat | 4688-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Hexadecylpropiolat
• 英文别名: Hexadecylpropinoat；hexadecyl prop-2-ynoate；hexadecyl propiolate；hexadecyl propynoate
• CAS: 4688-44-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: NIEYORRHFBGVOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hexadecylpropiolat 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成功能化亲脂性碳硼烷的新方法

  摘要：

  用于亲脂性碳硼烷的合成新颖的合成方案被开发利用两个C  C键形成反应，即的Baylis-希尔曼和enynedioate环加成反应。这些碳硼烷中的一些通过亲核烯丙基异构化转化为进一步的官能化的碳硼烷。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1598
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 丙炔酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-Hexadecylpropiolat
  参考文献：
  名称：

  鞘脂类似物的合成和评估：修改7-oxasphingosine C（1）处的羟基，以及C（1）和7-oxaceramides酰胺基处的羟基。

  摘要：

  由已知的叠氮鞘氨醇21合成7-氧杂草酰胺和7-氧杂萘新的类似物7-9。通过已知的叠氮化物的点击反应合成了1，4-二取代的1,2,3-三唑的神经酰胺类似物10-16。 24.类似物7-15均没有活性作为SPHK 1型和酸性鞘磷脂酶的抑制剂，而16种是SPHK1的弱抑制剂。三唑10、11和15不会抑制CerK引起的神经酰胺磷酸化，当被人类CD1d转染的抗原呈递细胞（APC）呈递时，7、8和10-15均不会激活不变的自然杀伤T（iNKT）细胞克隆。或通过板结合的人CD1d [55]。三唑14和15阻止α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）与板结合的人CD1d结合，并防止随后的T细胞对α-GalCer的反应。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900013

文献信息

• A New Family of Nonionic Dendritic Amphiphiles Displaying Unexpected Packing Parameters in Micellar Assemblies
  作者：Britta Trappmann、Kai Ludwig、Michał R. Radowski、Anuj Shukla、Andreas Mohr、Heinz Rehage、Christoph Böttcher、Rainer Haag

  DOI：10.1021/ja101523v

  日期：2010.8.18

  report on the synthesis of a new family of nonionic dendritic amphiphiles that self-assemble into defined supramolecular aggregates. Our approach is based on a modular architecture consisting of different generations of hydrophilic polyglycerol dendrons [G1-G3] connected to hydrophobic C(11) or C(16) alkyl chains via mono- or biaromatic spacers, respectively. All amphiphiles complex hydrophobic compounds

  在本文中，我们报告了一个新家族的非离子树状两亲物的合成，这些两亲物自组装成定义的超分子聚集体。我们的方法基于模块化架构，该架构由不同代的亲水性聚甘油树突 [G1-G3] 组成，分别通过单或双芳香族间隔物连接到疏水性 C(11) 或 C(16) 烷基链。如尼罗红或芘的增溶所证明的，所有两亲物都复合疏水化合物。超分子组装体的结构以及聚集数受树突头组类型的强烈影响。[G1] 两亲分子形成不同的结构，如环状和纤维状胶束，[G2] 和 [G3] 衍生物聚集成低多分散性的球形胶束，透射电子显微镜 (TEM) 测量清楚地证明了这一点。在双芳香族 [G2] 衍生物的情况下，胶束的结构持久性允许从 TEM 数据确定三维结构，并确认通过静态光散射 (SLS) 测量获得的聚集数。基于这些数据，分子堆积几何结构表明球形胶束疏水核心体积中烷基链的质量严重不足。值得注意的是，这些高度定义的胶束仅包含 15 个分子，并拥有高达
• PROCÉDÉ CONTINU D'HYDROGÉNATION DE COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：Aet Group

  公开号：EP2448895B1

  公开（公告）日：2013-05-01
• [EN] CONTINUOUS METHOD FOR THE HYDROGENATION OF AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ CONTINU D'HYDROGÉNATION DE COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：AET GROUP

  公开号：WO2011001041A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Procédé continu d'hydrogénation catalytique d'un composé aromatique en composé cyclo-aliphatique, ledit procédé étant exécuté dans un réacteur piston pourvu d'un moyen mécanique d'agitation axiale, et dans lequel on fait entrer, de manière continue, une phase liquide comportant ledit composé aromatique et un catalyseur dispersé en phase liquide; on soumet ladite phase liquide, à une température comprise entre 100 °C et 300 °C et sous agitation mécanique axiale, à l'influence d'une pression d'hydrogène comprise entre 10 et 250 bar en présence dudit catalyseur dispersé en phase liquide, pendant un temps de passage t compris entre 1 seconde et 10 minutes; on sort la phase liquide dudit réacteur.
• Novel methodologies for the synthesis of functionalized lipophilic carboranes
  作者：Subash C. Jonnalagadda、Steven R. Verga、Parth D. Patel、A. V. Reddy、T. Srinivas、Patricia M. Scott、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1002/aoc.1598

  日期：——

  Novel synthetic protocols for the synthesis of lipophilic carboranes were developed utilizing two CC bond forming reactions, namely Baylis–Hillman and enynedioate cycloaddition reactions. Some of these carboranes were converted into further functionalized carboranes via nucleophilic allylic isomerization. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  用于亲脂性碳硼烷的合成新颖的合成方案被开发利用两个C  C键形成反应，即的Baylis-希尔曼和enynedioate环加成反应。这些碳硼烷中的一些通过亲核烯丙基异构化转化为进一步的官能化的碳硼烷。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and Evaluation of Sphingolipid Analogues
  作者：Thresen Mathew、Andreas Billich、Marco Cavallari、Frederic Bornancin、Peter Nussbaumer、Gennaro De Libero、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/cbdv.200900013

  日期：2009.5

  The analogues 7-9 of 7-oxaceramide and 7-oxasphingosine were synthesized from the known azidosphingosine 21. The 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogues 10-16 of ceramides were synthesized by the click reaction of the known azide 24. None of the analogues 7-15 was active as inhibitor of SPHK type 1 and of acid sphingomyelinase, whereas 16 is a weak inhibitor of SPHK1. Triazoles 10, 11, and 15 did

  由已知的叠氮鞘氨醇21合成7-氧杂草酰胺和7-氧杂萘新的类似物7-9。通过已知的叠氮化物的点击反应合成了1，4-二取代的1,2,3-三唑的神经酰胺类似物10-16。 24.类似物7-15均没有活性作为SPHK 1型和酸性鞘磷脂酶的抑制剂，而16种是SPHK1的弱抑制剂。三唑10、11和15不会抑制CerK引起的神经酰胺磷酸化，当被人类CD1d转染的抗原呈递细胞（APC）呈递时，7、8和10-15均不会激活不变的自然杀伤T（iNKT）细胞克隆。或通过板结合的人CD1d [55]。三唑14和15阻止α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）与板结合的人CD1d结合，并防止随后的T细胞对α-GalCer的反应。