3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 38938-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 38938-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: OFHCUSBFYMXIFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210.0-211.5 °C
• 沸点：
  469.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,1-dioxido-2',3'-diphenyl-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-inden]-5'-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性Cpx-铑（III）催化的环空对映体对螺环合硫的选择

  摘要：

  手性螺环合剂是有机和药物化学中有价值的化合物类别。快速进入该结构基序需要N-磺酰基酮亚胺和炔烃的[3 + 2]环化。尽管已利用亚氨基基团的CH-H活化的指导基团性质，但相关的不对称变异的发展仍然非常具有挑战性。配备有合适的鸟嘌呤环戊二烯基配体的铑（III）配合物与羧酸添加剂的结合使用，可以使对映体和高收率地获得这类螺环合的阿马替丁。

  DOI：

  10.1002/chem.201504998
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铱（III）与有机叠氮化物催化环状N-磺酰基酮亚胺选择性和轻度CH酰胺化

  摘要：

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700785

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C-H Amidation and Alkenylation of Cyclic<i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201600505

  日期：2016.8

  A highly regioselective ruthenium-catalyzed C–H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines with organic sulfonyl azides is described. An alkenylation at the C–H bond of cyclic N-sulfonyl ketimines with various alkenes was also carried out. Only a catalytic amount of the oxidant Cu(OAc)2 was used in the reaction; the remainder of the required amount of oxidant was formed by regeneration of Cu(OAc)2 under

  描述了一种高度区域选择性的钌催化的环状 N-磺酰基酮亚胺与有机磺酰基叠氮化物的 C-H 酰胺化。还进行了环状 N-磺酰基酮亚胺与各种烯烃的 C-H 键的烯基化反应。反应中仅使用催化量的氧化剂Cu(OAc)2；剩余的所需氧化剂量是通过在空气气氛下再生 Cu(OAc)2 形成的。
• Cobalt‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of α‐Ketoesters and <i>N</i> ‐Cyclicsulfonylimides Using H ₂ O as Hydrogen Source
  作者：Yang Gao、Xuexin Zhang、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Kangkui Li、Keyang Zhang、Guangzhi Zeng、Baomin Fan

  DOI：10.1002/adsc.201900636

  日期：2019.9.3

  A Co‐catalyzed effective transfer hydrogenation of various α‐ketoesters and N‐cyclicsulfonylimides by safe and environmentally benign H2O as hydrogen source is described. The reaction used easily available and easy to handle zinc metal as a reductant. Interestingly, the catalytic system does not require ligand for reduction of N‐cyclicsulfonylimides.

  描述了一种以安全和环境友好的H 2 O作为氢源对各种α-酮酸酯和N-环磺酰亚胺的共催化有效转移加氢方法。该反应使用容易获得并且易于处理锌金属作为还原剂。有趣的是，催化体系不需要用于还原N-环磺酰亚胺的配体。
• Rhodium‐Catalyzed Spirocyclic Sultam Synthesis by [3+2] Annulation with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonyl Ketimines and Alkynes
  作者：Lin Dong、Chuan‐Hua Qu、Ji‐Rong Huang、Wei Zhang、Qian‐Ru Zhang、Jin‐Gen Deng

  DOI：10.1002/chem.201303372

  日期：2013.12.2

  Atom‐economical addition: RhIII‐catalyzed “Grignard‐type” cyclization between cyclic N‐sulfonyl ketimines and internal alkynes has been developed to afford multifunctional spirocyclic sultam products in high yields (up to 99 %) under mild conditions (see scheme, Cp* = pentamethylcyclopentadienyl, DCE = 1,2‐dichloroethane).

  原子经济添加：已开发了在环合N-磺酰基酮亚胺和内部炔烃之间进行Rh III催化的“格里纳德型”环化反应，以在温和的条件下提供高产率（高达99％）的多功能螺环舒马胺产品（参见方案，Cp） * =五甲基环戊二烯基，DCE = 1,2-二氯乙烷）。
• Pd^II -Catalyzed Spiroannulation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Aryl Iodides through C-H Bond Activation
  作者：K. Nagarjuna Reddy、M. V. Krishna Rao、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201700569

  日期：2017.8.2

  A new strategy has been developed for the first time for the synthesis of spirofluorenyl benzosultams through the annulation of aryl iodides with cyclic N-sulfonyl ketimines. This method involves a readily available Pd(II) catalyst for the activation of aryl C-H bonds to facilitate the annulation process. In contrast, Pd is relatively cheaper than other transition metal catalysts such as Ir and Rh

  首次开发了一种通过芳基碘与环状 N-磺酰基酮亚胺环化合成螺芴基苯并舒坦的新策略。该方法涉及一种易于获得的 Pd(II) 催化剂，用于活化芳基 CH 键以促进环化过程。相比之下，Pd 比其他过渡金属催化剂（如用于 CH 活化的 Ir 和 Rh）相对便宜。这种方法导致在一步过程中合成生物相关的螺苯磺胺。
• Rhodium-Catalyzed Direct C-H Vinylation of Arenes To Access Styrenes with Vinyl Acetate as a Vinyl Source
  作者：Shu-Tao Mei、Kun Jiang、Nan-Jin Wang、Li Shuai、Yi Yuan、Ye Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201500945

  日期：2015.10

  RhIII-catalyzed aryl C–H vinylation for the preparation of styrenes by using vinyl acetate, a commercially available and inexpensive compound, as the vinyl source was successfully realized. This method enables various aromatics including N-sulfonyl ketimines, pyridines, azoles, and amides to be vinylated in moderate to good yields.

  RhIII 催化芳基 C-H 乙烯基化，以醋酸乙烯酯（一种市售且廉价的化合物）作为乙烯基源制备苯乙烯。该方法能够以中等至良好的收率对包括 N-磺酰基酮亚胺、吡啶、唑类和酰胺在内的各种芳烃进行乙烯基化。