(S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1365284-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1365284-32-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: AJVRHFRJWDHIDE-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 对甲氧基苯硼酸酐 在 di-μ-chloro-bis[(η⁵-(4`R,5`R)-(Sp)-2-(2`-4`,5`-dihydro-4`,5`-diphenyl-1`-tosyl-1`H-imidazolyl)cyclopentadienyl,1-C,3`-N)(η⁵-cyclopentadienyl)-iron(II)]dipalladium(II) 、 potassium acetate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到(S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的二茂铁基戊四环乙酸-乙酸酯催化亚胺和酮亚胺与芳基硼氧烷的芳基化

  摘要：

  苯甲酰N取代的立体中心构成药物中的常见结构基序。因此，它们的高度对映选择性的产生具有技术重要性。一种有吸引力的策略是亚胺与有机硼试剂的芳基化。对于这种反应类型，手性Rh配合物已经达到很高的生产率。在本文中，我们描述了富电子的Pd II与最佳的Rh催化剂相比，该催化剂在醛亚胺的芳基化中也表现出色。二茂铁戊四环乙酸酯催化剂可实现较宽的底物范围和极高的对映选择性。常见的副反应如芳基-芳基均偶联和亚胺水解可被阻止。机理研究表明，a）乙酸盐配体对于金属转移至关重要，b）活性催化剂很可能是保拉达环-OAc单体，c）限速步骤可能是产物释放。通过添加KOAc，芳基化反应也可以应用于酮亚胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201605244

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (Triaryl)methylamines by Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboroxines to Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Akira Noishiki、Gavin Chit Tsui、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja300697c

  日期：2012.3.21

  Asymmetric addition of arylboroxines to cyclic N-sulfonyl ketimines proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of benzosultams, where a triaryl-substituted stereogenic carbon center was created with high enantioselectivity (93-99% ee). The chiral benzosultams were transformed into the chiral (triaryl)methylamines by breaking the cyclic

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。