azidosphingosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: azidosphingosine
• 英文别名: 4-Octadecene-1,3-diol,2-azido-, (2S,3R,4E)-；(2S,3R)-2-azidooctadec-4-ene-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₃₅N₃O₂
• 分子量: 325.495
• InChiKey: XAPVDQFHDYWVTA-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azidosphingosine 在 二氧化碳 、 montmorillonite modified with a superacid (CF₃SO₃H) 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 34.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-{[(2S,3R)-2-azido-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  改性蒙脱石在超临界二氧化碳中促进苯乙烯基神经酰胺的糖基化

  摘要：

  摘要 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591515
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到azidosphingosine
  参考文献：
  名称：

  Effective carrier-free gene-silencing activity of sphingosine-modified siRNAs

  摘要：

  由 d-鞘氨醇生成了三唑衍生化鞘氨醇标记的 siRNA，这些 siRNA 在没有转染载体的情况下也能有效地抑制基因。

  DOI：

  10.1039/d2ob02099h

文献信息

• Stannyl ceramides as efficient acceptors for synthesising β-galactosyl ceramides
  作者：José Antonio Morales-Serna、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/b809570a

  日期：——

  β-Galactosyl ceramides have been obtained in excellent yields and stereoselectivities by reacting disarmed glycosyl donors with stannyl ethers. The broad compatibility of stannyl ethers with various leaving group–promoter pairs is demonstrated.

  β-半乳糖苷神经酰胺通过将非活性糖苷供体与锡醚反应获得了优异的产率和立体选择性。证明了锡醚与各种离去基–促进剂配对的广泛相容性。
• Ligand‐Controlled Stereoselective Synthesis and Biological Activity of 2‐Exomethylene Pseudo‐glycoconjugates: Discovery of Mincle‐Selective Ligands
  作者：Takahiro Ikazaki、Eri Ishikawa、Hiroto Tamashima、Hisako Akiyama、Yusuke Kimuro、Makoto Yoritate、Hiroaki Matoba、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Sho Yamasaki、Go Hirai

  DOI：10.1002/anie.202302569

  日期：2023.5.22

  Phosphine-ligand-controlled Tsuji–Trost-type glycosylation enabled the stereoselective synthesis of α- and β-pseudo-glycoconjugates with an exomethylene group at the C2 position. These compounds are Mincle-selective ligands that do not bind to CD1d, suggesting that the 2-OH group of natural glycoconjugates is critical for CD1d binding.

  膦配体控制的 Tsuji-Trost 型糖基化使得能够立体选择性合成在 C2 位置具有外亚甲基基团的 α- 和 β- 假糖缀合物。这些化合物是不与 CD1d 结合的 Mincle 选择性配体，表明天然糖缀合物的 2-OH 基团对 CD1d 结合至关重要。
• Glycolipid analogues as glucosidase inhibitors
  申请人：SEIKAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA (SEIKAGAKU CORPORATION)

  公开号：EP0685458B1

  公开（公告）日：1998-08-19
• US5861520A
  申请人：——

  公开号：US5861520A

  公开（公告）日：1999-01-19
• Glycosylation of Stannyl Ceramides Promoted by Modified Montmorillonite­ in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：José Morales-Serna、Bao Nguyen、Eréndira García-Ríos、Rubén Gaviño、Jorge Cárdenas、Gustavo García de la Mora

  DOI：10.1055/s-0036-1591515

  日期：2018.2

  Abstract The direct glycosylation of ceramides in supercritical carbon dioxide (scCO2) successfully proceeded to produce β-glycolipids in high yield and with full stereoselectivity. The reaction is promoted by montmorillonite modified with a superacid (CF3SO3H). The value of this protocol was demonstrated in the efficient synthesis of isoglobotrihexosylceramide (iGB3). The direct glycosylation of ceramides

  摘要 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。 神经酰胺在超临界二氧化碳（scCO 2）中的直接糖基化成功地以高收率和完全的立体选择性进行生产β-糖脂。该反应通过用超强酸（CF 3 SO 3 H）改性的蒙脱石来促进。该协议的价值在异源三异己糖基神经酰胺（iGB3）的有效合成中得到了证明。