acetic acid 2-acetoxy-3-phenyl-propyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 2-acetoxy-3-phenyl-propyl ester
• 英文别名: 3-phenylpropane-1,2-diyl diacetate；3-phenyl-1,2-propanediol diacetate；1,2-Diacetoxy-3-phenyl-propan；1,2-diacetoxy-3-phenylpropane；(β.γ-Diacetoxy-propyl)-benzol；α-Benzyl-aethylenglykol-diacetat；(2-Acetyloxy-3-phenylpropyl) acetate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: WJXSVAKLHNEJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-acetoxy-3-phenyl-propyl ester 生成 3-苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; Tiffeneau, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1907, vol. <4> 1, p. 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 正丁基锂 、 methylsulphinylcarbanion 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 acetic acid 2-acetoxy-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃的金属化加氢硼化制备1,3-二醇：从硼到碳的1,2-氢迁移

  摘要：

  一系列的1-和2-炔烃的金属化，随后用乙硼烷处理和氧化，仅得到1,3-二醇。锂化乙炔的氘代还原确定了宝石二硼化化合物中氘取代B原子之一的发生。还研究了几种乙炔和乙炔的硼氢化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80018-4

文献信息

• Triflic Acid Catalyzed Oxidative Lactonization and Diacetoxylation of Alkenes Using Peroxyacids as Oxidants
  作者：Yan-Biao Kang、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo202491y

  日期：2012.2.3

  A clean and efficient diacetoxylation reaction of alkenes catalyzed by triflic acid using commercially available peroxyacids as the oxidants has been developed. This method was also applied in oxidative lactonizations of unsaturated carboxylic acids in good to high yields.

  已经开发了使用可商购的过氧酸作为氧化剂的三氟甲磺酸催化的烯烃的清洁且有效的二乙酰氧基化反应。该方法还以高产率到高产率用于不饱和羧酸的氧化内酯化。
• 一种制备氨基醇衍生物的方法
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN108707096B

  公开（公告）日：2021-03-19

  本发明提供了一种制备氨基醇衍生物的方法，其特征在于，包括对二元或多元醇羧酸酯的酯基进行取代反应，得到氨基醇衍生物，所述氨基醇衍生物中，氨基衍生为磺酰胺基，并至少保留一个羧酸酯基。本发明原料廉价易得，催化剂用量低，反应条件简单，产物选择性高。
• Efficient Diacetoxylation of Alkenes via Pd(II)/Pd(IV) Process with Peracetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Chan Pil Park、Joo Ho Lee、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol1001686

  日期：2010.6.4

  A palladium-catalyzed diacetoxylation of alkenes in the presence of peracetic acid and acetic anhydride was developed to produce diacetates efficiently and diastereoselectively. Due to its mild conditions, this method was suitable for a broad range of substrates encompassing conjugated and nonconjugated olefins.

  在过乙酸和乙酸酐的存在下，钯催化的烯烃双乙酰氧基化被开发出来，以高效和非对映选择性地生产双乙酸盐。由于其温和的条件，该方法适用于广泛的底物，包括共轭和非共轭烯烃。
• Green Diacetoxylation of Alkenes in a Microchemical System
  作者：Jeong Hyeon Park、Chan Yi Park、Hyun Seung Song、Yun Suk Huh、Geon Hee Kim、Chan Pil Park

  DOI：10.1021/ol3026445

  日期：2013.2.15

  The palladium-catalyzed diacetoxylation and trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed diacetoxylation using inexpensive and environmentally friendly hydrogen peroxide and peracetic acid were successfully conducted with the help of microchemical technology. Excellent yield and selectivity were achieved in significantly shortened reaction times without the decomposition of explosive oxidants and further

  在微化学技术的帮助下，使用廉价且环境友好的过氧化氢和过氧乙酸成功进行了钯催化的二乙酰氧基化和三氟甲磺酸催化的二乙酰氧基化。在显着缩短的反应时间中实现了优异的收率和选择性，而没有爆炸性氧化剂的分解和不稳定产物的进一步转化，为传统的烯烃二乙酰氧基化方法提供了一种安全有效的替代方法。
• Access to <i>N</i>-Alkylazaheterocyclic Salts by Activation of Alkoxy C–O Bonds in Polyol Esters
  作者：Zhan Shi、Qiang Bian、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00383

  日期：2023.7.21

  are conveniently synthesized from polyol esters and azaheterocyclic salts under solventless conditions. In particular, paraquat-like derivatives showed comparable herbicidal activity toward several common weeds. Mechanistic studies suggest that polyesters likely underwent partial hydrolysis and neighboring group participating dehydration under the action of acidic salt to generate five-membered ring

  在无溶剂条件下，可以由多元醇酯和氮杂杂环盐方便地合成多种N-烷基氮杂杂环盐。特别是，百草枯样衍生物对几种常见杂草表现出相当的除草活性。机理研究表明，聚酯可能在酸性盐的作用下发生部分水解和邻基参与脱水，生成五元环中间体，与氮杂环反应完成N-烷基化。