2,6-bis(N-(4-pyridyl)carbamoyl)pyridine | 303141-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(N-(4-pyridyl)carbamoyl)pyridine
• 英文别名: N²,N⁶-di(pyridin-4-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide；N,N'-di(pyridin-4-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide；2-N,6-N-dipyridin-4-ylpyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 303141-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₂
• mdl: MFCD03401834
• 分子量: 319.323
• InChiKey: JRCDOQQWUMMEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(N-(4-pyridyl)carbamoyl)pyridine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6-bis(1-benzylpyridin-4(1H)-ylidene)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  CARBON MONOXIDE RELEASING MOLECULES

  摘要：

  揭示了包括过渡金属、至少一个一氧化碳配体和一个pH响应配体的一氧化碳释放复合物，这种配体调节一氧化碳的释放，包括这种复合物的组合物，以及使用这种化合物治疗各种疾病和状况以及保存细胞、组织或器官用于移植的方法。

  公开号：

  US20180273564A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,6-bis(N-(4-pyridyl)carbamoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  对恶性疟原虫有活性的抑制血友宁的苯甲酰胺的鉴定和SAR评价

  摘要：

  喹啉类抗疟药靶向血凝素形成，从而引起铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）的细胞毒性蓄积。对于该化合物类别，存在完善的针对β-血红素抑制作用，寄生虫活性和细胞机制的SAR模型，但没有其他类似的抑制血zo素化学型的详细研究。在这里，已经购买或合成了基于先前HTS命中的苯甲酰胺类似物。只有含有缺乏电子的芳香环并能够采用平面构型（对于与Fe（III）PPIX进行π-π相互作用最合适）的衍生物才能抑制β-血红素的形成。两种最有效的类似物显示出纳摩尔寄生虫活性，几乎没有CQ交叉耐药性，细胞毒性低，并且体外微粒体稳定性高。选定的类似物抑制小鼠中的血zo素形成。恶性疟原虫引起高水平的游离血红素。与喹啉相反，引入胺侧链不会导致苯甲酰胺在寄生虫中积累。这些数据揭示了血红素结合，游离血红素水平，细胞蓄积和潜在的新型抗疟药的体外活性之间的复杂关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00719

文献信息

• Synthesis, characterization and antibacterial activity of cobalt(III) complexes with pyridine–amide ligands
  作者：Anurag Mishra、Nagendra K. Kaushik、Akhilesh K. Verma、Rajeev Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.015

  日期：2008.10

  have been used to synthesize kinetically stable cobalt(III) compounds [Co(L1-3)3] (1-3) and Na[Co(L4-6)2] (4-6), respectively. The Co(III) ion is in octahedral environment and is surrounded by three bidentate ligands in complexes 1-3 and two tridentate ligands in complexes 4-6. Ligands coordinate the cobalt center via amidic-N and pyridine-N centers forming a 5-membered chelate ring. Complexes 1-6 have

  配体2-（N-（X-吡啶基）氨基甲酰基）吡啶（对于HL1-HL3分别为X = 2、3或4）和2,6-双（N-（Y-吡啶基）氨基甲酰基）吡啶（Y =单去质子化和双去质子化的H2L4-H2L6分别为2,3或4）已用于合成动力学稳定的钴（III）化合物[Co（L1-3）3]（1-3）和Na [ Co（L4-6）2]（4-6）。Co（III）离子处于八面体环境中，在配合物1-3中被三个二齿配体包围，在配合物4-6中被两个三齿配体包围。配体通过氨基-N和吡啶-N中心配位钴中心，形成5元螯合环。配合物1-6已通过各种光谱分析（1H NMR，13C NMR，UV-vis，IR，质量），元素分析和电导率测量进行了全面表征。所有复合物均已针对临床分离的假单胞菌，变形杆菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的标准菌株（MTCC 1688），弗氏志贺氏菌（MTCC 1457），植物克雷伯氏菌（MTCC 2272）的体外抗菌
• Self-assembled metalla-bowls for selective sensing of multi-carboxylate anions
  作者：Anurag Mishra、Vaishali Vajpayee、Hyunuk Kim、Min Hyung Lee、Hyunji Jung、Ming Wang、Peter J. Stang、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1039/c1dt11612f

  日期：——

  Two new tetranuclear cationic metalla-bowls 4 and 5 were self-assembled from a bis-pyridine amide ligand (H2L) (1) and arene-ruthenium acceptors, [(Ru2(μ-η4-C2O4)(η6-p-cymene)2](O3SCF3)2 (2) and [Ru2(dhnd)(η6-p-cymene)2](O3SCF3)2 (dhnd = 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedionato) (3), respectively. The metalla-bowls were characterized by multinuclear NMR, ESI-MS, UV-Vis spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction study of 4. The crystal structure of 4 reveals unambiguous proof for the molecular shape of the metalla-bowl and the encapsulation of one triflate anion in the cavity through hydrogen bonding. The metalla-bowl 5 has been evaluated for anion binding studies by use of amide ligand as a hydrogen bond donor and arene-Ru acceptor as a signalling unit. UV-Vis titration studies showed that 5 selectively binds with multi-carboxylate anions such as oxalate, tartrate and citrate in a 1 : 1 fashion with high binding constants of 4.0–5.5 × 104 M−1. Furthermore, the addition of multi-carboxylate anions into a solution of 5 gave rise to a large enhancement of fluorescence intensity attributable to the blocking of a photo-induced electron transfer process from the arene-ruthenium moiety to the amidic donor in 5. However, the fluorescence intensity almost remains unchanged upon addition of other anions including F−, Cl−, PF6−, MeCOO−, NO3− and PhCOO−, as identically seen in the UV-Vis titration experiments, pointing to the high selectivity of 5 for the sensing of multi-carboxylate anions.

  两个新的四核阳离子金属碗4和5是通过双吡啶酰胺配体（H2L）（1）和芳烃-钌受体[(Ru2(μ-η4-C2O4)(η6-p-cymene)2](O3SCF3)2（2）以及[Ru2(dhnd)(η6-p-cymene)2](O3SCF3)2（dhnd = 6,11-二羟基-5,12-萘烯二酸酯酸盐）（3）自组装而成。这些金属碗通过多核NMR、ESI-MS、紫外-可见光光谱以及对4的单晶X射线衍射研究进行了表征。4的晶体结构清楚地证明了金属碗的分子形状，并通过氢键合在腔体内包裹了一个三氟甲磺酸根阴离子。金属碗5的阴离子结合研究评估利用酰胺配体作为氢键供体以及芳烃-钌受体作为信号单元。紫外-可见光滴定研究表明，5以1:1的比例选择性结合多羧酸阴离子，如草酸、酒石酸和柠檬酸，结合常数高达4.0–5.5 × 10^4 M−1。此外，向5的溶液中添加多羧酸阴离子会显著增强荧光强度，这归因于阻止了从芳烃-钌部分到5中的酰胺供体的光诱导电子转移过程。然而，在添加其他阴离子时，包括F−、Cl−、PF6−、MeCOO−、NO3−和PhCOO−，荧光强度几乎保持不变，与紫外-可见光滴定实验中观察到的相同，表明5对多羧酸阴离子的传感具有高选择性。
• Self-Assembly in Palladium(II) and Platinum(II) Chemistry:  The Biomimetic Approach
  作者：Zengquan Qin、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/ic020322z

  日期：2003.3.1

  (mu-1)(3)](6+), M = Pd or Pt, bu(2)bipy = 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine, and 1 = N-(4-pyridinyl)isonicotinamide, stacks to give dimers by intertriangle NH.OC hydrogen bonding. The binuclear ring complexes [[Pd(LL)(mu-2)](2)](CF(3)SO(3))(4), LL = dppm = Ph(2)PCH(2)PPh(2) or dppp = Ph(2)P(CH(2))(3)PPh(2) and 2 = NC(5)H(4)-3-CH(2)NHCOCONHCH(2)-3-C(5)H(4)N, form transannular hydrogen bonds between

  通过将顺式嵌段的方形平面钯（II）或铂（II）单元与具有桥联酰胺单元的双（吡啶基）配体结合，研究了复杂的阳离子结构的自组装。反应产生的二聚体，分子三角形和聚合物主要取决于双（吡啶基）配体的几何形状。在许多情况下，通过酰胺单元之间或酰胺单元与阴离子之间的氢键，分子单元进一步以固态形式组织。分子三角形[Pt（3）（bu（2）bipy）（3）（mu-1）（3）]（6 +），M = Pd或Pt，bu（2）bipy = 4,4'-di -叔丁基-2,2'-联吡啶和1 = N-（4-吡啶基）异烟酰胺，通过三角形NH.OC氢键键合形成二聚体。双核环配合物[[Pd（LL）（mu-2）]（2）]（CF（3）SO（3））（4），LL = dppm = Ph（2）PCH（2）PPh（2）或dppp = Ph（2）P（CH（2））（3）PPh（2）和2 = NC（5）H（4）-3 -CH（2）NHCOCONHCH
• Crosslinking a palladium(ii) polymer gives a laminated sheet structure
  作者：Zengquan Qin、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1039/b110307e

  日期：2002.2.12

  Chains of a zigzag coordination polymer containing bis(pyridyl) bridging groups between palladium(II) centres can be arranged to give a laminated sheet structure by a biomimetic approach in which hydrogen bonding involving amide groups is the key feature.

  含有双吡啶桥接基团的锯齿状配位聚合物链，可以通过一种生物仿生的方法排列成层状Sheet结构，其中氢键作用于酰胺基团是关键特征。
• Thermodynamically stable MOF showing a highly rare four-connected <b>hxg-d-4-Cccm</b> net with self-penetration, polyrotaxane, and polycatenane multi-features
  作者：Le Zhang、Xue Feng Feng、Pan Pan Meng、Le Le Gong、Feng Luo

  DOI：10.1039/c5ce02413g

  日期：——

  after holding in the original solution for more than three hours the crystals of 2 transform to become 1. Notably, 1 represents a highly rare hxg-d-4-Cccm net with self-penetration and polyrotaxane and polycatenane multi-motifs, whereas a common sql net with three-fold interpenetration is observed for 2.

  两种不同的晶体，即Zn 2（L）2（AzDC）2 ·（H 2 O）2（1）和Zn 2（L）2（AzDC）2（2）（L = N 2，N 6 -di（吡啶-4-基）吡啶-2,6-二甲酰胺，H 2 AzDC =偶氮苯-4,4'-二羧酸）在一锅反应中共结晶，其中1是热力学稳定的产物，在该系统中仅观察到2个晶体，并且在原始溶液中放置3个多小时后，2个晶体变成1。值得注意的是，1代表一种非常罕见的具有自渗透性的hxg-d-4-Cccm网，并具有聚轮烷和聚catenane多基元，而对于2则观察到具有三倍互穿的常见sql网。