1,2-O-(1-methylethylidene)-3-deoxy-3-methylene-5-O-benzyl-L-xylofuranose | 268750-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-(1-methylethylidene)-3-deoxy-3-methylene-5-O-benzyl-L-xylofuranose
• 英文别名: (3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-6-methylidene-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 268750-13-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: PQMFXKRIBLKKPQ-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-(1-methylethylidene)-3-deoxy-3-methylene-5-O-benzyl-L-xylofuranose 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1,2-O-(1-methylethylidene)-3-deoxy-3-(hydroxymethyl)-5-O-benzyl-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-3'-羟甲基核糖核苷的合成。

  摘要：

  通过关键的中间体碳水化合物8合成目标化合物，该化合物通过首先选择性地保护1'-和2'-羟基，然后选择性地甲苯磺酸化5'-羟基来合成化合物3。然后，制备甲苯磺酰基部分。将其用苄基取代以得到4。化合物4进行Dess-Martin氧化，得到酮5。将化合物5进行Wittig烯化反应，得到烯烃6，然后进行区域选择性氢硼化，得到7。化合物7用乙酸完全乙酰化。 ，乙酸酐和硫酸得到关键中间体8。

  DOI：

  10.1080/15257770008033005
• 作为产物：
  描述：

  L-xylopyranose 在 吡啶 、 硫酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 1,2-O-(1-methylethylidene)-3-deoxy-3-methylene-5-O-benzyl-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  L-3'-羟甲基核糖核苷的合成。

  摘要：

  通过关键的中间体碳水化合物8合成目标化合物，该化合物通过首先选择性地保护1'-和2'-羟基，然后选择性地甲苯磺酸化5'-羟基来合成化合物3。然后，制备甲苯磺酰基部分。将其用苄基取代以得到4。化合物4进行Dess-Martin氧化，得到酮5。将化合物5进行Wittig烯化反应，得到烯烃6，然后进行区域选择性氢硼化，得到7。化合物7用乙酸完全乙酰化。 ，乙酸酐和硫酸得到关键中间体8。

  DOI：

  10.1080/15257770008033005

文献信息

• Synthesis of L-3′-Hydroxymethylribonucleosides
  作者：John S. Cooperwood、Vincent Boyd、Giuseppe Gumina、Chung K. Chu

  DOI：10.1080/15257770008033005

  日期：2000.1

  target compounds were synthesized via the key intermediate carbohydrate 8, which was synthesized by first selectively protecting the 1'- and 2'-hydroxyl groups followed by selective tosylation of the 5'-hydroxyl group to obtain compound 3. The tosyl moiety was then replaced by a benzyl either to obtain 4. Compound 4 underwent Dess-Martin oxidation to afford the ketone 5. Compound 5 was subjected to Wittig

  通过关键的中间体碳水化合物8合成目标化合物，该化合物通过首先选择性地保护1'-和2'-羟基，然后选择性地甲苯磺酸化5'-羟基来合成化合物3。然后，制备甲苯磺酰基部分。将其用苄基取代以得到4。化合物4进行Dess-Martin氧化，得到酮5。将化合物5进行Wittig烯化反应，得到烯烃6，然后进行区域选择性氢硼化，得到7。化合物7用乙酸完全乙酰化。 ，乙酸酐和硫酸得到关键中间体8。