4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-1-C-(8-hydroxy-9,10-anthraquinonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol | 351032-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-1-C-(8-hydroxy-9,10-anthraquinonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
• CAS: 351032-89-8
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: KCKRHJWNXOGQCT-MBJVNOPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  168.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-1-C-(8-hydroxy-9,10-anthraquinonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol 在 potassium cyanide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5,9-anhydro-1,2,3,4-tetradeoxy-1-C-[8-(3,7-anhydro-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol-1-yl)-9,10-anthraquinon-1-yl]-D-glycero-D-gulo-deca-1,3-diynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 21 部分，迈向新的纤维素 I 模拟物：环取代蒽醌的二炔基 C-葡糖苷的合成

  摘要：

  双-C-葡糖苷 2 已被合成为一系列模板化葡糖苷和纤维寡糖的第一个代表，它们模拟了纤维素 I 的部分晶胞。正如预期的那样，两者之间充其量只有弱持久的氢键(D6)DMSO 和 (D7)DMF 溶液中的葡糖基残基。乙酰化的 oct-1-ynitol 7 和 deca-1,3-diynitol 12 由葡糖酸内酯 5 制备（方案 1）。12 与 PhI 和 2-碘噻吩的偶联分别产生 13 和 14，而苄基化和乙酰化的十-1,3-二甘醇 10 和 12 的二聚化分别产生双-C-葡糖基辛四炔 15 和不太稳定的 16。2-葡糖基噻吩 17 是通过用 Na2S 处理 C-甲硅烷基化的 deca-1,3-diynitol 9 获得的。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (TMSA) 与 1,8-bis(triflyloxy)-9 的交叉偶联，10-蒽醌（20）在高温下得到二炔基化的21；其结构是通过 X 射线分析确定的（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<939::aid-hlca939>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxy-8-hydroxy-9,10-anthrachinon 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4,5,6,8-tetra-O-acetyl-3,7-anhydro-1,2-dideoxy-1-C-(8-hydroxy-9,10-anthraquinonyl)-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物，第 21 部分，迈向新的纤维素 I 模拟物：环取代蒽醌的二炔基 C-葡糖苷的合成

  摘要：

  双-C-葡糖苷 2 已被合成为一系列模板化葡糖苷和纤维寡糖的第一个代表，它们模拟了纤维素 I 的部分晶胞。正如预期的那样，两者之间充其量只有弱持久的氢键(D6)DMSO 和 (D7)DMF 溶液中的葡糖基残基。乙酰化的 oct-1-ynitol 7 和 deca-1,3-diynitol 12 由葡糖酸内酯 5 制备（方案 1）。12 与 PhI 和 2-碘噻吩的偶联分别产生 13 和 14，而苄基化和乙酰化的十-1,3-二甘醇 10 和 12 的二聚化分别产生双-C-葡糖基辛四炔 15 和不太稳定的 16。2-葡糖基噻吩 17 是通过用 Na2S 处理 C-甲硅烷基化的 deca-1,3-diynitol 9 获得的。(三甲基甲硅烷基)乙炔 (TMSA) 与 1,8-bis(triflyloxy)-9 的交叉偶联，10-蒽醌（20）在高温下得到二炔基化的21；其结构是通过 X 射线分析确定的（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<939::aid-hlca939>3.0.co;2-a