8,9-dihydroxy-10-chloro-1,4-anthraquinone | 98122-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 8,9-dihydroxy-10-chloro-1,4-anthraquinone
• 英文别名: 10-Chloro-8,9-dihydroxy-1,4-anthracenedione；9-chloro-5,10-dihydroxyanthracene-1,4-dione
• CAS: 98122-88-4
• 化学式: C₁₄H₇ClO₄
• 分子量: 274.66
• InChiKey: YVFSUXBFTFBWNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dihydroxy-10-chloro-1,4-anthraquinone 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-5,7,12-trihydroxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类药物的快速合成

  摘要：

  2-氧丁二烯与1，4-蒽醌衍生物（6）的区域特异性环加成反应有效地产生了四环酮（4）和（5），它们先前已被转化为道诺霉素，阿霉素和相关的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84546-3
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8,9-dihydroxy-10-chloro-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-Anthraquinonoid dienophiles applicable to synthesis of linear tetracycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84545-1

文献信息

• A new synthesis of anthracyclines
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Peter G. Griffiths、David G. O'Brien

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80783-3

  日期：1991.10

  based on cycloaddition of a 1,3-dioxybutadiene to the 1,4-anthraquinone (3); (1) was then converted into daunomycinone (2), an established source of daunomycin, adriamycin and related antiturmour anthracyclines.

  在将1，3-二氧丁二烯与1，4-蒽醌（3）加成环的基础上，以五阶段顺序有效地合成了卡米霉素（1）；（1）然后被转化为道诺霉素（2），道诺霉素，阿霉素和相关抗蠕动蒽环类药物的既定来源。
• Carminomycinone precurses and analogues
  申请人：University of Melbourne

  公开号：US04822873A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  A compound of formula II and tautomeric forms thereof wherein: R.sub.1 -R.sub.4 are H, alkyl, aryl, alkaryl, halogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, aralkoxy, acyloxy, amino or alkylamino: R.sub.8 has the same meaning as given to R.sub.1 -R.sub.4 or may be glycosyloxy; R.sub.9 and R.sub.12 have the same meaning as given to R.sub.1 -R.sub.4 and alternatively may be alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl or carboxy; one of R.sub.x or R.sub.b is hydroxy and the other is H, hal, alkoxy, aryloxy or acyloxy; R.sub.10 and R.sub.11 taken together are oxo or ethylenedioxy (provided that if R.sub.1 and R.sub.11 taken together are ethylenedioxy then if R.sub.4 is hydrogen or methoxy, R.sub.b is not hydrogen or acetoxy); or R.sub.10 is hydroxy; and R.sub.11 is hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl or --CO--R.sub.15 where R.sub.15 is H, alkyl, aryl, aralkyl, hydroxyalkyl.

  化合物 II 的分子式及其互变异构体，其中：R.sub.1-R.sub.4 是 H、烷基、芳基、烷芳基、卤素、羟基、烷氧基、芳氧基、芳基氧基、芳基烷氧基、酰氧基、氨基或烷基氨基；R.sub.8 具有与 R.sub.1-R.sub.4 相同的含义，或者可以是糖基氧；R.sub.9 和 R.sub.12 具有与 R.sub.1-R.sub.4 相同的含义，或者可以是烷氧羰基、芳氧羰基或羧基；R.sub.x 或 R.sub.b 中的一个是羟基，另一个是 H、卤素、烷氧基、芳氧基或酰氧基；R.sub.10 和 R.sub.11 在一起是氧代或乙二氧基（但如果 R.sub.1 和 R.sub.11 在一起是乙二氧基，则如果 R.sub.4 是氢或甲氧基，则 R.sub.b 不是氢或乙酰氧基）；或者 R.sub.10 是羟基；R.sub.11 是羟基烷基或二羟基烷基或 --CO--R.sub.15，其中 R.sub.15 是 H、烷基、芳基、芳基烷基、羟基烷基。
• Gorelik, M. V.; Arinich, L. V.; Kotlyarevskii, O. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 129 - 138
  作者：Gorelik, M. V.、Arinich, L. V.、Kotlyarevskii, O. I.、Fes'kova, E. A.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERONI, DONALD W.;FEUTRILL, GEOFFREY I.;GRIFFITHS, PETER G.
  作者：CAMERONI, DONALD W.、FEUTRILL, GEOFFREY I.、GRIFFITHS, PETER G.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON D. W.; CONN C.; CROSSLEY M. J.; FEUTRILL G. I.; FISHER M. W.; GRI+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 21, 2417-2420
  作者：CAMERON D. W.、 CONN C.、 CROSSLEY M. J.、 FEUTRILL G. I.、 FISHER M. W.、 GRI+

  DOI：——

  日期：——