3,4-dihydro-5,7,12-trihydroxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione | 63605-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,7,12-trihydroxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione
• 英文别名: 5,7,12-trihydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,6,11-trioxonaphthacene；4,6,11-Trihydroxy-7,10-dihydro-8H-naphthacen-5,9,12-trion；7,10-Dihydro-4,6,11-trihydroxy-5,9,12(8H)-naphthacenetrione；5,7,12-trihydroxy-3,4-dihydro-1H-tetracene-2,6,11-trione
• CAS: 63605-02-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O₆
• 分子量: 324.29
• InChiKey: ZVOJSVUMROYCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,7,12-trihydroxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione 在 palladium on activated charcoal 乙基溴化镁 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (+/-)10-deoxy-γ-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成柔红霉素和相关蒽环酮

  摘要：

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91518-2
• 作为产物：
  描述：

  6'-chloro-10',11'-dihydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydro-1H-tetracene]-5',12'-dione 以 三氟乙酸 为溶剂， 以74%的产率得到3,4-dihydro-5,7,12-trihydroxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类药物的快速合成

  摘要：

  2-氧丁二烯与1，4-蒽醌衍生物（6）的区域特异性环加成反应有效地产生了四环酮（4）和（5），它们先前已被转化为道诺霉素，阿霉素和相关的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84546-3
• 作为试剂：
  描述：

  2,5,7,12-tetrahydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-6,11-dioxonaphthacene 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 在 苯 、 3,4-dihydro-5,7,12-trihydroxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以produced brown-red 5,7,12-trihydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,6,11-trioxonaphthacene (formula 18), m.p. above 300° C.的产率得到3,4-dihydro-5,7,12-trihydroxy-2,6,11(1H)-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  Anthracycline synthesis

  摘要：

  公开了一种从芦荟大黄素合成Doxorubicin及相关化合物的方法。还公开了在制备Doxorubicin及相关化合物过程中有用的中间体。

  公开号：

  US04215062A1

文献信息

• Regioselektive synthese von daunomycinon und γ-rhodomycinon
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80203-6

  日期：1980.1

  Synthesis of daunomycinone () and γ-rhodomycinone () by regioselective addition of the Grignard reagents and to the anhydride .

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。
• Carminomycinone precurses and analogues
  申请人：University of Melbourne

  公开号：US04822873A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  A compound of formula II and tautomeric forms thereof wherein: R.sub.1 -R.sub.4 are H, alkyl, aryl, alkaryl, halogen, hydroxy, alkoxy, aryloxy, aralkoxy, acyloxy, amino or alkylamino: R.sub.8 has the same meaning as given to R.sub.1 -R.sub.4 or may be glycosyloxy; R.sub.9 and R.sub.12 have the same meaning as given to R.sub.1 -R.sub.4 and alternatively may be alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl or carboxy; one of R.sub.x or R.sub.b is hydroxy and the other is H, hal, alkoxy, aryloxy or acyloxy; R.sub.10 and R.sub.11 taken together are oxo or ethylenedioxy (provided that if R.sub.1 and R.sub.11 taken together are ethylenedioxy then if R.sub.4 is hydrogen or methoxy, R.sub.b is not hydrogen or acetoxy); or R.sub.10 is hydroxy; and R.sub.11 is hydroxyalkyl or dihydroxyalkyl or --CO--R.sub.15 where R.sub.15 is H, alkyl, aryl, aralkyl, hydroxyalkyl.

  化合物II及其互变异构体的化学式，其中：R.sub.1-R.sub.4是氢、烷基、芳基、烷芳基、卤素、羟基、烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、酰氧基、氨基或烷基氨基；R.sub.8与R.sub.1-R.sub.4的含义相同，或者可以是糖基氧；R.sub.9和R.sub.12与R.sub.1-R.sub.4的含义相同，或者可以是烷氧羰基、芳氧羰基或羧基；R.sub.x或R.sub.b中的一个是羟基，另一个是氢、卤素、烷氧基、芳氧基或酰氧基；R.sub.10和R.sub.11在一起是氧代或乙烯二氧基（前提是如果R.sub.1和R.sub.11在一起是乙烯二氧基，则如果R.sub.4是氢或甲氧基，则R.sub.b不是氢或乙酰氧基）；或者R.sub.10是羟基；R.sub.11是羟基烷基或二羟基烷基或--CO--R.sub.15，其中R.sub.15是氢、烷基、芳基、芳基烷基、羟基烷基。
• 5,12-dihydroxy-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,6,11-trioxonaphthacenes and their synthesis
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：EP0007403A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  A process for synthesizing the 7-substituted or unsubstituted 5,12-dihydroxy- 1,2,3,4,6,11-hexahydro- 2,6,11- trioxonaphthacene precursors for doxorubicin and related compounds from butadiene and p-benzoquinone and intermediates useful in the synthesis.

  一种用丁二烯和对苯醌合成多柔比星及相关化合物的 7-取代或未取代的 5,12-二羟基-1,2,3,4,6,11-六氢-2,6,11-三氧杂萘前体的工艺，以及合成中有用的中间体。
• CARMINOMYCINONE PRECURSORS AND ANALOGUES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF MELBOURNE

  公开号：EP0159357B1

  公开（公告）日：1992-09-09
• US4215062A
  申请人：——

  公开号：US4215062A

  公开（公告）日：1980-07-29