1-benzyl-5-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-tetrazole | 168265-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(4'-methylbiphenyl-2-yl)-1H-tetrazole；1-benzyl-5-[2-(4-methylphenyl)phenyl]tetrazole
• CAS: 168265-56-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄
• 分子量: 326.401
• InChiKey: YPTPRJFFXWISHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-tetrazole 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 5% palladium on barium sulphate 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 奥美沙坦酯
  参考文献：
  名称：

  DEPROTECTION METHOD FOR TETRAZOLE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种去保护四唑化合物的方法，该方法作为血管紧张素II受体拮抗剂的中间体，并提供了一种新颖的血管紧张素II受体拮抗剂的生产方法。 提供了一种由式[3]或[4]表示的化合物或其盐的生产方法，包括(i)在金属催化剂和碱土金属盐的存在下还原式[1]或[2]表示的化合物或其盐，或(ii)将该化合物与特定量的Brønsted酸反应： 其中每个符号如本说明书中所定义。

  公开号：

  US20150239854A1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylbenzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 五氯化磷 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-benzyl-5-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮与有机硼酸的镍催化脱氮邻位芳基化：氯沙坦和厄贝沙坦药物分子的有效途径

  摘要：

  镍配合物催化了1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮与有机硼酸的脱氮邻位芳基化，乙烯基化和甲基化反应，得到了多种邻位取代的苯甲酰胺。此外，催化反应已成功地以高收率应用于流行的高血压药物氯沙坦和厄贝沙坦的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800923

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed, controllable C–H mono-/diarylation of aryl tetrazoles: concise synthesis of Losartan
  作者：Yan-Jun Ding、Yan Li、Sheng-Yu Dai、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/c4ob02453b

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed C-H arylation directed by tetrazole, a metabolically stable surrogate for the carboxylic acid group in drug design, has been developed. Excellent mono-/di-selectivity was achieved through adjustment of the protecting site on the tetrazole ring. The synthetic utility of this new transformation was demonstrated in the concise total synthesis of Losartan.

  已经开发了由四唑（在药物设计中羧酸基团的代谢稳定替代物）指导的钯（II）催化的CH芳基化反应。通过调节四唑环上的保护位获得了极好的单/双选择性。氯沙坦的简明全合成显示了这种新转化的合成效用。
• Cobalt-Catalyzed CH Arylations with Weakly-Coordinating Amides and Tetrazoles: Expedient Route to Angiotensin-II-Receptor Blockers
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201500552

  日期：2015.4.7

  Cobalt‐catalyzed CH arylations enabled the synthesis of biaryl tetrazoles, which are key structural motifs in antihypertensive angiotensin‐II‐receptor blockers. Thus, weakly‐coordinating benzamides were employed for step‐economical CH arylations with ample scope. Further, a low‐valent NHC complex enabled first cobalt‐catalyzed CH functionalization by tetrazole assistance.

  钴催化的CH芳基化能够合成联芳基四唑，这是降压血管紧张素II受体阻滞剂中的关键结构基序。因此，弱配位的苯甲酰胺被用于步长经济的CH芳基化，具有足够的范围。此外，低价的NHC配合物可通过四唑的辅助作用首先使钴催化CH官能化。
• REMEDIES FOR STRESS DISEASES COMPRISING MITOCHONDRIAL BENZODIAZEPINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1438973A1

  公开（公告）日：2004-07-21

  A pharmaceutical composition for the prophylaxis and/or treatment of diseases induced, exacerbated or reignited by stressors comprising the compound of formula (I) wherein all symbols have the same meanings as described in the specification, etc. as an active ingredient.

  一种用于预防和/或治疗由应激源诱发、加重或复燃的疾病的药物组合物，由式 (I) 化合物组成 其中所有符号的含义与说明书中所述的相同等作为活性成分。
• Carboxylate-assisted ruthenium(II)-catalyzed C–H arylations of 5-aryl tetrazoles: step-economical access to Valsartan
  作者：Emelyne Diers、N.Y. Phani Kumar、Tom Mejuch、Ilan Marek、Lutz Ackermann

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.006

  日期：2013.6

  Carboxylate assistance was key to success for highly efficient ruthenium-catalyzed direct ortho-arylations of tetrazolyl-substituted arenes with aryl halides and triflates in the absence of phosphine ligands. Thus, ruthenium(II) biscarboxylates allowed for C-H bond functionalizations with excellent chemo- and site-selectivities, which set the stage for an atom- and step-economical access to key angiotensin-II-receptor blockers. Mechanistic studies revealed the C-H bond metalation to be reversible, and were suggestive of a rate-determining reductive elimination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 3198-3201
  作者：

  DOI：——

  日期：——