4-bromobenzyl benzoate | 38612-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl benzoate
• 英文别名: p-bromobenzyl benzoate；(4-bromophenyl)methyl benzoate
• CAS: 38612-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₂
• 分子量: 291.144
• InChiKey: ZXNNWLRBSJBCPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  378.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzyl benzoate 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢溴酸 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 、 potassium bis(2-ethyl-n-hexyl)phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 奥美沙坦酯
  参考文献：
  名称：

  DEPROTECTION METHOD FOR TETRAZOLE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种去保护四唑化合物的方法，该方法作为血管紧张素II受体拮抗剂的中间体，并提供了一种新颖的血管紧张素II受体拮抗剂的生产方法。 提供了一种由式[3]或[4]表示的化合物或其盐的生产方法，包括(i)在金属催化剂和碱土金属盐的存在下还原式[1]或[2]表示的化合物或其盐，或(ii)将该化合物与特定量的Brønsted酸反应： 其中每个符号如本说明书中所定义。

  公开号：

  US20150239854A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)methyl 2-iodobenzoate 在 N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 、 bismuth(III) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-bromobenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种有机卤代化合物的还原脱卤方法

  摘要：

  本发明公开了一种有机卤代化合物的还原脱卤方法，该方法是将有机卤代化合物R‑X、非贵金属促进剂、硫化物以及碱进行混合发生还原脱卤反应，得到还原产物R‑H；其中，R选自烷基以及芳香基中至少一种；X选自碘、溴以及氯中的至少一种。本发明对还原脱卤反应中所采用的各个原料的种类及配比(尤其是促进剂的具体种类)以及相应反应条件等进行研究与改进，与现有技术相比能够有效解决需要使用剧毒或者昂贵的试剂、基团耐受性差、底物适用范围窄等问题。

  公开号：

  CN109265499B

文献信息

• Single-Component Phosphinous Acid Ruthenium(II) Catalysts for Versatile C−H Activation by Metal-Ligand Cooperation
  作者：Daniel Zell、Svenja Warratz、Dmitri Gelman、Simon J. Garden、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201504851

  日期：2016.1.22

  Well‐defined ruthenium(II) phosphinous acid (PA) complexes enabled chemo‐, site‐, and diastereoselective C−H functionalization of arenes and alkenes with ample scope. The outstanding catalytic activity was reflected by catalyst loadings as low as 0.75 mol %, and the most step‐economical access reported to date to angiotensin II receptor antagonist blockbuster drugs. Mechanistic studies indicated a

  明确定义的次膦酸亚膦酸钌（II）配合物可在广泛的范围内实现芳烃和烯烃的化学，位点和非对映选择性CH功能化。低至0.75 mol％的催化剂载量反映了其出色的催化活性，并且据报道是迄今为止获得血管紧张素II受体拮抗剂重磅炸弹药物最省钱的途径。机理研究表明，通过单电子转移（SET）型基本过程可发生动力学相关的C-X裂解，并为PA辅助的C-H钌化步骤提供了证据。
• Bismuth(III) salts as convenient and efficient catalysts for the selective acetylation and benzoylation of alcohols and phenols
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Aliyan、Ahmad Reza Khosropour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00521-x

  日期：2001.7

  Efficient acetylation and benzoylation of alcohols and phenols with acetic and benzoic anhydrides have been carried out under catalysis of bismuth(III) salts including BiCl3, Bi(TFA)3 and Bi(OTf)3. Selective acetylation and benzoylation of alcohols in the presence of phenols is an additional advantage of this procedure.

  在包括BiCl 3，Bi（TFA）3和Bi（OTf）3的铋（III）盐的催化下，已经进行了醇和酚与乙酸酐和苯甲酸酐的有效乙酰化和苯甲酰化。在酚存在下，醇的选择性乙酰化和苯甲酰化是该方法的另一个优点。
• Catalytic conversion of ketones to esters <i>via</i> C(O)–C bond cleavage under transition-metal free conditions
  作者：Murugan Subaramanian、Palmurukan M. Ramar、Jagannath Rana、Virendra Kumar Gupta、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/d0cc03312j

  日期：——

  The catalytic conversion of ketones to esters via C(O)–C bond cleavage under transition-metal free conditions is reported. This catalytic process proceeds under solvent-free conditions and offers an easy operational procedure, broad substrate scope with excellent selectivity, and reaction scalability.

  据报道，在无过渡金属条件下，酮通过C（O）-C键的裂解催化转化为酯。该催化过程在无溶剂条件下进行，并提供了简便的操作步骤，宽泛的底物范围和出色的选择性以及反应可扩展性。
• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。
• Bu4NI-Catalyzed C–C Bond Cleavage and Oxidative Esterification of Allyl Alcohols with Toluene Derivatives
  作者：Yaoyao Chen、Chengliang Li、Yongmei Cui、Mingming Sun、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690105

  日期：2019.10

  groups for further functionalization and enriches the reactivity profile of allyl alcohol and toluene derivatives. In addition, this protocol represents a new transformation of allyl alcohol involving C–C bond cleavage and C–O bond forming. A novel oxidative esterification of 1-arylprop-2-en-1-ols with toluene derivatives catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI) is reported. The optimization of

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。