4-cyanobenzyl benzoate | 134838-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzyl benzoate
• 英文别名: (4-Cyanophenyl)methyl benzoate
• CAS: 134838-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NLLRGSOJQLUKFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzyl benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Ohashi, Mamoru; Otani, Shinju; Kyushin, Soichiro, Chemistry Letters, 1991, # 4, p. 631 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-cyanobenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过重氮烷烃的原位形成和捕获合成酯

  摘要：

  已经开发了用于通过羧酸原位形成和捕获重氮烷烃以形成酯的通用方法。该方法适用于使用重氮化合物的各种羧酸，重氮化合物是由苯甲醛和芳基酮的形成的。使用红外光谱（ReactIR）进行原位反应监测可证明将slow缓慢添加到氧化剂和羧酸的混合物中可避免重氮化合物的积累。此方法无需分离重氮化合物即可从简单的前体安全制备酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00408

文献信息

• Nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Liang Wang、Yaoyao Wang、Jun Shen、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.1039/c8ob01034j

  日期：——

  A nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) using aminoacetonitrile as the cyanating agent is described. This catalytic system delivered the desired products in moderate to good yields with good substrate compatibility. The readily available starting materials, cost-effective nickel catalyst and metal-free cyanating agent are the major features

  描述了使用氨基乙腈作为氰化剂的被2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的苯酚衍生物的镍催化氰化反应。该催化体系以中等至良好的产率提供了所需的产物，并具有良好的底物相容性。容易获得的原料，具有成本效益的镍催化剂和不含金属的氰化剂是本方法的主要特征。
• Highly Active Manganese-Mediated Acylation of Alcohols with Acid Chlorides or Anhydrides
  作者：Seung-Hoi Kim、Seong-Ryu Joo、Young-Jin Youn、Young-Ran Hwang

  DOI：10.1055/s-0036-1590973

  日期：2017.12

  To explore further the practical uses of highly active manganese (Mn*), a variety of alcohols were treated with Mn*, and the resulting complexes were coupled with acid chlorides and/or acetic anhydride in the absence of any extra catalyst. The subsequent reactions took place smoothly under mild conditions, providing the corresponding O-acylation products in good to excellent isolated yields.

  为了进一步探索高活性锰 (Mn*) 的实际用途，用 Mn* 处理各种醇，在没有任何额外催化剂的情况下，将所得配合物与酰氯和/或乙酸酐偶联。随后的反应在温和的条件下顺利进行，提供了相应的 O-酰化产物，分离产率良好至极好。
• Cu-Catalyzed Esterification Reaction via Aerobic Oxygenation and C–C Bond Cleavage: An Approach to α-Ketoesters
  作者：Chun Zhang、Peng Feng、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja4085463

  日期：2013.10.9

  The Cu-catalyzed novel aerobic oxidative esterification reaction of 1,3-diones for the synthesis of α-ketoesters has been developed. This method combines C-C σ-bond cleavage, dioxygen activation and oxidative C-H bond functionalization, as well as provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to α-ketoesters which are important units in many biologically active compounds and useful precursors

  已开发出用于合成 α-酮酯的 Cu 催化的新型 1,3-二酮有氧氧化酯化反应。该方法结合了 CC σ-键裂解、双氧活化和氧化 CH 键功能化，并为 α-酮酯提供了一种实用、中性和温和的合成方法，α-酮酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体。功能组转换。在机理研究的基础上提出了一个合理的激进过程。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzyl Benzoates Employing Benzyl Formates as Both CO Surrogates and Benzyl Alcohol Sources
  作者：Ming Lai、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900700

  日期：2019.6.23

  An efficient and convenient palladium‐catalyzed carbonylation reaction for the synthesis of benzyl benzoates from aryl bromides has been developed. Benzyl formates have been explored as a new type of efficient and useful CO sources. A wide range of benzyl benzoates were obtained in good to excellent yields.

  已经开发了一种有效且方便的钯催化羰基化反应，用于从芳基溴化物合成苯甲酸苄酯。苄基甲酸酯已被研究为一种新型的高效有用的CO来源。以良好至优异的产率获得了多种苯甲酸苄酯。
• Copper-Catalyzed Cyanations of Aromatic Bromides with Benzoyl Cyanide
  作者：Liang Wang、Liang Pan、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1002/cjoc.201400637

  日期：2014.12

  Aromatic nitriles were synthesized through copper‐catalyzed cyanations of aromatic bromides using benzoyl cyanide as the cyanide source. A series of functional groups were tolerated under the reaction conditions to provide the products in good yields. Moreover, this protocol avoids using of highly toxic alkali cyanides and expensive palladium catalysts.

  芳香腈是通过苯甲酰氰化物作为氰化物源，通过铜催化的芳香族溴化物氰化反应而合成的。在反应条件下容许一系列官能团，以提供高收率的产物。而且，该方案避免了使用剧毒的碱金属氰化物和昂贵的钯催化剂。