2-环庚烯-1-酮,3-(乙酰氧基)- | 109830-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-环庚烯-1-酮,3-(乙酰氧基)-
• 英文名称: 3-acetoxy-2-cyclohepten-1-one
• 英文别名: 3-oxocyclohept-1-en-1-yl acetate；(3-Oxocyclohepten-1-yl) acetate
• CAS: 109830-92-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: SSCXECXJWZPKNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111-113 °C(Press: 9.751 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 2-环庚烯-1-酮,3-(乙酰氧基)- 在 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 NiBr2*diglyme 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到ethyl 4-(3-oxocyclohept-1-en-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烷基溴与乙酸烯基酯的还原烷基化反应

  摘要：

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。

  DOI：

  10.1002/anie.202114556
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 1,3-环庚二酮 以 二丁醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到2-环庚烯-1-酮,3-(乙酰氧基)-
  参考文献：
  名称：

  Bohac, Andrej; Hrnciar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2879 - 2883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SRAGA J.; HRNCIAR P., CHEM. PAP., 40,(1986) N 6, 807-811
  作者：SRAGA J.、 HRNCIAR P.

  DOI：——

  日期：——
• Bohac, Andrej; Hrnciar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 12, p. 2879 - 2883
  作者：Bohac, Andrej、Hrnciar, Pavel

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。